La 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida (CAS 89677-16-7), también conocida como 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida o 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida, es una molécula de γ-lactama bioactiva aislada por primera vez de hojas de plantas e identificada mediante análisis GC-MS, donde el análisis cuantitativo mostró su presencia a aproximadamente 0,1% del extracto de hoja, y ha demostrado propiedades antiinflamatorias en ensayos biológicos.
En química medicinal, la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida sirve como un componente versátil para la síntesis de moléculas orgánicas complejas y facilita el desarrollo de compuestos más elaborados. Los derivados de la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida han demostrado potencial como inhibidores de enzimas implicadas en diversas vías metabólicas, y ciertos derivados han bloqueado eficazmente la entrada a las células VIH-1 al impedir la unión al receptor, lo que destaca su posible aplicación en el desarrollo de fármacos antivirales. Investigaciones recientes también han demostrado que los nuevos derivados de 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida poseen actividad anticancerígena dependiente de la estructura contra las células de cáncer de pulmón A549.
En la investigación farmacéutica, la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida se reconoce como un intermediario clave en la síntesis de derivados de pirrolidinona carboxamida que son útiles para inhibir la unión de ligandos al receptor ChemR23, que está implicado en el tratamiento de diversas enfermedades, incluidas la psoriasis, la esclerosis múltiple y el síndrome metabólico.
En síntesis orgánica, la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida puede sufrir oxidación (usando KMnO₄ o CrO₃ para formar oxo derivados), reducción (usando NaBH₄ o LiAlH₄ para convertir el grupo ceto en un grupo hidroxilo) y reacciones de sustitución (con alcoholes para esterificación o con aminas para amidación), lo que permite el acceso a una amplia gama de derivados para aplicaciones de investigación.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
89677-16-7 |
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Número MDL |
MFCD00043515 |
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Fórmula molecular |
C₆H₁₀N₂O₂ |
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Peso molecular |
142,16 g/mol |
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Pureza |
≥98% como estándar; Grado ≥95% también disponible |
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Apariencia |
Sólido (polvo cristalino de color blanco a blanquecino) |
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Punto de fusión |
129,30°C (previsto) |
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Punto de ebullición |
412,5 ± 34,0 °C a 760 mmHg (previsto) |
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Densidad |
1,2 ± 0,1 g/cm³ (previsto) |
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Punto de inflamabilidad |
203,2 ± 25,7 °C (previsto) |
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SONRISAS canónicas |
CN1CC(CC1=O)C(=O)N |
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Solubilidad |
Soluble en DMSO, etanol y otros disolventes orgánicos. |
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Condición de almacenamiento |
Almacenamiento sellado, entre 2 y 8 °C, alejado de la humedad |
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Ventaja |
Detalle |
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Fuerza de producción |
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala. |
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Entrega rápida |
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible. |
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Socios globales |
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas. |
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Exportador Licenciado |
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento. |
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Grados de calidad dual |
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes. |
Una ruta sintética común para la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida procede mediante la reacción de 1-metilpirrolidina-2,5-diona (1-metilsuccinimida) con amoníaco o una amina en condiciones adecuadas. La reacción normalmente requiere un disolvente tal como etanol o metanol y se lleva a cabo a temperaturas elevadas para facilitar la formación del producto amida deseado.
1. Se disuelve 1-metilpirrolidina-2,5-diona (1-metilsuccinimida) en etanol.
2. Se añade amoníaco (o una amina) a la solución.
3. La mezcla de reacción se agita en condiciones de reflujo durante varias horas.
4. Una vez finalizado, el disolvente se elimina a presión reducida.
5. El producto bruto se purifica mediante recristalización o cromatografía en columna para obtener 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida pura.
P1: ¿Cuáles son las reacciones químicas clave que puede sufrir este compuesto?
R: Puede sufrir: (1) oxidación usando KMnO₄ o CrO₃ para formar oxoderivados; (2) reducción usando NaBH4 o LiAlH4 para convertir el grupo ceto en un grupo hidroxilo; (3) esterificación con alcoholes; y (4) amidación con aminas.
P2: ¿Cómo se debe almacenar la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida?
R: Almacenar sellado entre 2 y 8 °C (refrigerado) en un recipiente seco y hermético, protegido de la humedad. Para almacenamiento a largo plazo, manténgalo en un lugar fresco y seco. Cuando se almacena en forma de polvo a –20°C, permanece estable hasta por 3 años. Las soluciones madre almacenadas a –80 °C son estables hasta por 6 meses.
Esperamos poder respaldar sus necesidades de investigación y desarrollo. Si tiene alguna pregunta sobre la 1-metil-2-pirrolidinona-4-carboxamida (CAS89677-16-7) o desea solicitar una cotización, no dude en comunicarse con nosotros. Nuestros equipos de ventas y soporte técnico están listos para ayudarle.
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