La 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina es una diamina simétrica que presenta un anillo de piperazina central (un heterociclo saturado de seis miembros con dos átomos de nitrógeno) flanqueado por dos brazos de aminoetilo en las posiciones 1 y 4. Este diseño crea una molécula con cuatro átomos de nitrógeno: dos aminas terciarias encerradas dentro del núcleo rígido de piperazina y dos aminas primarias terminales unidas mediante espaciadores de etilo flexibles. El andamio rígido de piperazina proporciona un centro estructural hidrófilo estable, mientras que los brazos extendidos de etilamina ofrecen flexibilidad conformacional y reactividad nucleofílica. Con un pKa previsto de aproximadamente 10,41 para los grupos amina primaria, la 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina existe predominantemente en su forma catiónica protonada a pH fisiológico. Esta combinación única de un núcleo de amina terciaria dual y extremos gemelos de amina primaria le da a la molécula el carácter de una poliamina ramificada y un bloque de construcción de reticulación versátil para la construcción de arquitecturas moleculares complejas.
La 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina es un reactivo de investigación e intermedio químico de alta pureza ampliamente utilizado como componente básico en química medicinal, ciencia de polímeros e investigación de materiales. En el descubrimiento de fármacos, la 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina sirve como precursor crítico, y sus grupos amino primarios permiten una fácil conjugación con farmacóforos, una estrategia empleada en la síntesis de derivados de bistiazolona como inhibidores de la fosfatasa CDC25 y bisnaftalimidas como inhibidores de la ADN topoisomerasa II. Más allá de los productos farmacéuticos, la 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina funciona como un entrecruzador de amina o extensor de cadena eficaz en la producción de agentes de curado epoxi y recubrimientos de poliurea, donde su tetrafuncionalidad crea redes de polímeros de alta densidad. Suministrada como un sólido de bajo punto de fusión a temperatura ambiente con almacenamiento bajo gas inerte, la 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina ofrece la pureza y estabilidad esenciales para transformaciones sintéticas reproducibles en todas las escalas de investigación y desarrollo de procesos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
1,4-bis(2-aminoetil)piperazina
Número CAS
6531-38-0
Fórmula molecular
C8H20N4
Peso molecular
172,27 g/mol
Pureza
≥95% (típico)
Forma fisica
Sólido (de bajo punto de fusión)
Punto de fusión
40ºC
Punto de ebullición
130 °C (a 12 Torr); 302,2 °C a 760 mmHg (estimado)
Densidad
0,9675 g/cm³ (Temperatura: 25 °C)
pka
10,41 ± 0,10 (previsto)
Condición de almacenamiento
Bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8°C, protegido de la luz
Información de seguridad
Categoría
Información
Clasificación SGA
Corrosión o irritación cutáneas Categoría 1 (H314)
Palabra de señal
Peligro
Declaraciones de peligro
Provoca quemaduras graves en la piel y daños oculares. Provoca quemaduras.Riesgo de lesiones oculares graves.
Declaraciones de precaución
Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial. EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar lentes de contacto si están presentes. Llame inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico.
Información de transporte
ONU 1760 (Líquido corrosivo, n.e.p.), Clase 8, PG II
Pictogramas del SGA
GHS05 (Corrosión)
Seguridad y manejo: lo que necesita saber
Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro:
Categoría de peligro
Clasificación
Irritación de los ojos
Categoría 2 (provoca irritación ocular grave)
Irritación de la piel
Categoría 2 (causa irritación de la piel)
Sensibilización de la piel
Categoría 1 (puede provocar una reacción alérgica en la piel)
● Piel: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo). Si tiene antecedentes de alergias cutáneas, tome precauciones adicionales debido a la clasificación de sensibilizadores cutáneos.
● Respiratorio: Uso en campana extractora. Evite respirar el polvo.
● Primeros auxilios:
1. Contacto con los ojos – enjuagar con agua durante 15 minutos (S26).
2. Contacto con la piel: lavar con agua y jabón. Si se desarrolla erupción o irritación, busque atención médica (sensibilizador de la piel).
3. Inhalación: salga al aire libre.
● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de fuentes de ignición (sólido combustible). Evite el contacto con ácidos minerales fuertes (libera monoéster libre irritante).
● Eliminación: Recoger como residuo químico. WGK1 indica un riesgo bajo de agua, pero la mejor práctica es no tirar por los desagües.
Ruta Sintética
La síntesis industrial de 1,4-bis(2-aminoetil)piperazina se realiza comúnmente mediante la alquilación de piperazina. Un método estándar consiste en hacer reaccionar piperazina con óxido de etileno o dicloruro de etileno bajo temperatura y presión controladas. Alternativamente, la reacción de piperazina con aziridina o un equivalente de 2-bromoetilamina protegida puede producir el bisaducto deseado. Estos procesos suelen tener como objetivo la disustitución N,N' simétrica y van seguidos de destilación o recristalización para lograr una alta pureza. Cosperpharm emplea rutas optimizadas y escalables con una purificación rigurosa para garantizar una contaminación mínima por subproductos monosustituidos u oligómeros de piperazina.
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