6-BroMo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona

La 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona (CAS 3279-90-1), también conocida como 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetrahidro‑2‑quinolinona o 6‑bromo‑3,4‑dihidro‑1H‑quinolin‑2‑ona, es un compuesto heterocíclico funcionalizado construido sobre el esqueleto de dihidroquinolinona. Como miembro representativo de la clase de las quinolinonas, la 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona es reconocida por sus diversas actividades biológicas, incluidas propiedades antitumorales, antimicrobianas, antifúngicas, antivirales, antioxidantes, antiinflamatorias y anticoagulantes. En contextos bioquímicos, el compuesto interactúa con varias enzimas uniéndose a sus sitios activos, modulando así las vías metabólicas a nivel molecular e influyendo en la expresión genética y el metabolismo celular a través de interacciones con factores de transcripción o proteínas reguladoras.

La 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona también desempeña un papel crucial en el desarrollo farmacéutico como intermedio sintético versátil. Se utiliza en la preparación de inhibidores de bromodominio para el tratamiento de trastornos proliferativos, afecciones autoinmunes e inflamatorias y neoplasias, incluidos tumores y cánceres, y sirve como un componente importante en la síntesis de inhibidores de la monoaminooxidasa (MAO), que se consideran agentes terapéuticos útiles para el tratamiento de la depresión y la enfermedad de Parkinson. Además, la 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona se emplea como intermedio de síntesis orgánica en procesos de producción química, particularmente en la síntesis de diversos derivados con una amplia gama de aplicaciones de investigación, y también puede servir como fragmento central para el empalme y la modificación molecular en el diseño de nuevos fármacos.

Parámetros del producto

Ventajas del producto

1. Estructura privilegiada de dihidroquinolinona: el núcleo de dihidroquinolinona es un farmacóforo bien establecido en el descubrimiento de fármacos, que se encuentra en numerosos compuestos bioactivos con un amplio espectro de aplicaciones terapéuticas.

2. Mango de bromo para diversificación: el sustituyente 6-bromo proporciona un mango sintético versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig, etc.), lo que permite la generación rápida de derivados de dihidroquinolinona sustituidos con arilo con actividad biológica mejorada.

3. Actividad biológica multidimensional: exhibe una amplia gama de actividades biológicas, incluidas propiedades antitumorales, antimicrobianas, antifúngicas, antivirales, antioxidantes, antiinflamatorias y anticoagulantes, lo que lo convierte en un valioso punto de partida para múltiples programas terapéuticos.

4. Potencial de inhibición enzimática: inhibe la monoaminooxidasa (MAO) para posibles aplicaciones en el tratamiento de la depresión y la enfermedad de Parkinson, y sirve como componente básico para inhibidores de bromodominio dirigidos a trastornos proliferativos, afecciones autoinmunes e inflamatorias y neoplasias.

5. Plataforma de molécula de fragmento: como fragmento central, la 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona se puede utilizar para el empalme, la expansión y la modificación molecular en campañas de descubrimiento de fármacos basadas en fragmentos, lo que permite una optimización eficiente de los clientes potenciales.

6. Alta pureza: la pureza estándar ≥98% garantiza resultados confiables y reproducibles en aplicaciones de investigación sensibles

7. Ruta sintética establecida: el procedimiento de bromación de alto rendimiento y bien documentado que utiliza NBS proporciona una calidad constante del producto tanto a escala de laboratorio como industrial.

Rutas sintéticas

Se ha informado de una síntesis confiable de 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona, a partir del original 3,4-dihidroquinolin-2(1H)-ona (CAS 553-03-7):

A una solución de 3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona (2,73 g, 18,55 mmol) en N,N-dimetilacetamida (30 ml) enfriada en un baño de agua con hielo se añadió lentamente gota a gota una solución de N-bromosuccinimida (3,30 g, 18,55 mmol) en N,N-dimetilacetamida (10 ml). La mezcla de reacción se agitó en el baño de agua helada durante 6 horas y luego se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 12 horas más. Una vez completada la reacción, se añadió agua (50 ml) a la mezcla, seguido de extracción con acetato de etilo (3 x 50 ml). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio anhidro, se filtraron y se concentraron a presión reducida. El residuo bruto se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (éter de petróleo/acetato de etilo = 3/1, v/v) para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido blanco (3,86 g, rendimiento del 92,1%).

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1:¿Cuál es el papel del átomo de bromo en este compuesto?

R: El átomo de bromo sirve como un mango sintético versátil para una mayor funcionalización, particularmente a través de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición, como los acoplamientos de Suzuki, Heck y Buchwald-Hartwig. Esto permite la introducción de diversos sustituyentes arilo, heteroarilo o alquilo en la posición 6, lo que permite la generación rápida de bibliotecas de compuestos para estudios de relaciones estructura-actividad y optimización de clientes potenciales.

P2: ¿Cómo se debe almacenar la 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona?

R: El compuesto debe almacenarse en un lugar oscuro, sellado en un recipiente seco a temperatura ambiente o entre 0 y 8 °C. Es sensible a la luz; proteger de la luz. Cuando se almacena correctamente, permanece estable hasta por 24 meses.

Contáctenos

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