3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)-

3-azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetilo): sirve como un componente espirocíclico muy versátil para la química medicinal, lo que permite la introducción de un motivo tridimensional bien definido en estructuras de plomo donde los fragmentos de fenilpiperidina deben reemplazarse con una estructura más rígida y metabólicamente estable. El mango cetónico de 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)- se somete fácilmente a aminación reductora, adición de Grignard y química de Wittig, lo que permite una rápida diversificación en la posición 9 mientras se mantiene intacta la espiroarquitectura. La 3-azaespiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetilo) ha encontrado aplicación en la síntesis de nuevos antagonistas de receptores de quimiocinas, ligandos de receptores muscarínicos y candidatos a fármacos para el sistema nervioso central en los que ajustar el ángulo diédrico entre el anillo aromático y el nitrógeno básico es fundamental para la potencia y la selectividad. Además, la 3-azaespiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetilo) se emplea con frecuencia como material de partida clave para la síntesis de bibliotecas paralelas destinadas a explorar las relaciones estructura-actividad alrededor de la unión espiro, ofreciendo una alta fracción de carbonos con hibridación sp³ que se correlaciona con mejores tasas de éxito clínico.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Ventajas del producto

1.Espiroarquitectura conformacionalmente restringida: el núcleo de espiro[5.5]undecano bloquea el nitrógeno que contiene bencilo y el anillo que contiene cetonas en una orientación casi ortogonal. Esta rigidez elimina la flexibilidad conformacional de las fenilpiperidinas típicas, lo que permite a los químicos médicos investigar los requisitos espaciales precisos de un bolsillo de unión objetivo y, a menudo, da como resultado una selectividad mejorada sobre los receptores no objetivo.

2. Mango de cetona reactiva para la diversificación en etapa tardía: la 9-cetona está en una posición ideal para reacciones de aminación reductiva estereoselectiva, adición organometálica y olefinación, lo que permite la generación rápida de análogos con aminas, alcoholes o alquenos sustituidos en el extremo distal del sistema espiro sin alterar el motivo N-bencilo.

3. Lipofilicidad y permeabilidad optimizadas: el grupo bencilo confiere una lipofilicidad equilibrada (clogP ~2,9) que se encuentra dentro del rango favorable para los candidatos a fármacos del SNC, mientras que la ausencia de donantes de enlaces de hidrógeno mantiene un tPSA bajo, lo que respalda la permeabilidad pasiva de la membrana.

4. Accesibilidad sintética: la estructura se puede construir en unos pocos pasos de alto rendimiento a partir de derivados de 4-piperidona disponibles comercialmente, lo que hace que sea rentable obtenerla en cantidades de varios gramos a kilogramos para campañas de química medicinal en etapa inicial.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el estado físico de la 3-azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)-?

R: Se obtiene más comúnmente como un aceite viscoso o sólido de bajo punto de fusión de color amarillo pálido a marrón claro. Si la cristalización es lenta, puede permanecer como un aceite superenfriado a temperatura ambiente. Un calentamiento suave (40-50 °C) generalmente lo convierte en un líquido que fluye libremente y es más fácil de transferir.

P2: ¿Cuál es el perfil de solubilidad?

R: El compuesto es fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y tolueno. Muestra una solubilidad limitada en hexano y agua. Para reacciones acuosas, se recomiendan soluciones madre en DMSO o DMF.

Contáctenos

¿Preparándose para funcionalizar ese centro de espiro? Póngase en contacto con Cosperpharm para obtener una muestra de 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetilo) y ponga en marcha su proyecto con un componente básico que combina rigidez con reactividad. Nuestro equipo está disponible para proporcionar cotizaciones, responder preguntas técnicas y organizar la entrega al día siguiente en su laboratorio. Analicemos cómo nuestros intermediarios pueden acelerar su cronograma de descubrimiento.