El producto es 5-(dimetilamino)-pentanonitrilo, un ω-aminonitrilo alifático compuesto por una cadena de pentametileno con un grupo dimetilamino terminal y un grupo ciano. El nitrilo es un precursor versátil que puede reducirse a la amina primaria, hidrolizarse al ácido carboxílico o convertirse en un tetrazol. El grupo dimetilamino añade basicidad y solubilidad en agua después de la protonación, mientras que el espaciador C₅ proporciona suficiente longitud para separar los dos grupos funcionales para transformaciones independientes.
El 5-(dimetilamino)-pentanonitrilo es un intermediario estratégico para la producción de 5-(dimetilamino)pentilamina y otras aminas de cadena extendida. El grupo ciano del 5-(dimetilamino)-pentanonitrilo se puede reducir en condiciones de hidrogenación suaves para generar la amina primaria con alto rendimiento sin afectar a la amina terciaria. En química medicinal, el 5-(dimetilamino)-pentanonitrilo se utiliza como componente básico para la síntesis de compuestos que contienen guanidina, donde el nitrilo se convierte en la amina correspondiente y luego se guanidinila. Cosperpharm garantiza que el 5-(dimetilamino)-pentanonitrilo se suministre libre del subproducto de eliminación de desciano y con un bajo contenido de agua para evitar la formación de cianuro de hidrógeno durante el almacenamiento.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
5-(dimetilamino)-pentanonitrilo
Número CAS
3209-45-8
Fórmula molecular
C₇H₁₄N₂
Peso molecular
126,20 g/mol
Apariencia
Líquido incoloro a amarillo pálido.
Punto de ebullición
85 °C (Prensa: 16 Torr)
Densidad
~0,87 g/cm³ (estimado)
Pureza (GC)
≥98,0%
Solubilidad
Soluble en etanol, THF, diclorometano; ligeramente soluble en agua
Condición de almacenamiento
Almacenar a temperatura ambiente, bien cerrado, bajo nitrógeno.
Duración
24 meses en condiciones recomendadas
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el método recomendado para reducir este nitrilo a amina?
R: La hidrogenación sobre níquel Raney en etanol que contiene amoníaco a 50–60 °C y 50 psi de H₂ proporciona la amina con un rendimiento >90 %.
P2: ¿Se puede hidrolizar este compuesto al ácido carboxílico sin afectar al grupo dimetilamino?
R: Sí, calentar con HCl acuoso o NaOH hidroliza el nitrilo a ácido. La amina terciaria no se ve afectada.
Escenarios de aplicación
Escenario de aplicación
Descripción
Producción intermedia de diamina
Reducido a 5-(dimetilamino)pentilamina para uso en síntesis de polímeros y tensioactivos.
Síntesis de guanidina
La amina derivada se guanidinilada para crear ligandos GPCR basados en guanidina.
Construcción del ligando de ligando
El nitrilo puede convertirse en una amina primaria y unirse a un quelante para radiofármacos.
Intermedio de ácido carboxílico
La hidrólisis produce ácido 5-(dimetilamino)pentanoico, un componente zwitteriónico.
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El nitrilo se puede transformar en un tetrazol mediante cicloadición [3+2] con azida.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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