El éster metílico del ácido 1-metil-5-oxo-3-pirrolidinacarboxílico (CAS 59857-86-2) es un componente básico orgánico versátil que ha ganado una atención significativa como intermediario multifuncional en investigación y desarrollo farmacéutico, descubrimiento de fármacos y química heterocíclica. Como molécula fragmentada, el 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo sirve como armazón clave para el empalme, la expansión y la modificación molecular, y proporciona una base estructural para el diseño y la selección de nuevos fármacos candidatos.
En química medicinal, el éster metílico del ácido 1-metil-5-oxo-3-pirrolidinacarboxílico como anclaje estructural para el desarrollo de moléculas similares a fármacos dirigidas a enfermedades intratables. Este compuesto se ha incorporado en parches transdérmicos para la administración de ondansetrón, lo que indica su utilidad en formulaciones farmacéuticas destinadas a tratar las náuseas inducidas por la quimioterapia, y ha mostrado actividad en estudios de bromodominio, uniéndose al sitio activo del bromodominio 1 e inhibiendo la actividad de la acetamida, un potente inhibidor del bromodominio 1 [2†L6-L9]. Además, el 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo ha demostrado un potencial biológico de amplio espectro, que incluye propiedades antioxidantes que protegen a las células del estrés oxidativo, efectos neuroprotectores para afecciones como la enfermedad de Alzheimer y una importante actividad anticancerígena a través de sus derivados contra las células de adenocarcinoma de pulmón A549, lo que muestra una actividad anticancerígena dependiente de la estructura cuando se prueba mediante ensayos MTT.
En el campo más amplio de la síntesis orgánica, el éster metílico del ácido 1-metil-5-oxo-3-pirrolidinacarboxílico es un intermediario vital en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos y productos químicos especializados.
|
Parámetro |
Especificación |
|
Número CAS |
59857-86-2 |
|
Nombre IUPAC |
1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo |
|
Sinónimos |
Éster metílico del ácido 1-metil-5-oxo-3-pirrolidinacarboxílico; Éster metílico del ácido 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxílico; 1-Metil-4-metoxicarbonil-2-pirrolidona; Éster metílico del ácido 3-pirrolidinacarboxílico, 1-metil-5-oxo- |
|
Fórmula molecular |
C₇H₁₁NO₃ |
|
Peso molecular |
157,17 g/mol |
|
Pureza |
≥98% según GC (≥95% grado estándar también disponible) |
|
Apariencia |
Líquido incoloro a amarillo pálido. |
|
Punto de fusión |
15ºC |
|
Punto de ebullición |
160–161 °C (Prensa: 18 Torr) |
|
Densidad |
1,173 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
|
Punto de inflamabilidad |
No determinado |
|
pka |
-1,79 ± 0,40 (previsto) |
|
SONRISAS canónicas |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
|
UNII |
No disponible públicamente |
|
XLogP3-AA |
-0,7 |
|
Condición de almacenamiento |
Se recomienda sellado en atmósfera inerte, seca, entre 2 y 8 °C (refrigerada) |
|
Código HS |
2933998090 |
|
Ventaja |
Detalle |
|
Fuerza de producción |
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala. |
|
Entrega rápida |
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible. |
|
Socios globales |
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas. |
|
Exportador Licenciado |
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento. |
|
Grados de calidad dual |
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes. |
La síntesis de 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo está bien establecida y se puede lograr mediante los siguientes enfoques documentados:
Sintetizar el ácido carboxílico correspondiente mediante la ciclación de precursores apropiados, luego esterificar con metanol usando un catalizador ácido fuerte (por ejemplo, H₂SO₄) o un reactivo de acoplamiento (por ejemplo, DCC).
Hacer reaccionar itaconato de dimetilo (derivado de éster de fumarato) con metilamina; la ciclación se realiza mediante adición de Michael y amidación para proporcionar 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo con un rendimiento de aproximadamente el 92 %.
La producción industrial a menudo adopta reactores de flujo continuo con sistemas automatizados para optimizar la temperatura, la presión y el uso del catalizador de la reacción, asegurando una calidad y un rendimiento constantes del producto. La purificación final normalmente se logra mediante destilación a presión reducida (160–161 °C a 18 Torr) o recristalización.
R: Se utiliza principalmente como armazón de fragmentos en el descubrimiento de fármacos, lo que permite el empalme y la expansión molecular para diseñar nuevos fármacos candidatos. También tiene aplicaciones en formulaciones transdérmicas, investigación de bromodominios, estudios de antioxidantes y desarrollo de antimicrobianos.
R: Este compuesto exhibe actividad antioxidante (protege las células del estrés oxidativo), efectos neuroprotectores (potencial para enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer), actividad anticancerígena (citotoxicidad significativa contra las células de adenocarcinoma de pulmón A549) y propiedades antimicrobianas contra bacterias grampositivas y cepas de hongos resistentes a los medicamentos.
Analicemos cómo Cosperpharm puede respaldar su próximo proyecto. Gracias por considerar a Cosperpharm como su socio de confianza para el 1-metil-5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo (CAS 59857-86-2). Esperamos tener noticias suyas y brindarle los productos de calidad y el servicio receptivo que se merece.
DIRECCIÓN
No. 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial Duodao Chemical Cycle, Ciudad de Jingmen, Provincia de Hubei, China
Teléfono
Correo electrónico
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo")
