6-bromocromona

La 6-bromocromona (CAS 51483‑92‑2) es un compuesto heterocíclico que pertenece a la familia de las cromonas: heterociclos que contienen oxígeno y que se caracterizan por un sistema de anillos γ-pirona benzoanelados. La fórmula molecular es C₉H₅BrO₂ con un peso molecular de 225,04 g/mol y el compuesto normalmente se suministra con una pureza ≥98,0 % como un polvo o sólido cristalino de color blanco a amarillo claro. La presencia de un átomo de bromo en la posición 6 del anillo de cromo influye significativamente en sus propiedades químicas y su reactividad.

En el desarrollo farmacéutico, la 6-bromocromona sirve como intermediario clave en la síntesis de diversas moléculas bioactivas, en particular fármacos antiinflamatorios y anticancerígenos. Se han investigado sus derivados por sus actividades antifúngicas, antitumorales e inhibidoras de la α-glucosidasa. En la investigación bioquímica, actúa como un compuesto herramienta para estudiar las actividades e interacciones enzimáticas, proporcionando información sobre las vías metabólicas y los mecanismos de las enfermedades. En ciencia de materiales, la 6-bromocromona se emplea en el desarrollo de diodos orgánicos emisores de luz (OLED) debido a sus propiedades electrónicas únicas, y su grupo bromo reactivo facilita la síntesis de materiales poliméricos y colorantes. Además, la 6-bromocromona ha demostrado ser prometedora en química agrícola como pesticida, demostrando eficacia contra patógenos vegetales.

Parámetros del producto

Medidas de primeros auxilios:

En caso de inhalación: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulta a un médico.

En caso de contacto con la piel: Lavar con jabón y abundante agua. Consulte a un médico si persiste la irritación de la piel.

En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico. Continúe enjuagando durante el transporte al hospital.

En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulta a un médico.

Escenarios de aplicación

1.Descubrimiento de fármacos antifúngicos (Candida albicans)

Un equipo de investigación farmacéutica está desarrollando nuevos agentes antifúngicos para combatir las infecciones por Candida albicans resistentes a los medicamentos, una de las principales causas de infecciones del torrente sanguíneo adquiridas en hospitales. Utilizando 6-bromocromona como estructura central, el equipo sintetiza una serie de derivados de cromona sustituidos en C6 mediante el acoplamiento de Suzuki con varios ácidos borónicos. Los compuestos resultantes se analizan en cuanto a actividad antifúngica utilizando un ensayo de microdilución en caldo. Siguiendo los protocolos publicados, un derivado (6‑bromocromona‑3‑carbonitrilo) demuestra importantes propiedades antifúngicas, inhibiendo completamente la formación de biopelículas a una CIM de 5 μg/ml, que es diez veces más potente que la 6‑cloro‑3‑formilcromona (CIM = 20 μg/ml).

2. Desarrollo de inhibidores de α-glucosidasa para la diabetes tipo II

Un equipo de descubrimiento de fármacos dirigido a la diabetes mellitus tipo II (DM2) requiere potentes inhibidores de la α-glucosidasa para controlar la hiperglucemia posprandial. Tras un estudio de 2025 publicado en el Journal of Molecular Structure, el equipo sintetiza una nueva serie de tiosemicarbazonas basadas en 6-bromocromonas (compuestos 3a-p). Los compuestos se caracterizan mediante análisis de ¹H NMR, ¹³C NMR y CHN, y se evalúan para determinar su actividad inhibidora de la α-glucosidasa. El derivado más potente (compuesto 3i) exhibe un valor IC₅₀ de 0,61 ± 0,04 μM, aproximadamente 1.400 veces más activo que el fármaco estándar acarbosa (IC₅₀ = 870,36 μM). El análisis cinético muestra una inhibición dependiente de la concentración con un valor de Ki de 1,16 μM. Las simulaciones de dinámica molecular y acoplamiento molecular in silico confirman el modo de unión, validando la 6-bromocromona como una poderosa plataforma para el descubrimiento de fármacos antidiabéticos.

3. Desarrollo de sondas fluorescentes para imágenes biológicas

Un grupo de investigación de biología química necesita visualizar procesos celulares dinámicos en tiempo real con alta especificidad. La 6-bromocromona se emplea como precursor para crear nuevas sondas fluorescentes conjugando el núcleo de cromona con restos fluorogénicos mediante reacciones de acoplamiento cruzado. El átomo de bromo sirve como ancla para unir conectores de polietilenglicol (PEG) o etiquetas de afinidad de biotina. Las sondas resultantes se utilizan para obtener imágenes de células vivas para rastrear la localización de proteínas, la dinámica de la membrana o la actividad enzimática en estudios en tiempo real de los mecanismos de enfermedades y la señalización celular.

4.Síntesis de diodos emisores de luz orgánicos (OLED)

Un laboratorio de ciencia de materiales está desarrollando nuevos diodos orgánicos emisores de luz (OLED) con mayor eficiencia y pureza de color para aplicaciones de visualización. La 6-bromocromona se incorpora como componente básico de polímeros conjugados mediante policondensación de Suzuki o Yamamoto. El núcleo de cromona deficiente en electrones y el mango de bromo permiten la reticulación y el ajuste de los niveles de HOMO/LUMO del polímero. Los materiales resultantes se caracterizan por su rendimiento cuántico de fotoluminiscencia, su morfología de película delgada y su eficiencia actual en pilas de dispositivos OLED, lo que da lugar a semiconductores orgánicos de alto rendimiento.

5. Química Agrícola (Desarrollo de Pesticidas)

Un centro de investigación de agroquímicos está desarrollando pesticidas más seguros y respetuosos con el medio ambiente, con alta eficacia contra los patógenos de las plantas pero baja toxicidad para los organismos beneficiosos. Se sintetizan derivados de 6-bromocromona y se evalúa su actividad antifúngica contra hongos destructores de cultivos mientras se prueba su toxicidad para el nematodo beneficioso Caenorhabditis elegans. Un derivado (6-bromocromona-3-carbonitrilo) muestra una fuerte actividad antifúngica con baja fitotoxicidad para las semillas de Brassica rapa (concentración efectiva >100μg/mL) en comparación con los compuestos de control, lo que sugiere su potencial como candidato principal para desarrollar pesticidas de próxima generación.

6.Síntesis de biblioteca de compuestos antiinflamatorios y anticancerígenos

Un equipo de química medicinal está construyendo una biblioteca específica de derivados de cromonas para explorar la actividad antiinflamatoria y anticancerígena del SAR. Utilizando 6-bromocromona como material de partida común, el equipo realiza un acoplamiento Suzuki paralelo con un panel de ácidos borónicos (arilo, heteroarilo, alquilo) para generar derivados sustituidos en C6. La biblioteca resultante se analiza para detectar inhibición de COX-1/COX-2 (antiinflamatoria) y actividad antiproliferativa contra líneas celulares cancerosas (p. ej., cáncer de mama MCF-7, cáncer de pulmón A549). Se identifican compuestos líderes con potencia y selectividad mejoradas para una evaluación preclínica adicional.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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