La 3-cloroanilina es un intermediario fundamental en la industria química fina mundial, que permite la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos, colorantes, pigmentos y materiales orgánicos especiales. En la fabricación farmacéutica, la 3-cloroanilina es el precursor esencial para construir el núcleo de fenotiazina del fármaco antipsicótico clorpromazina clorhidrato, el anillo de benzotiadiazina del diurético hidroclorotiazida y la estructura de 4-aminoquinolina del fármaco antipalúdico fosfato de cloroquina: tres clases distintas de fármacos con mecanismos de acción completamente diferentes. Como intermediario agroquímico, la 3-cloroanilina se transforma en el herbicida carbamato clorprofam (carbamato de isopropil N-(3-clorofenil)), que funciona como un supresor de brotes altamente selectivo para las patatas almacenadas y como herbicida de preemergencia de amplio espectro. La versatilidad de la 3-cloroanilina se extiende a la fabricación de tintes, donde su sal clorhidrato, conocida como Fast Orange GC Base, sirve como base de tinte helado y componente de acoplamiento azoico para la coloración de tejidos de algodón, lino y viscosa.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
108-42-9 |
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Fórmula molecular |
C₆H₆ClN |
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Peso molecular |
127,57 g/mol |
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Pureza |
≥98,0% (grado de síntesis); ≥99,0% (grado analítico disponible) |
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Apariencia |
Líquido transparente de incoloro a amarillo pálido a marrón claro |
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Punto de fusión |
−11 a −9 °C (lit.) |
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Punto de ebullición |
95–96 °C a 11 mmHg (230–231 °C a presión atmosférica) |
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Densidad |
1,206 g/mL a 25 °C (lit.) |
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Índice de refracción |
n²⁰/D 1.594 (lit.) |
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Punto de inflamabilidad |
123–124 °C (vaso cerrado) |
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Presión de vapor |
1 mmHg a 63,5 °C |
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Solubilidad en agua |
6,8 g/l a 20 °C |
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pH |
7.3 (solución acuosa saturada) |
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pka |
3,46 a 25°C |
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LogP (base libre) |
0,77–2,03 (dependiente del pH) |
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Temperatura de descomposición |
Aproximadamente 190°C |
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Condición de almacenamiento |
Sellado, fresco (<30 °C), seco, oscuro, bajo atmósfera inerte |
Producción industrial mediante reducción de m-nitroclorobenceno
La síntesis industrial dominante de 3-cloroanilina se produce mediante la reducción de m-nitroclorobenceno (1-cloro-3-nitrobenceno), que a su vez se prepara mediante nitración de clorobenceno en condiciones cuidadosamente controladas que favorecen la metasustitución.
Método histórico: reducción química (ruta del sulfuro de sodio):
1.En un recipiente de reacción, se disuelve sulfuro de sodio en agua y se calienta hasta ebullición.
Se añade gradualmente 2.m-nitroclorobenceno a la solución de sulfuro de sodio hirviendo.
3.La mezcla se mantiene a reflujo durante aproximadamente 5 horas para asegurar la reducción completa del grupo nitro al grupo amino.
4. Una vez completada la reacción, la mezcla se neutraliza y se somete a destilación al vapor.
5. Se extrae el destilado y la fase orgánica se purifica adicionalmente mediante destilación fraccionada a presión reducida.
Rendimiento típico: Alto (los procesos industriales alcanzan rendimientos >90%). Balance de materia: ~960 kg de sulfuro de sodio por tonelada métrica de m-nitroclorobenceno procesado.
La 3-cloroanilina debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado colocado en un lugar fresco, seco y bien ventilado a una temperatura inferior a 30 °C. Proteger de la luz y la luz solar directa. Mantener alejado de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y materiales aptos para uso alimentario. El compuesto es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas, pero la exposición prolongada a la luz y al aire provoca un oscurecimiento gradual del líquido de incoloro a marrón claro; La pureza no se ve afectada significativamente. Para almacenamiento a largo plazo superior a seis meses, mantener bajo atmósfera inerte (nitrógeno) y considerar contenedores de vidrio de color ámbar o tambores de metal opacos.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o nieblas. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. En caso de contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante agua y jabón. En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos y consultar a un médico.
Los datos de estabilidad acelerada (40 °C/75 % RH) y a largo plazo (25 °C ambiente) están disponibles a pedido.
La 3-cloroanilina es el precursor esencial de tres clases principales de fármacos: antipsicóticos (clorpromazina), diuréticos (hidroclorotiazida) y antipalúdicos (fosfato de cloroquina). También se utiliza en la síntesis de analgésicos, antipiréticos y otros agentes terapéuticos.
Como componente clave del herbicida carbamato clorprofam, la 3-cloroanilina contribuye a la productividad agrícola mediante la supresión selectiva de la germinación en patatas almacenadas y el control de malezas preemergentes en múltiples cultivos (trigo, maíz, soja, arroz, cebolla, pimiento y remolacha azucarera).
La sal clorhidrato de 3-cloroanilina (CAS 141‑85‑5) es una base de tinte de hielo clásica (Fast Orange GC Base) que se utiliza como componente diazo para tintes azoicos y como revelador de color en la impresión de tejidos de algodón, lino y viscosa. También se utiliza en la producción de tintes dispersos, tintes reactivos y pigmentos orgánicos.
La 3-cloroanilina se somete a una diazotización rápida y limpia en condiciones estándar (NaNO₂/HCl, 0–5°C). La sal de diazonio resultante es un electrófilo versátil para el acoplamiento azoico con compuestos aromáticos activados (fenoles, naftoles, aminas aromáticas) para generar colorantes y pigmentos azoicos, la clase más grande de colorantes sintéticos por volumen.
El grupo amino permite la formación de amidas y urea con ácidos carboxílicos, cloruros de ácido e isocianatos. El anillo aromático metaclorado es estable en condiciones básicas, ácidas y reductoras, lo que convierte a la 3-cloroanilina en un material de partida confiable para síntesis de varios pasos de heterociclos (pirimidinas, benzodiazepinas, quinolinas), materiales conjugados en π y polímeros especiales.
Los químicos de procesos farmacéuticos y agroquímicos utilizan 3-cloroanilina para optimizar reacciones, perfiles de impurezas, exploración de rutas y fabricación comercial. Cosperpharm proporciona datos de caracterización y soporte de procesos para una ampliación perfecta desde los volúmenes de I+D hasta los de producción.
La 3-cloroanilina de alta pureza (≥99,0 %) sirve como estándar de referencia analítica para la validación de métodos de GC y HPLC, el análisis de disolventes residuales y la identificación de impurezas en programas de control de calidad farmacéutica.
La 3-cloroanilina se utiliza ampliamente como contaminante modelo en estudios de biodegradación aeróbica y anaeróbica, sistemas de tratamiento basados en biopelículas y estrategias de bioaumentación para la remediación de aguas residuales industriales cloradas con anilina.
Explorado como monómero para poliimidas, poliureas y otros polímeros de alto rendimiento debido a la metarelación entre el grupo amino y el sustituyente cloro, que influye en el empaquetamiento de la cadena, la estabilidad térmica y la solubilidad.
Obtener 3-cloroanilina de alta pureza para su síntesis farmacéutica, agroquímica o de colorantes debería ser sencillo
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