4-Bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida

La 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida es un intermedio sintético clave con aplicaciones versátiles en la investigación y el desarrollo farmacéutico. El sustituyente bromo de la 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida permite reacciones selectivas de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, incluidos los acoplamientos Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig y Sonogashira, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, amino y alquinilo en la posición 4. El átomo de flúor de la 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida influye en las propiedades electrónicas del anillo aromático y puede mejorar la estabilidad metabólica y la biodisponibilidad de los compuestos finales. La funcionalidad N-metilamida de la 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida sirve como donante y aceptor de enlaces de hidrógeno, una característica comúnmente explotada en el diseño de fármacos para la participación objetivo. La 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida se emplea como componente básico en la síntesis de compuestos farmacéuticos, incluidos posibles agentes terapéuticos que requieren estructuras de benzamida halogenada.

Parámetros del producto

Solicitud

NORTE-La metil-4-bromo-2-fluoro-benzamida es un intermedio en la síntesis de MDV 3100 (M199800) y es un antagonista del receptor de andrógenos que puede bloquear la unión de los andrógenos a los receptores de andrógenos y prevenir la translocación nuclear y el reclutamiento de coactivadores. Complejo ligando-receptor.

Ruta Sintética

Agregue ácido 4-bromo-2-fluorobenzoico (3,0 g, 13,7 mmol), solución acuosa de metilamina 2 M (34,3 ml, 68,5 mmol), clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol), 1-hidroxibenzotriazol (HOBt, 2,8 g, 20,6 mmol), N,N-diisopropiletilamina (DIPEA, cantidad adecuada) y N,N-dimetilformamida (DMF, 50 ml) en un matraz de fondo redondo de 100 ml. Agitar la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 16 horas. Una vez completada la reacción, agregue agua (50 ml) para apagar la reacción. Se separa la fase acuosa y se extrae la fase orgánica con acetato de etilo (3 x 50 ml). Combinar las fases orgánicas, secar sobre sulfato de sodio anhidro, filtrar y concentrar a presión reducida. El producto bruto se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice con acetato de etilo/éter de petróleo (1:3, v/v) como eluyente para obtener el compuesto del título, 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida como un sólido blanco (2,34 g, rendimiento del 74%). Espectrometría de masas (MS): [M+H]+ 232.

Garantía de calidad del producto

Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para la 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida que cumple con las expectativas de la fabricación de productos intermedios farmacéuticos:

Caracterización analítica. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas que incluyen verificación de pureza por HPLC (>98,0%), confirmación del punto de fusión (125,0–129,0°C), confirmación de identidad por RMN y verificación de apariencia (polvo blanco a casi blanco a cristal).

Trazabilidad de lotes. Desde la adquisición de la materia prima hasta el embalaje final, cada paso está documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote, confirmación del punto de fusión y confirmación de identidad. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación y control de calidad de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

Contáctenos

¿Listo para asegurar 4-bromo-2-fluoro-N-metilbenzamida para su síntesis de acoplamiento cruzado o programa intermedio farmacéutico? Cosperpharm ofrece componentes básicos de benzamida halogenada de alta calidad con la documentación y la confiabilidad del suministro que necesita. Póngase en contacto con nuestro equipo hoy: estamos aquí para ayudarlo a tener éxito desde la investigación y el desarrollo hasta la fabricación comercial.