1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROL

El 1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROL (CAS 5044-39-3) es un componente heterocíclico clave utilizado en los campos de la química medicinal, la ciencia de los materiales y la síntesis orgánica. Consiste en un anillo de pirrol y un anillo de bromofenilo para-sustituido unido al nitrógeno pirrol. Debido al átomo de bromo en la posición para del anillo de fenilo y al versátil resto pirrol, el 1-(4-bromofenil)-1H-pirrol es un material de partida importante para una funcionalización adicional. El compuesto se ha utilizado en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas para aplicaciones farmacéuticas y agroquímicas, y también se aplica en el desarrollo de nuevos materiales poliméricos, estructuras organometálicas (MOF), sensores y semiconductores orgánicos. El 1-(4-bromofenil)-1H-pirrol también es objeto de investigación por sus diversas actividades biológicas, incluidas propiedades antimicrobianas, antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas, y sus derivados han demostrado potencial como inhibidores en la terapia del cáncer y como componentes básicos para el descubrimiento de fármacos.

El 1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROL también se utiliza como precursor para la síntesis de derivados de cumarina con propiedades electroquímicas y de fluorescencia prometedoras para aplicaciones de imágenes biológicas, y para el desarrollo de nuevos materiales con propiedades electrónicas u ópticas únicas. En el sector farmacéutico, el 1-(4-bromofenil)-1H-pirrol se usa ampliamente en la síntesis de fármacos antivirales y otros ingredientes farmacéuticos activos (API), y en las industrias de polímeros y semiconductores, sirve como un valioso precursor de materiales de alto rendimiento y puede usarse como dopante.

Parámetros del producto

Rutas sintéticas

Este compuesto se puede preparar a partir de 4-bromoanilina disponible comercialmente utilizando un disolvente eutéctico profundo (DES) reciclable a base de ácido L-(+)-tartárico/cloruro de colina como medio de reacción ecológico y sostenible a 90 °C.

Procedimiento general:

1.Agregue 4-bromoanilina (1 mmol), 2,5-dimetoxitetrahidrofurano (1,1 mmol) y DES a base de ácido L-(+)-tartárico/cloruro de colina (1,5 g) a un matraz de fondo redondo de 50 ml.

2.Agitar la mezcla de reacción a 90°C. Monitorear el progreso de la reacción mediante cromatografía en capa fina (TLC).

3. Una vez finalizada, enfríe la mezcla a temperatura ambiente y extraiga el producto objetivo 1-(4-bromofenil)-1H-pirrol con acetato de etilo.

4. Después de la evaporación del disolvente, se purifica el residuo mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener el producto puro.

5. El DES se puede secar al vacío y reutilizar en ciclos posteriores.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las reacciones químicas clave que puede sufrir este compuesto?

R: Puede participar en (1) reacciones de acoplamiento cruzado en la posición del bromo (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alquilación o acilación en el nitrógeno pirrol y (3) sustitución electrofílica en el anillo pirrol, lo que permite la construcción de arquitecturas moleculares complejas.

P2: ¿Qué actividades biológicas se han informado para este compuesto?

R: Las investigaciones indican que tiene actividad antimicrobiana contra varios patógenos. Los compuestos con una estructura similar también han mostrado efectos antibacterianos significativos contra bacterias Gram-positivas (S. aureus) y Gram-negativas (E. coli), así como potencial para su uso en la terapia del cáncer, donde sus derivados se han estudiado como inhibidores de objetivos relacionados con el cáncer.

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: Sellado en lugar seco, a temperatura ambiente (15–25°C); no congelar. Para almacenamiento a largo plazo, guárdelo en un lugar fresco y seco.

● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.

● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; El compuesto es estable en condiciones anhidras.

● Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas hasta por 24 meses.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes.

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