Fosfordiclorurato de 4-clorofenilo

El fosforodicloridato de 4-clorofenilo (CAS 772-79-2) es un compuesto organofosforado aromático ampliamente reconocido como un agente fosforilante versátil en síntesis orgánica. Su fórmula molecular es C₆H₄Cl₃O₂P, con un peso molecular de 245,43 g/mol, y el compuesto se suministra como un líquido transparente e incoloro con un olor acre acre. El fosforodicloridato de 4-clorofenilo es extremadamente reactivo con los nucleófilos, particularmente con el agua y los alcoholes, y debe manipularse en condiciones estrictamente anhidras.

Como agente fosforilante, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo sirve como reactivo clave para la preparación de agentes antimicrobianos, agentes antioxidantes, agentes antitumorales y profármacos antivirales de nucleótidos, y desempeña un papel esencial en la síntesis de componentes básicos de nucleótidos y oligonucleótidos mediante la introducción de grupos fosfato en moléculas orgánicas. En la investigación agroquímica, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo actúa como intermediario en la síntesis de varios insecticidas y herbicidas, mejorando la protección de los cultivos y sirviendo como material de partida para los fosforamidatos pesticidas. En ciencia de materiales, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo se aplica en la formulación de retardantes de llama y otros productos químicos especiales, mejorando la seguridad y el rendimiento en polímeros y recubrimientos. En química analítica, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo actúa como reactivo en métodos analíticos, facilitando la detección y cuantificación de otras sustancias químicas en mezclas complejas, y en estudios ambientales, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo se investiga por su impacto ambiental y vías de degradación.

El fosforodicloridato de 4-clorofenilo también tiene aplicaciones en el desarrollo de materiales para baterías y puede servir como reactivo en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, incluidos los acoplamientos Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille y Suzuki-Miyaura. Además, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo se utiliza en la síntesis en dos etapas de fosforamidatos pesticidas (p. ej., fosforamidato de 4-terc-butil-2-clorofenilmetilmetilo), que son eficaces para el control sistémico de parásitos y como herbicidas, y pueden incorporarse en formulaciones para administración oral, inyección intramuscular o aplicaciones por pulverización, solo o mezclado con etanol, agua, tensioactivos. agentes dispersantes o alimentos para animales.

Parámetros del producto

Recomendación de manejo:

PROTOCOLO DE SEGURIDAD CRÍTICO: El fosforodicloridato de 4-clorofenilo es una sustancia química extremadamente peligrosa que debe manipularse con suma precaución. Manipular siempre bajo una campana extractora bien ventilada o una guantera con atmósfera inerte. El compuesto es sensible a la humedad y reacciona vigorosamente con el agua, liberando gas HCl corrosivo. Nunca permita el contacto con agua, alcoholes o disolventes próticos. Use EPP adecuado: guantes resistentes a productos químicos (nitrilo o neopreno, se recomienda usar doble guante), gafas de seguridad o careta completa, bata de laboratorio ignífuga y filtro de respirador tipo ABEK para protección contra gases cuando manipule cantidades mayores (>25 g). Utilice equipos eléctricos a prueba de explosiones ya que el compuesto es combustible (punto de inflamación 106°C). En caso de contacto con la piel, quítese la ropa contaminada inmediatamente y lávela con abundante agua durante al menos 15 minutos, luego busque atención médica. En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante al menos 15 minutos, quitarse las lentes de contacto si están presentes y son fáciles de hacer, y continuar enjuagando durante el traslado al hospital. Las estaciones de lavado de ojos de emergencia y las duchas de seguridad deben ser fácilmente accesibles en el área de trabajo. Después de la manipulación, descontamine todos los equipos y superficies que puedan haber estado en contacto con el compuesto. La hoja de datos de seguridad (SDS) está disponible bajo petición.

Medidas de primeros auxilios:

● Si se inhala: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulte a un médico inmediatamente. No realice reanimación boca a boca sin una barrera de protección adecuada.

● En caso de contacto con la piel: Lavar inmediatamente con jabón y abundante agua durante al menos 15 minutos. Quitarse la ropa y los zapatos contaminados. Consulte a un médico inmediatamente. No aplicar ungüentos o cremas antes de la evaluación médica.

● En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superiores e inferiores. Quítese los lentes de contacto si los tiene y es fácil de hacer. Consulte a un médico inmediatamente. Continúe enjuagando durante el transporte al hospital.

● En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. NO induzca el vómito. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulte a un médico inmediatamente. Inducir el vómito puede causar neumonía por aspiración debido a la naturaleza corrosiva del compuesto.

● Derrame o fuga: Evacue el área. Eliminar todas las fuentes de ignición. No toque el material derramado. Detenga la fuga si es seguro hacerlo. No permita que el agua entre en contacto con el material derramado. Utilice arena seca, vermiculita u otro material absorbente no combustible para contener el derrame. Neutralizar con bicarbonato de sodio o carbonato de sodio. Eliminar de acuerdo con las regulaciones locales. Use equipo de protección personal completo, incluido un aparato de respiración autónomo (SCBA, por sus siglas en inglés), en caso de derrames grandes.

Precauciones ambientales:

Evite la entrada a vías fluviales, alcantarillas, sótanos o áreas confinadas. El compuesto es nocivo para los organismos acuáticos y puede provocar efectos adversos a largo plazo en el medio ambiente acuático. En caso de derrame importante, notificar a las autoridades ambientales correspondientes.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cómo se debe almacenar el fosforodicloridato de 4-clorofenilo?

R: Almacenar bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a entre 0 y 5 °C en un recipiente hermético sellado. Para almacenamiento a largo plazo, manténgalo en un lugar fresco y seco, lejos de la humedad, agentes oxidantes, alcoholes y bases. El recipiente debe cerrarse herméticamente y purgarse con gas inerte después de cada uso. Cuando se almacena adecuadamente, el fosforodicloridato de 4-clorofenilo permanece estable durante 12 a 24 meses. El compuesto está clasificado como material combustible corrosivo peligroso (Clase de almacenamiento 8A).

P2: ¿Cuál es el papel del sustituyente 4-cloro en este compuesto?

R: El sustituyente paracloro en el anillo de fenilo influye en las propiedades electrónicas del centro de fósforo al retirar la densidad electrónica a través de efectos inductivos, lo que modula la reactividad de los enlaces P-Cl y la capacidad del grupo saliente del arilóxido. Esta sintonización electrónica permite que la reactividad del fosforodicloridato de 4-clorofenilo se equilibre entre estabilidad y utilidad sintética, lo que a menudo lo convierte en un reactivo preferido sobre el análogo de fenilo no sustituido para transformaciones específicas, particularmente en la síntesis de profármacos de nucleótidos donde la fosforilación controlada es crítica.

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