El clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etano-1-amina sirve como un componente básico sintético versátil en la industria farmacéutica, encontrando particular utilidad como impureza intermedia clave e impureza relacionada con el proceso en la síntesis de baricitinib (Olumiant®), un inhibidor selectivo de la Janus quinasa (JAK)1/JAK2 aprobado para el tratamiento de la artritis reumatoide, la dermatitis atópica y la alopecia areata. Como armazón de fenetilamina funcionalizada, el clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina ofrece el átomo de bromo como mango para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, incluidos los acoplamientos Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig y Sonogashira, lo que permite la construcción de bibliotecas de compuestos estructuralmente diversos para programas de descubrimiento de fármacos. En entornos de investigación, el clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina se utiliza principalmente para investigar la farmacología y los mecanismos de señalización de la familia de receptores de serotonina, donde su interacción con los receptores 5-HT₂ puede proporcionar información crítica sobre la función del receptor, el acoplamiento de la proteína G y las vías de señalización posteriores. Como estándar de referencia, el clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina se emplea en las pruebas de control de calidad (QC) de baricitinib, donde aparece como una impureza relacionada con el proceso durante la fabricación del API, lo que lo convierte en un marcador importante para la validación de métodos, la elaboración de perfiles de impurezas y la presentación de informes ANDA.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
Clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina |
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Número CAS |
92015-18-4 |
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Fórmula molecular |
C₁₀H₁₄BrNO₂ |
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Peso molecular (clorhidrato) |
296,59 g/mol |
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Pureza (HPLC) |
≥95% – ≥98% (dependiendo del grado) |
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Forma fisica |
Sólido cristalino |
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Apariencia |
Polvo blanco a blanquecino |
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Punto de fusión |
199,7 – 200,2 ºC |
El clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etano-1-amina es un componente fundamental en la ruta sintética de baricitinib (Olumiant®), un inhibidor selectivo de JAK1/JAK2 utilizado globalmente para la artritis reumatoide, la dermatitis atópica y la alopecia areata. El átomo de bromo en la posición 3 proporciona el control para los pasos clave de formación de enlaces C-C que ensamblan la arquitectura molecular completa de baricitinib.
El sustituyente bromo en el clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etano-1-amina participa en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio: Suzuki-Miyaura con ácidos borónicos, Buchwald-Hartwig para la formación de enlaces C-N y Sonogashira para la incorporación de alquinos, lo que permite una rápida diversificación del andamio de fenetilamina para la optimización de la química medicinal.
La forma de sal de clorhidrato ofrece tres ventajas prácticas sobre la base libre: solubilidad mejorada en agua para ensayos biológicos y sistemas de reacción acuosos, estabilidad de almacenamiento mejorada a largo plazo al proteger la amina primaria de la oxidación y un sólido cristalino no higroscópico que es conveniente para pesar y manipular en el laboratorio.
Desde cantidades estándar de referencia de 1 g para el desarrollo de métodos analíticos hasta lotes de más de 1 kg para la fabricación de API comerciales, Cosperpharm suministra clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina a cualquier escala necesaria. Hay muestras de I+D disponibles para la exploración de rutas y la optimización de reacciones.
Como impureza relacionada con el proceso en la fabricación de baricitinib, el clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina sirve como estándar de referencia certificado para el desarrollo de métodos analíticos, validación de métodos (AMV), pruebas de control de calidad (QC), estudios de degradación forzada y presentaciones de solicitudes abreviadas de nuevos medicamentos (ANDA). Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF y soporte de trazabilidad para presentaciones regulatorias.
R: El clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina tiene dos aplicaciones principales: como intermediario sintético en la fabricación de baricitinib, donde el átomo de bromo proporciona el control para reacciones clave de acoplamiento cruzado que forman enlaces C-C; y como estándar de referencia de impurezas de procesos para el desarrollo de métodos analíticos, validación de métodos (AMV), pruebas de control de calidad (QC), estudios de degradación forzada y presentación de informes ANDA para fabricantes de baricitinib genérico.
R: El clorhidrato de 2-(3-bromo-4,5-dimetoxifenil)etan-1-amina n.° se suministra como producto químico intermedio para la síntesis farmacéutica y como estándar de referencia analítico únicamente para fines de control de calidad. No está destinado al consumo humano, administración terapéutica ni aplicaciones in vivo.
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