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3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno
  • 3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno

3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno

Model:1485-00-3
El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno (CAS 1485-00-3) es un compuesto de nitroalqueno que presenta un grupo 3,4-metilendioxifenilo conjugado con un resto beta-nitroestireno. La estructura molecular del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno comprende un sistema de anillo de benzodioxol con un sustituyente trans-2-nitrovinilo en la posición 5.

El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno es una sustancia química de investigación que se ha identificado como un inhibidor de Syk (tirosina quinasa del bazo), lo que lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización en la investigación de inmunología e inflamación. La funcionalidad nitroalqueno del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno sirve como aceptor de Michael, lo que permite que el compuesto experimente reacciones de adición conjugada con nucleófilos, lo que se explota en la síntesis de varios derivados. Como intermediario clave en la síntesis orgánica, el 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno proporciona acceso a compuestos sustituidos con 3,4-metilendioxifenilo mediante transformaciones de nitroalqueno. La sensibilidad a la luz del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno requiere almacenamiento en la oscuridad y manipulación en condiciones de poca luz para evitar la degradación. Además, el 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno está clasificado como veneno para fines de transporte (UN2811, Clase 6.1, Grupo de embalaje III), lo que requiere precauciones de envío adecuadas.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

3,4-Metilendioxi-beta-nitroestireno

Número CAS

1485-00-3 

Fórmula molecular

C₉H₇NO₄ 

Peso molecular

193,16 g/mol 

Apariencia

Sólido cristalino

Punto de fusión

159–163°C 

Solubilidad

DMSO: 25 mg/mL (use solo DMSO fresco) 

Condición de almacenamiento

–20°C, bajo nitrógeno, seco, protegido de la luz 

 

Bioactividad

MNS (3,4-metilendioxi-β-nitroestireno, MDBN) es un inhibidor de la tirosina quinasa que inhibe Syk, Src y p97 con valores de IC50 de 2,5 μM, 29,3 μM y 1,7 μM, respectivamente.

 

In VitróSestudiar

MNS (3,4-metil-endioxi-β-nitroestireno) inhibe completamente la agregación plaquetaria inducida por U46619 2 μM (análogo del tromboxano A2), ADP 5 μM, ácido araquidónico (AA) 100 μM, colágeno 10 μg/ml y trombina 0,1 U/ml, con valores de IC50 de 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8. μM, 7,0 μM y 12,7 μM, respectivamente, y este efecto depende de la concentración. MNS inhibe la agregación plaquetaria inducida por el ionóforo de calcio A23187 (1 μM) o el activador de la proteína quinasa C (PKC) PDBu (200 nM), con valores de IC50 de 25,9 μM y 4,8 μM, respectivamente. En comparación con las plaquetas tratadas con PGE1, las plaquetas tratadas con MNS (20 μM) muestran una expresión reducida de selectina P inducida por trombina. El tratamiento de plaquetas con MNS (20 μM) inhibe significativamente la fosforilación de MARCKS inducida por trombina pero no por PDBu. Después de tratar las plaquetas con MNS (20 μM) y estimularlas con trombina o colágeno durante 0,5 minutos o 3 minutos, MNS inhibe significativamente la fosforilación de la proteína tirosina. MNS estimula la degradación de UbG76V-GFP y ODD-Luc, con valores de IC50 de 1,6 μM y 5,9 μM, respectivamente. MNS inhibe la acumulación del receptor inducida por MG132, con una IC50 de 2,1 μM. MNS inhibe bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis) y Gram negativas (Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa), con una concentración mínima inhibitoria (CMI) de 128 mg/L. MNS es más eficaz que la genisteína para inhibir la agregación plaquetaria y la fosforilación de proteínas tirosina. MNS (3,4-Metilendioxi-β-nitroestireno) y 3,4-dimetoxi-β-nitroestireno. MNS (20 μM) es igualmente eficaz para inhibir la agregación plaquetaria y la liberación de ATP de las plaquetas estimuladas por trombina o colágeno, y este efecto depende de la concentración. MNS (20 μM) inhibe la unión de PAC-1 inducida por trombina a plaquetas humanas

 

Ventajas del producto

 Inhibidor de Syk quinasa para investigación

El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno se ha identificado como un inhibidor de Syk (tirosina quinasa del bazo), lo que lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización en inmunología e investigación sobre la inflamación.

 

 Aceptador Michael versátil

La funcionalidad nitroalqueno del 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno sirve como aceptor de Michael, lo que permite reacciones de adición de conjugados con varios nucleófilos para la síntesis de diversos derivados.

 

 Intermedio clave para la síntesis orgánica

El 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno proporciona acceso a compuestos sustituidos con 3,4-metilendioxifenilo mediante transformaciones de nitroalqueno, incluidas reducciones a fenetilaminas y reacciones de cicloadición.

 

 Producto químico de investigación de alta pureza

Cosperpharm suministra 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno de alta pureza (≥98%) con una caracterización analítica integral, adecuado para investigación bioquímica, química medicinal y aplicaciones de síntesis.

 

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Desde la investigación de quinasas hasta la síntesis orgánica, su éxito depende de la calidad de sus componentes químicos. Cosperpharm ofrece 3,4-metilendioxi-beta-nitroestireno con la pureza, estabilidad y confiabilidad del suministro que necesita. Póngase en contacto con nuestro equipo hoy para discutir sus requisitos.

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