El 6-metoxi-2-vinilnaftaleno presenta una estructura principal de naftaleno con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición 2 y un grupo vinilo (–CH=CH₂) en la posición 6. Su fórmula molecular es C₁₃H₁₂O, con un peso molecular de 184,23 g/mol, y se presenta como un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro. El grupo metoxi mejora la solubilidad en disolventes orgánicos, mientras que el grupo vinilo proporciona un sitio reactivo para transformaciones clave como la hidroformilación, la hidroesterificación y la polimerización.
El 6-metoxi-2-vinilnaftaleno es el material de partida fundamental para la síntesis de naproxeno, uno de los fármacos antiinflamatorios no esteroides (AINE) más utilizados en todo el mundo. La cadena lateral vinílica del 6-metoxi-2-vinilnaftaleno se puede funcionalizar para introducir el resto de ácido propiónico que define la estructura del naproxeno. Los investigadores han desarrollado múltiples rutas catalíticas desde 6-metoxi-2-vinilnaftaleno hasta naproxeno, que incluyen:
● Hidroformilación-oxidación: MVN (abreviatura de 6-metoxi-2-vinilnaftaleno) se somete a hidroformilación utilizando un catalizador Rh(CO)₂(acac) con ligando dppe, logrando >98% de selectividad hacia el precursor de aldehído 2-(6-metoxinaftil)propanal (2-MNP); la oxidación posterior usando Na₂WO₄/H₂O₂ produce naproxeno con >80% de selectividad.
● Hidroesterificación: Los complejos de Pd que contienen ligandos de nitrógeno quelantes (p. ej., 2‑acetilpiridina) convierten el 6‑metoxi‑2‑vinilnaftaleno directamente en el éster metílico de naproxeno; el mejor catalizador logra una frecuencia de renovación de 42 h⁻¹.
Más allá de la síntesis farmacéutica, este compuesto se utiliza en ciencia de materiales (especialmente en el desarrollo de células solares orgánicas), catálisis asimétrica (procesos de hidrocianación enantioselectiva) y química de coordinación (como ligando bidentado en complejos de paladio).
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
63444-51-9
Fórmula molecular
C₁₃H₁₂O
Peso molecular
184,23 g/mol
Punto de fusión
88-91°C
Apariencia
Polvo de color blanco a amarillo claro hasta cristal
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala.
Entrega rápida
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible.
Socios globales
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas.
Exportador Licenciado
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento.
Grados de calidad dual
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes.
Ventajas del producto
Ventaja
Lo que significa para ti
Ruta directa al naproxeno.
El grupo vinilo está perfectamente posicionado para la introducción catalítica de la cadena lateral del ácido propiónico, el farmacóforo de este exitoso AINE.
Alta regioselectividad
La hidroformilación usando Rh(CO)₂(acac)/dppe logra >98% de selectividad hacia el precursor de aldehído deseado, minimizando los gastos generales de purificación..
Múltiples vías catalíticas
Admite tanto la hidroformilación catalizada por rodio como la hidroesterificación catalizada por paladio, lo que brinda a los químicos de procesos flexibilidad en el diseño de rutas.
Sólido cristalino estable
A diferencia de muchos monómeros de vinilo que son aceites o requieren estabilizadores, el MVN es un sólido con un punto de fusión agudo (88-91 °C), fácil de pesar, manipular y purificar.
Ruta de síntesis ambientalmente benigna
La secuencia de hidroformilación-oxidación utiliza H₂O₂ como oxidante terminal y catalizadores de tungsteno reciclables, lo que ofrece una alternativa más ecológica a las oxidaciones estequiométricas tradicionales..
Más allá de los productos farmacéuticos
Sirve como un componente versátil en ciencia de materiales (células solares orgánicas), catálisis asimétrica y química de coordinación.
Preguntas frecuentes (FAQ)
P1: ¿Es 6-metoxi-2-vinilnaftaleno lo mismo que 2-metoxi-6-vinilnaftaleno?
R: Sí. Ambos nombres se refieren al mismo compuesto. La numeración es intercambiable: el grupo metoxi está en la posición 2 y el grupo vinilo en la posición 6.
P2: ¿Cuál es la aplicación principal de este compuesto?
R: MVN se utiliza como intermediario clave en la síntesis de naproxeno (un AINE ampliamente utilizado para el dolor y la inflamación). El grupo vinilo se somete a hidroformilación o hidroesterificación para introducir la cadena lateral de ácido propiónico que define la estructura del naproxeno.
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