El clorhidrato de 4-etinilpiridina (C₇H₆ClN, PM 139,58 g/mol) es la sal clorhidrato de 4-etinilpiridina, que presenta un grupo alquino terminal en la posición para de un anillo de piridina estabilizado por el contraión cloruro. Estructuralmente, el clorhidrato de 4-etinilpiridina comprende un nitrógeno de piridina capaz de coordinar metales, combinado con un grupo etinilo que sirve como un mango versátil para transformaciones químicas de acoplamiento cruzado y clic. La geometría de sustitución para es fundamental para construir ligandos bidentados lineales de varilla rígida (p. ej., 1,4-bis(piridin-4-iletinil)benceno) utilizados en estructuras organometálicas (MOF) y arquitecturas metalosupramoleculares, propiedades que los isómeros de 2 o 3 etinilo no pueden replicar debido a sus diferentes disposiciones espaciales. La forma de sal de clorhidrato de clorhidrato de 4-etinilpiridina mejora la estabilidad y la solubilidad en agua en comparación con la base libre (CAS 2510‑22‑7), lo que la convierte en la forma preferida para aplicaciones sintéticas y de ciencia de materiales.
El clorhidrato de 4-etinilpiridina es un bloque de construcción especializado versátil ampliamente utilizado en síntesis orgánica, química de coordinación y ciencia de materiales. Como derivado de piridina sustituido con alquino terminal, el clorhidrato de 4-etinilpiridina permite la participación en acoplamientos de Sonogashira y reacciones de cicloadición de azida-alquino catalizadas por cobre (CuAAC), mientras que el nitrógeno de piridilo actúa como un sitio de coordinación para la complejación de metales. La geometría de parasustitución del clorhidrato de 4-etinilpiridina es esencial para aplicaciones que requieren arquitecturas moleculares lineales, incluida la síntesis de diinos conjugados, estructuras organometálicas y cables moleculares. En química medicinal, el clorhidrato de 4-etinilpiridina se utiliza como ligando para la síntesis de varios complejos metálicos y como componente básico en el descubrimiento de fármacos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Clorhidrato de 4-etinilpiridina
Número CAS
352530-29-1
Fórmula molecular
C₇H₆ClN
Peso molecular
139,58 g/mol
Pureza (HPLC/titulación)
≥95% — ≥97%
Forma fisica
Polvo cristalino/sólido
Apariencia
Blanco a blanquecino a amarillo a marrón sólido
Punto de fusión
150°C (descenso)
Estabilidad
Higroscópico; estable bajo atmósfera inerte
Condición de almacenamiento
Bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8°C
Código HS
29333999
Preguntas frecuentes
P1: ¿Qué reacciones químicas puede sufrir este compuesto?
R: El clorhidrato de 4-etinilpiridina sufre acoplamientos de Sonogashira, reacciones de clic de CuAAC, adición de haluros de hidrógeno (formando dihaloalcanos geminales), hidroboración-oxidación (convirtiendo alquinos terminales en aldehídos), hidrogenación (formación de alcanos) y acoplamiento Cadiot-Chodkiewicz (formando diinos conjugados).
P2: ¿Cómo se debe almacenar este compuesto?
R: Guarde el clorhidrato de 4-etinilpiridina en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a una temperatura de 2 a 8 °C, protegido de la luz y la humedad. El compuesto es higroscópico.
Condiciones de almacenamiento
Guarde el clorhidrato de 4-etinilpiridina en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a una temperatura de 2 a 8 °C para almacenamiento a corto plazo o a –20 °C para almacenamiento a largo plazo. Proteger de la luz y mantener el recipiente seco. El compuesto es higroscópico; por lo tanto, se recomienda encarecidamente el almacenamiento en un lugar desecado.
Vida útil: 12 meses almacenado a 2–8°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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