El 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol (CAS 5044-38-2) es un compuesto aromático heterocíclico que pertenece a la familia del pirrol (una estructura de anillo de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno) con un sustituyente 4-clorofenilo directamente unido al nitrógeno del pirrol. La fórmula molecular es C₁₀H₈ClN, con un peso molecular de 177,63 g/mol, y el compuesto se suministra con purezas que oscilan entre el 95 % y el 98 %.
En química medicinal, el 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol es un componente muy versátil. Como molécula fragmentada, el 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol proporciona una base estructural para la unión, expansión y modificación molecular en programas de descubrimiento de fármacos, y sirve como intermediario clave para la síntesis de moléculas biológicamente activas, incluidos agentes antimicrobianos, anticancerígenos y antiinflamatorios. Los estudios han demostrado que el 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol exhibe efectos antiproliferativos significativos contra varias líneas celulares cancerosas, incluido el cáncer de hígado (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) y el cáncer de mama (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Sus derivados también han mostrado actividad antimicrobiana y han sido explorados por sus propiedades antiinflamatorias.
En ciencia de materiales, se ha investigado el uso del 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol en electrónica orgánica, incluidos diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y células solares, aprovechando su sistema π conjugado para propiedades de transporte de carga. El resto 4-clorofenilo se puede funcionalizar aún más, lo que permite la introducción de sustituyentes adicionales o modificaciones para adaptar las propiedades del compuesto a aplicaciones específicas.
El 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol también es una valiosa sustancia química de investigación en síntesis química y figura en la base de datos del Instituto Nacional del Cáncer (NCI) con el número NSC 116796.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
5044-38-2 |
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Fórmula molecular |
C₁₀H₈ClN |
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Peso molecular |
177,63 g/mol |
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Pureza |
97–98% como estándar; Mayor pureza (99%) disponible bajo pedido. |
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Apariencia |
Polvo cristalino amarillento |
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Punto de fusión |
88–91°C (iluminado) |
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Punto de ebullición |
264,6 ± 23,0°C a 760 mmHg (previsto); 200–203°C a 95,2627 mmHg |
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Densidad |
1,13 g/cm³ a 20°C |
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Punto de inflamabilidad |
113,8°C |
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Índice de refracción |
1.579 (previsto) |
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XLogP3 |
3.13 |
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pka |
-5,87 ± 0,70 (previsto) |
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SONRISAS canónicas |
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl |
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Solubilidad |
Poco soluble en agua; Soluble en disolventes orgánicos como diclorometano, acetato de etilo, etanol y DMF. |
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Condición de almacenamiento |
Sellado en seco, a temperatura ambiente; almacenamiento a largo plazo en un lugar fresco y seco |
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Duración |
Hasta 3 años cuando se almacena en forma de polvo a –20°C |
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Clase de almacenamiento |
11 – sólidos combustibles |
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WGK Alemania |
3 |
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Declaraciones de peligro |
H315 (Skin Irrit. 2), H319 (Eye Irrit. 2), H335 (STOT SE 3) – Sistema respiratorio |
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Palabra de señal |
Advertencia |
R: El LogP calculado de 3,13 indica una lipofilicidad de moderada a alta, lo que sugiere una buena permeabilidad de la membrana y una posible biodisponibilidad oral para aplicaciones similares a las de fármacos. En comparación con el 1-fenilpirrol no sustituido (LogP = 2,53), la sustitución del cloro aumenta la lipofilicidad del compuesto, lo que puede mejorar su capacidad para cruzar las membranas celulares y alcanzar objetivos biológicos.
R: Sí. Los estudios han demostrado que este compuesto exhibe efectos antiproliferativos significativos contra varias líneas celulares cancerosas, incluido el cáncer de hígado (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) y el cáncer de mama (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Estos hallazgos sugieren su potencial como plataforma líder para el desarrollo de fármacos contra el cáncer.
● Evite respirar polvo/humos/gas/niebla/vapores/aerosoles.
● Úselo únicamente al aire libre o en un área bien ventilada.
● Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial.
● Lávese bien después de manipularlo.
● EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
● EN CASO DE INHALACIÓN: Lleve a la persona al aire libre y manténgala cómoda para respirar.
● EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si los tiene y es fácil de hacer. Continuar enjuagando
● Llame a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico si no se siente bien
● Quítese la ropa contaminada y lávela antes de volver a usarla.
● Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente bien cerrado
● Tienda cerrada
● Eliminar el contenido/el recipiente de acuerdo con las normativas locales.
● Si se inhala: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulta a un médico.
● En caso de contacto con la piel: Lavar con jabón y abundante agua. Consulte a un médico si persiste la irritación de la piel.
● En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico. Continúe enjuagando durante el transporte al hospital.
● En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulta a un médico.
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