5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol

El 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol es un andamio de molécula pequeña versátil y un intermediario farmacéutico suministrado por Cosperpharm para aplicaciones de descubrimiento de fármacos y síntesis orgánica. Como intermediario clave para la síntesis del exitoso antidepresivo paroxetina, el 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol proporciona el marco indispensable de 1,3-benzodioxol que caracteriza el API final, lo que permite la construcción eficiente del farmacóforo en una secuencia sintética de varios pasos. Más allá de su función como componente básico sintético, el 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol (MNS) es una molécula bioactiva bien documentada que actúa como un inhibidor selectivo de las tirosina quinasas Syk y Src, exhibiendo potentes propiedades antiplaquetarias, antiinflamatorias y anticancerígenas. Como molécula fragmentada, el 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol sirve como un andamio importante para la unión, expansión y modificación molecular, proporcionando una base estructural para el diseño y la selección de nuevos fármacos candidatos. En Cosperpharm, cada lote de 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol se fabrica bajo un estricto control de calidad y se suministra con documentación analítica completa para respaldar tanto la investigación como la producción.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

La síntesis de 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol normalmente se realiza mediante una reacción de Henry (nitroaldol) seguida de deshidratación. El piperonal (3,4-metilendioxibenzaldehído) se condensa con nitrometano en presencia de un catalizador básico, normalmente acetato de amonio en ácido acético o, alternativamente, utilizando aminas primarias como organocatalizadores. La reacción procede mediante la formación de un intermedio de β-nitroestireno, que se somete a una deshidratación catalizada por una base para producir el producto trans-nitroetenilo deseado. El isómero trans (E) se forma predominantemente debido a la estabilidad termodinámica y puede aislarse mediante recristalización en etanol u otros disolventes adecuados. El producto se obtiene como un sólido cristalino amarillo con un punto de fusión característico de 159-163°C. Cosperpharm puede proporcionar detalles del proceso no confidenciales en virtud de un acuerdo mutuo de confidencialidad.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cómo se compara este compuesto con la paroxetina?

R: Este compuesto es un API intermedio, no el final. Proporciona el sistema de anillos de 1,3-benzodioxol que finalmente se incorpora a la molécula de paroxetina. Se requieren varios pasos sintéticos adicionales para convertir este intermediario en paroxetina.

P2: ¿Qué es la configuración (E) y por qué es importante?

R: La notación (E) indica que los dos sustituyentes (el anillo de benzodioxol y el grupo nitro) están en lados opuestos del doble enlace. Esta configuración trans es el isómero termodinámicamente más estable y es la forma predominante aislada durante la síntesis. Tanto la reactividad química como la actividad biológica del compuesto están influenciadas por esta estereoquímica.

Aplicaciones de productos

1.Síntesis de paroxetina API: un intermediario clave para la producción de paroxetina, un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS) ampliamente recetado para el tratamiento de la depresión, los trastornos de ansiedad y otras afecciones neurológicas.

2. Investigación sobre inhibidores de quinasa: como MNS, sirve como inhibidor selectivo de la tirosina quinasa Syk y Src para estudiar la agregación plaquetaria, la trombosis, las respuestas inflamatorias y la proliferación de células cancerosas.

3. Descubrimiento de fármacos basado en fragmentos (FBDD): el núcleo compacto de 1,3-benzodioxol funciona como un fragmento ideal para la unión y expansión molecular, lo que permite el diseño y la selección de nuevos fármacos candidatos.

4.Desarrollo de fármacos antiplaquetarios: se utiliza en investigaciones preclínicas para evaluar la inhibición de la agregación plaquetaria inducida por diversos estimuladores, incluidos trombina, ADP, colágeno y ácido araquidónico.

5.Investigación antiinflamatoria: investigado por su capacidad para modular las vías de señalización inflamatoria a través de la inhibición de las quinasas Syk y Src.

6.Estudios SAR de química medicinal: sirve como andamio para sintetizar derivados de β-nitroestireno con patrones de sustitución variados para explorar las relaciones estructura-actividad para la inhibición de la quinasa y la actividad anticancerígena.

7.Desarrollo de métodos analíticos: se utiliza como estándar de referencia para la validación de métodos de HPLC y GC en el control de calidad del API de paroxetina y productos intermedios relacionados.

8.Investigación antimicrobiana: investigada en busca de posibles propiedades antibacterianas y antifúngicas debido a la naturaleza electrófila de la fracción β-nitroestireno.

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