El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno (CAS 1485-00-3) es un compuesto de nitroalqueno que presenta un grupo 3,4-metilendioxifenilo conjugado con un resto beta-nitroestireno. La estructura molecular del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno comprende un sistema de anillo de benzodioxol con un sustituyente trans-2-nitrovinilo en la posición 5.
El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno es una sustancia química de investigación que se ha identificado como un inhibidor de Syk (tirosina quinasa del bazo), lo que lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización en la investigación de inmunología e inflamación. La funcionalidad nitroalqueno del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno sirve como aceptor de Michael, lo que permite que el compuesto experimente reacciones de adición conjugada con nucleófilos, lo que se explota en la síntesis de varios derivados. Como intermediario clave en la síntesis orgánica, el 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno proporciona acceso a compuestos sustituidos con 3,4-metilendioxifenilo mediante transformaciones de nitroalqueno. La sensibilidad a la luz del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno requiere almacenamiento en la oscuridad y manipulación en condiciones de poca luz para evitar la degradación. Además, el 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno está clasificado como veneno para fines de transporte (UN2811, Clase 6.1, Grupo de embalaje III), lo que requiere precauciones de envío adecuadas.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno
Número CAS
1485-00-3
Fórmula molecular
C₉H₇NO₄
Peso molecular
193,16 g/mol
Apariencia
Sólido cristalino
Punto de fusión
159–163°C
Solubilidad
DMSO: 25 mg/mL (use solo DMSO fresco)
Condición de almacenamiento
–20°C, bajo nitrógeno, seco, protegido de la luz
Bioactividad
MNS (3,4-metilendioxi-β-nitroestireno, MDBN) es un inhibidor de la tirosina quinasa que inhibe Syk, Src y p97 con valores de IC50 de 2,5 μM, 29,3 μM y 1,7 μM, respectivamente.
In VitróSestudiar
MNS (3,4-metil-endioxi-β-nitroestireno) inhibe completamente la agregación plaquetaria inducida por U46619 2 μM (análogo del tromboxano A2), ADP 5 μM, ácido araquidónico (AA) 100 μM, colágeno 10 μg/ml y trombina 0,1 U/ml, con valores de IC50 de 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8. μM, 7,0 μM y 12,7 μM, respectivamente, y este efecto depende de la concentración. MNS inhibe la agregación plaquetaria inducida por el ionóforo de calcio A23187 (1 μM) o el activador de la proteína quinasa C (PKC) PDBu (200 nM), con valores de IC50 de 25,9 μM y 4,8 μM, respectivamente. En comparación con las plaquetas tratadas con PGE1, las plaquetas tratadas con MNS (20 μM) muestran una expresión reducida de selectina P inducida por trombina. El tratamiento de plaquetas con MNS (20 μM) inhibe significativamente la fosforilación de MARCKS inducida por trombina pero no por PDBu. Después de tratar las plaquetas con MNS (20 μM) y estimularlas con trombina o colágeno durante 0,5 minutos o 3 minutos, MNS inhibe significativamente la fosforilación de la proteína tirosina. MNS estimula la degradación de UbG76V-GFP y ODD-Luc, con valores de IC50 de 1,6 μM y 5,9 μM, respectivamente. MNS inhibe la acumulación del receptor inducida por MG132, con una IC50 de 2,1 μM. MNS inhibe bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis) y Gram negativas (Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa), con una concentración mínima inhibitoria (CMI) de 128 mg/L. MNS es más eficaz que la genisteína para inhibir la agregación plaquetaria y la fosforilación de proteínas tirosina. MNS (3,4-Metilendioxi-β-nitroestireno) y 3,4-dimetoxi-β-nitroestireno. MNS (20 μM) es igualmente eficaz para inhibir la agregación plaquetaria y la liberación de ATP de las plaquetas estimuladas por trombina o colágeno, y este efecto depende de la concentración. MNS (20 μM) inhibe la unión de PAC-1 inducida por trombina a plaquetas humanas
Ventajas del producto
Inhibidor de Syk quinasa para investigación
El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno se ha identificado como un inhibidor de Syk (tirosina quinasa del bazo), lo que lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización en inmunología e investigación sobre la inflamación.
Aceptador Michael versátil
La funcionalidad nitroalqueno del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno sirve como aceptor de Michael, lo que permite reacciones de adición de conjugados con varios nucleófilos para la síntesis de diversos derivados.
Intermedio clave para la síntesis orgánica
El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno proporciona acceso a compuestos sustituidos con 3,4-metilendioxifenilo mediante transformaciones de nitroalqueno, incluidas reducciones a fenetilaminas y reacciones de cicloadición.
Producto químico de investigación de alta pureza
Cosperpharm suministra 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno de alta pureza (≥98%) con una caracterización analítica integral, adecuado para investigación bioquímica, química medicinal y aplicaciones de síntesis.
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