ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico

Como se indica en la información proporcionada, el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico sirve como componente fundamental para la síntesis de una amplia gama de derivados de benzotiazol. El ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico contiene un núcleo de benzotiazol, que es un armazón privilegiado en la química medicinal, que se encuentra en fármacos como el riluzol (ELA), el frentizol y numerosos agentes antifúngicos, antivirales y anticancerígenos. Con el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico, los químicos pueden crear fácilmente amidas, ésteres y conjugados a través de su mango de ácido carboxílico, sin necesidad de funcionalizar el anillo heterocíclico directamente. Los átomos de azufre y nitrógeno proporcionan sitios adicionales para la coordinación de metales (útil en catálisis) y los enlaces de hidrógeno (importantes para la interacción con objetivos biológicos). Debido a que el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico es sólido, estable a temperatura ambiente y no higroscópico, es un placer manipularlo en comparación con muchos otros ácidos heterocíclicos.

Parámetros del producto

Ventajas del producto: por qué se destaca este ácido benzotiazol carboxílico

Aplicaciones clave: desde la química medicinal hasta los materiales

1. Material de partida básico para la síntesis de benzotiazol

Como se indica en la información suministrada, este compuesto es la sustancia de partida fundamental para la síntesis de diversos derivados de benzotiazol. Es el punto de entrada para construir bibliotecas de compuestos donde la posición 6 se modifica mediante el ácido carboxílico, mientras que el núcleo heterocíclico permanece intacto. Este enfoque es mucho más eficaz que intentar funcionalizar el anillo de benzotiazol directamente.

2. Intermedio farmacéutico: andamio privilegiado

Los derivados de benzotiazol se encuentran en:

● Riluzol (tratamiento para la ELA): aunque es un derivado 2-amino-6-trifluorometoxi, el patrón de 6 sustituciones es fundamental.

● Antifúngicos (p. ej., benzotiazol carboxamidas).

● Agentes antituberculosos: algunas benzotiazol-6-carboxamidas muestran actividad contra cepas resistentes a los medicamentos.

● Inhibidores de quinasa: el núcleo plano encaja en los bolsillos de unión de ATP.

● Moduladores de los receptores cannabinoides.

● Tener el ácido carboxílico en la posición 6 permite una analogía rápida mediante el acoplamiento de amida con diversas aminas.

3. Ligando para catálisis y detección de metales

El núcleo de benzotiazol puede coordinarse con los metales a través del nitrógeno de tiazol y el átomo de azufre. Cuando el ácido carboxílico se usa para anclar el ligando a un soporte sólido (por ejemplo, mediante un enlace amida a una resina funcionalizada con amina), el material resultante puede servir como un catalizador heterogéneo para acoplamientos cruzados (Suzuki, Heck). Alternativamente, se han estudiado complejos metálicos de ácido benzotiazol-6-carboxílico como sensores luminiscentes para iones o moléculas pequeñas.

4. Bloque de construcción para tintes y semiconductores orgánicos

Los derivados de benzotiazol son conocidos por sus propiedades fluorescentes. El ácido carboxílico se puede convertir en un éster o amida que prolonga la conjugación. Estos compuestos se utilizan en:

● Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) .

● Sondas fluorescentes para bioimagen (por ejemplo, para detectar pH, iones metálicos o especies reactivas de oxígeno).

● Tintes láser.

5. Intermedios agroquímicos

Algunas benzotiazol carboxamidas tienen actividad herbicida o fungicida. Este compuesto se puede utilizar para preparar bibliotecas para la detección de protección de cultivos.

6. Estándar de impurezas

El ácido benzotiazol-6-carboxílico es a veces un producto de degradación o una impureza de proceso en la fabricación de determinados productos farmacéuticos. Cosperpharm puede proporcionarlo como estándar de referencia con pureza certificada para el desarrollo de métodos de control de calidad.

Precauciones de seguridad y manejo

Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro. Lea atentamente antes de usar.

Medidas de protección requeridas:

● Ojos: gafas de seguridad (no sólo gafas): obligatorias.

● Manos: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo, al menos 0,11 mm de espesor).

● Respiratorio: Utilice una campana extractora. Si es inevitable que se genere polvo, utilice una mascarilla N95 o P2.

● Ropa: bata de laboratorio, mangas largas.

● Primeros auxilios:

1. Contacto con los ojos: Enjuagar con abundante agua durante 15min (S26). Busque consejo médico.

2. Contacto con la piel: Lavar con agua y jabón.

3. Inhalación: Salir al aire libre.

4. Ingestión: Enjuagar la boca. No inducir el vómito. Busque atención médica.

● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de oxidantes y bases fuertes. Etiquete como “Sólido combustible” y “Nocivo”.

● Eliminación: Recoger como residuo químico peligroso. No tirar por el desagüe (WGK3).

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