Como se indica en la información proporcionada, el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico sirve como componente fundamental para la síntesis de una amplia gama de derivados de benzotiazol. El ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico contiene un núcleo de benzotiazol, que es un armazón privilegiado en la química medicinal, que se encuentra en fármacos como el riluzol (ELA), el frentizol y numerosos agentes antifúngicos, antivirales y anticancerígenos. Con el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico, los químicos pueden crear fácilmente amidas, ésteres y conjugados a través de su mango de ácido carboxílico, sin necesidad de funcionalizar el anillo heterocíclico directamente. Los átomos de azufre y nitrógeno proporcionan sitios adicionales para la coordinación de metales (útil en catálisis) y los enlaces de hidrógeno (importantes para la interacción con objetivos biológicos). Debido a que el ÁCIDO benzotiazol-6-carboxílico es sólido, estable a temperatura ambiente y no higroscópico, es un placer manipularlo en comparación con muchos otros ácidos heterocíclicos.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
3622-35-3 |
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Fórmula molecular |
C₈H₅NO₂S |
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Peso molecular |
179,20 g/mol |
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Punto de fusión |
245–251°C (iluminado) |
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Punto de ebullición (predicho) |
387,7±15,0°C |
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Densidad (prevista) |
1,508±0,06g/cm³ |
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pKa (predicho) |
3,70±0,30 |
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Apariencia |
Polvo de color blanco a marrón claro |
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Almacenamiento |
Sellado en recipiente seco, temperatura ambiente, protegido de la luz. |
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SONRISAS |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
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Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
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Símbolos de peligro |
Xi, Xn |
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Códigos de riesgo |
36/37/38 – Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel; 21/20/22 – Nocivo por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión. |
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Declaraciones de seguridad |
26 – En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua y consultar a un médico; 36 – Llevar indumentaria protectora adecuada; 26/37/39 – En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente, usar guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. |
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WGK Alemania |
WGK3 (altamente peligroso para el agua) |
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Clase de almacenamiento |
11 – Sólidos combustibles |
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Categorías de peligro (CLP) |
Irritación ocular Categoría2; Irritación dérmica Categoría2; STOT-SE Categoría 3 (irritación del tracto respiratorio) |
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Ventaja |
Lo que significa para su trabajo |
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Andamio privilegiado |
El núcleo de benzotiazol aparece en numerosos compuestos bioactivos. Comenzar desde el ácido carboxílico le brinda acceso directo a amidas, ésteres y conjugados. |
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Estructura rígida y plana |
Ideal para interacciones de apilamiento π en la unión de proteínas y para crear materiales conjugados. |
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Coordinación de metal incorporada |
Los átomos de nitrógeno y azufre pueden unirse a metales de transición (Pd, Cu, Ru), lo que lo convierte en un ligando útil para la catálisis. |
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Alta estabilidad térmica |
Se funde por encima de 245 °C: no se descompone durante la síntesis o el secado de rutina. |
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Derivados fáciles de purificar |
Muchas amidas y ésteres de benzotiazol son cristalinos, lo que facilita la purificación por recristalización. |
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Sólido estable y no higroscópico |
Sin almacenamiento especial (simplemente manténgalo seco a temperatura ambiente). Fácil de pesar y dispensar. |
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Mango químico versátil |
El –COOH puede activarse (HATU, EDC, SOCl₂) para formar amidas, ésteres o reducirse a alcohol. |
Como se indica en la información suministrada, este compuesto es la sustancia de partida fundamental para la síntesis de diversos derivados de benzotiazol. Es el punto de entrada para construir bibliotecas de compuestos donde la posición 6 se modifica mediante el ácido carboxílico, mientras que el núcleo heterocíclico permanece intacto. Este enfoque es mucho más eficaz que intentar funcionalizar el anillo de benzotiazol directamente.
Los derivados de benzotiazol se encuentran en:
● Riluzol (tratamiento para la ELA): aunque es un derivado 2-amino-6-trifluorometoxi, el patrón de 6 sustituciones es fundamental.
● Antifúngicos (p. ej., benzotiazol carboxamidas).
● Agentes antituberculosos: algunas benzotiazol-6-carboxamidas muestran actividad contra cepas resistentes a los medicamentos.
● Inhibidores de quinasa: el núcleo plano encaja en los bolsillos de unión de ATP.
● Moduladores de los receptores cannabinoides.
● Tener el ácido carboxílico en la posición 6 permite una analogía rápida mediante el acoplamiento de amida con diversas aminas.
El núcleo de benzotiazol puede coordinarse con los metales a través del nitrógeno de tiazol y el átomo de azufre. Cuando el ácido carboxílico se usa para anclar el ligando a un soporte sólido (por ejemplo, mediante un enlace amida a una resina funcionalizada con amina), el material resultante puede servir como un catalizador heterogéneo para acoplamientos cruzados (Suzuki, Heck). Alternativamente, se han estudiado complejos metálicos de ácido benzotiazol-6-carboxílico como sensores luminiscentes para iones o moléculas pequeñas.
Los derivados de benzotiazol son conocidos por sus propiedades fluorescentes. El ácido carboxílico se puede convertir en un éster o amida que prolonga la conjugación. Estos compuestos se utilizan en:
● Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) .
● Sondas fluorescentes para bioimagen (por ejemplo, para detectar pH, iones metálicos o especies reactivas de oxígeno).
● Tintes láser.
Algunas benzotiazol carboxamidas tienen actividad herbicida o fungicida. Este compuesto se puede utilizar para preparar bibliotecas para la detección de protección de cultivos.
El ácido benzotiazol-6-carboxílico es a veces un producto de degradación o una impureza de proceso en la fabricación de determinados productos farmacéuticos. Cosperpharm puede proporcionarlo como estándar de referencia con pureza certificada para el desarrollo de métodos de control de calidad.
Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro. Lea atentamente antes de usar.
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Tipo de peligro |
Clasificación |
Trascendencia |
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Irritación de los ojos |
Categoría2 |
Provoca irritación ocular grave. Use gafas. |
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Irritación dérmica |
Categoría2 |
Provoca irritación de la piel. Use guantes. |
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STOT‑SE |
Categoría3Puede provocar irritación del tracto respiratorio. |
Evite inhalar polvo. |
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Toxicidad aguda |
Nocivo por inhalación, contacto con la piel o ingestión (R20/21/22) |
Utilice campana extractora, evite la ingestión. |
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Peligro de agua |
WGK3 (altamente peligroso para el agua) |
No liberar al medio ambiente. |
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Combustibilidad |
Clase de almacenamiento 11 – Sólido combustible |
Mantener alejado de llamas abiertas y oxidantes fuertes. |
● Ojos: gafas de seguridad (no sólo gafas): obligatorias.
● Manos: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo, al menos 0,11 mm de espesor).
● Respiratorio: Utilice una campana extractora. Si es inevitable que se genere polvo, utilice una mascarilla N95 o P2.
● Ropa: bata de laboratorio, mangas largas.
● Primeros auxilios:
1. Contacto con los ojos: Enjuagar con abundante agua durante 15min (S26). Busque consejo médico.
2. Contacto con la piel: Lavar con agua y jabón.
3. Inhalación: Salir al aire libre.
4. Ingestión: Enjuagar la boca. No inducir el vómito. Busque atención médica.
● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de oxidantes y bases fuertes. Etiquete como “Sólido combustible” y “Nocivo”.
● Eliminación: Recoger como residuo químico peligroso. No tirar por el desagüe (WGK3).
¿Listo para explorar la química del ácido benzotiazol‑6‑carboxílico? Cosperpharm ofrece este material de partida esencial en cantidades desde 1 gramo hasta kilogramos, con una pureza ≥98% y documentación de seguridad completa. Ya sea usted un químico medicinal que analiza una nueva serie de amidas, un químico de procesos que amplía una síntesis o un investigador que desarrolla una sonda fluorescente, estamos aquí para suministrarle el compuesto que impulsa su trabajo.
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