3-Metil-1-benzofuran-2-carbaldehído

El 3-metil-1-benzofurano-2-carbaldehído (CAS 1199-07-1) es un aldehído aromático heterocíclico que pertenece a la familia de los benzofuranos, una clase de compuestos bicíclicos fusionados que han atraído una atención significativa como armazón privilegiado en el descubrimiento de fármacos.  La fórmula molecular es C₁₀H₈O₂ con un peso molecular de 160,17 g/mol y el compuesto se suministra como un sólido cristalino de color marrón claro a marrón con purezas de ≥95 %.

En química farmacéutica, el 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído sirve como intermediario clave en la síntesis de amiodarona, un agente antiarrítmico de clase III ampliamente utilizado, y resina de indeno.  Los derivados de benzofurano son importantes intermediarios farmacéuticos que exhiben un amplio espectro de actividades biológicas, incluidas actividades antitumorales, antioxidantes, bloqueantes de los canales de calcio, antagonismo del receptor de angiotensina II, antagonismo del receptor de adenosina A1, antifúngicas, antibacterianas y antagonistas de la agregación plaquetaria.  Se ha sintetizado y analizado una serie de derivados de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído para determinar su actividad antiproliferativa contra líneas celulares de cáncer de pulmón de células no pequeñas (NSCLC) humano (NSCLC-N6 y A549).

En catálisis asimétrica, se ha descubierto que los ligandos quirales de beta-amino alcohol son eficaces para la reacción de Henry asimétrica catalizada por cobre (II) de benzofuran-2-carbaldehídos con nitrometano, lo que conduce a la formación de benzofuril beta-nitro alcoholes enriquecidos con (S) con enantioselectividades satisfactorias (hasta 98% ee).    Esto resalta la versatilidad del 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído como sustrato en transformaciones estereoselectivas, y también sirve como un valioso intermediario en la preparación de moléculas orgánicas más complejas para la investigación farmacéutica y agroquímica.

Además, se han patentado derivados de benzofurano para su uso en el tratamiento o prevención de infecciones virales, particularmente las causadas por el virus de la hepatitis C, y para el tratamiento o profilaxis de trastornos hiperproliferativos.  Se han evaluado como posibles agentes anticancerígenos nuevas series de benzofurano-hidrazidas sintetizadas a partir de reacciones de condensación de derivados de 3-metil-1-benzofurano-2-carbaldehído con diversos benzaldehídos.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Ventajas del producto

● Intermedio farmacéutico: el 3-metil-1-benzofurano-2-carbaldehído sirve como intermediario clave en la síntesis de amiodarona, un medicamento antiarrítmico ampliamente recetado, y resina de indeno.

● Estructura privilegiada de benzofurano: el núcleo de benzofurano es un farmacóforo bien establecido en la química medicinal, que exhibe un amplio espectro de actividades biológicas que incluyen efectos antitumorales, antioxidantes, bloqueantes de los canales de calcio, antagonismo del receptor de angiotensina II, antifúngicos, antibacterianos y antiinflamatorios.

● Plataforma de detección del cáncer: se han sintetizado y analizado derivados del 3-metil-1-benzofurano-2-carbaldehído para determinar su actividad antiproliferativa contra líneas celulares de NSCLC humano (NSCLC-N6 y A549), y se han evaluado nuevas hidrazidas de benzofurano como posibles agentes anticancerígenos.

● Sustrato de catálisis asimétrica: sirve como sustrato en la reacción de Henry asimétrica catalizada por cobre(II) con nitrometano, produciendo alcoholes benzofuril beta-nitro enriquecidos con (S) con enantioselectividades de hasta 98% ee.

● Actividad anti-TNF-α: se ha demostrado que los derivados de benzofurano relacionados con el 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído inhiben la producción del factor de necrosis tumoral-α (TNF-α) y exhiben una excelente absorbibilidad oral, lo que los convierte en candidatos para el tratamiento de enfermedades alérgicas e inflamatorias.

● Potencial antiviral: las patentes describen derivados de benzofurano para tratar o prevenir infecciones virales, en particular las causadas por el virus de la hepatitis C.

● Mango de aldehído versátil: el grupo aldehído en la posición 2 sufre oxidación (a ácidos carboxílicos usando KMnO₄ o CrO₃), reducción (a alcoholes bencílicos usando NaBH₄ o LiAlH₄) y condensación (con aminas para formar bases de Schiff o con compuestos de metileno activos mediante condensación de Knoevenagel).

● Alta pureza: el estándar ≥95% garantiza resultados confiables en transformaciones sintéticas sensibles; grados de pureza más altos (≥97%) disponibles bajo pedido

● Métodos sintéticos establecidos: procedimientos sintéticos bien documentados tanto a escala industrial como de laboratorio, incluida la reducción de intermedios de amida Weinreb utilizando LiAlH₄.

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8°C; no congelar

● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.

● Atmósfera: Almacenar bajo gas inerte (nitrógeno o argón) para evitar la oxidación del grupo aldehído.

● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; el grupo aldehído puede ser sensible a la exposición prolongada a la humedad

● Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas hasta por 24 meses.

● Incompatibilidades: agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y aminas (pueden formar iminas con el tiempo)

Recomendación de manipulación: Como sólido cristalino, el compuesto es fácil de pesar y manipular. Utilícelo en campana extractora y evite generar polvo. El grupo aldehído puede provocar irritación de la piel y los ojos; Utilice el EPI adecuado (guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio). Después de abrirlo, vuelva a sellar el recipiente bajo gas inerte y vuelva a almacenarlo en refrigeración lo antes posible. La hoja de datos de seguridad (SDS) está disponible bajo petición.

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