Ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico

El ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS 15898-26-7) es un compuesto orgánico heterocíclico que pertenece a la clase de pirroles sustituidos. La fórmula molecular es C₁₃H₁₃NO₂ con un peso molecular de 215,25 g/mol y el compuesto normalmente se suministra con purezas que oscilan entre el 95 % y el 98 % como un sólido de color marrón a naranja.

En química medicinal, el ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico ha sido reconocido como un componente básico de alto valor. Un estudio exhaustivo de 2013 publicado en Medicinal Chemistry Research demostró que una serie de análogos de hidrazida derivados de este compuesto, junto con los sistemas derivados de 1,3,4-oxadiazoles y 5-sustituido-4-amino-1,2,4-triazolin-3-tiona, exhibieron actividades antibacterianas, antifúngicas y antituberculosas prometedoras contra la cepa Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Entre estos, doce compuestos mostraron una buena actividad antimicrobiana con valores de MIC de 1 a 4 μg/ml, y varios derivados mostraron una buena actividad antituberculosa in vitro con valores de MIC de 1 a 2 μg/ml. En particular, estos compuestos exhibieron actividad antituberculosa en concentraciones no citotóxicas cuando se evaluaron frente a líneas celulares de mamíferos Vero y A549 (adenocarcinoma de pulmón).

Más allá de la investigación de enfermedades infecciosas, el ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico se ha investigado como un posible agente anticancerígeno y modulador de las respuestas inmunitarias. Los estudios clínicos han mostrado resultados prometedores en el tratamiento de ciertos cánceres, incluidos el cáncer de mama y el melanoma, aunque se necesitan más estudios para determinar su seguridad y eficacia en humanos. Sus actividades biológicas reportadas también incluyen propiedades antiinflamatorias.

En contextos industriales y ambientales, el ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico se ha utilizado en la fabricación de colorantes, pigmentos y productos farmacéuticos, y puede servir como ligando de moléculas pequeñas para cromatografía de afinidad, estudios de unión de proteínas o ensayos de interacción con objetivos de moléculas pequeñas. Se continúa explorando su papel en la gestión de la contaminación y la sostenibilidad, ya que se ha descubierto que tiene efectos adversos en los organismos y ecosistemas acuáticos, lo que lo hace relevante para los estudios de toxicología ambiental.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones del ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico?

R: Se utiliza como componente básico en el descubrimiento de fármacos antimicrobianos y antituberculosos (particularmente para desarrollar derivados de hidrazida, oxadiazol y triazol con valores de CIM tan bajos como 1–2 μg/mL contra M. tuberculosis), como posible agente anticancerígeno (cáncer de mama y melanoma), como componente básico de un degradador de proteínas (PROTAC), como estándar de referencia analítico en LC-MS/MS y metabolómica, y como intermediario en la fabricación de tintes y pigmentos.

P2:¿Cuál es el significado del grupo ácido carboxílico en este compuesto?

R: El grupo ácido carboxílico sirve como un mango sintético versátil, lo que permite una amplia gama de derivatizaciones que incluyen esterificación (para formar ésteres metílicos/etílicos), amidación (para formar hidrazidas y amidas), reducción (al alcohol correspondiente) y reacciones de acoplamiento. Este grupo funcional es esencial para acceder a los derivados biológicamente activos de hidrazida, oxadiazol y triazol informados en la literatura.

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: Almacenar a temperatura ambiente (15–25°C). Para almacenamiento a largo plazo, manténgalo en un lugar fresco y seco.

● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.

● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; El compuesto es estable en condiciones anhidras.

● Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas hasta por 24 meses.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.

● Transporte DOT/IATA: Material no peligroso en condiciones normales de transporte.

Recomendación de manipulación: Como sólido, el compuesto es fácil de pesar y manipular. Utilícelo en campana extractora y evite generar polvo. El compuesto puede causar irritación de la piel y los ojos; Utilice el EPI adecuado (guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio). Después de abrirlo, vuelva a cerrar herméticamente el recipiente y vuelva a guardarlo. La hoja de datos de seguridad (SDS) está disponible bajo petición.

Contáctenos

Esperamos poder respaldar sus necesidades de investigación y producción. Si tiene alguna pregunta sobre el ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS15898-26-7) o desea solicitar una cotización, no dude en comunicarse con nosotros. Nuestros equipos de ventas y soporte técnico están listos para ayudarle.