1-(3-bromofenil)-1H-pirrol

El 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol (CAS 107302-22-7) es un componente básico de N-arilpirrol versátil y estable en laboratorio para síntesis orgánica [0†L13-L15]. El compuesto es un sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 60 a 66 °C y un punto de ebullición de 294,9 °C a 760 mmHg.

En química medicinal, el armazón de pirrol es un motivo heterocíclico privilegiado que aparece en numerosos productos naturales, moléculas de fármacos y agroquímicos. El 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol se ha investigado como precursor de compuestos bioactivos y productos farmacéuticos, y su estructura permite modificaciones que pueden conducir a nuevos fármacos dirigidos a diversas enfermedades [1†L11-L14][1†L34-L36]. También resulta prometedor en la ciencia de materiales debido a las propiedades electrónicas del sistema pirrol.

Sintéticamente, el 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol contiene un sustituyente de bromo reactivo que es ideal para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición (Suzuki, Heck, Sonogashira, etc.), lo que permite una rápida diversificación del andamio molecular. El compuesto está disponible comercialmente con purezas de hasta el 98 % y lo suministran varios distribuidores de productos químicos en todo el mundo.

Parámetros del producto

Rutas sintéticas

El 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol se puede preparar mediante la reacción de 3-bromobenzaldehído con pirrol en presencia de un catalizador ácido, un enfoque común para construir N-arilpirroles mediante la reacción de Clauson-Kaas.

Procedimiento ecológico utilizando disolvente eutéctico profundo (DES):

1. Agregue 3‑bromoanilina (1 mmol), 2,5‑dimetoxitetrahidrofurano (1,1 mmol) y DES a base de ácido L‑(+)‑tartárico/cloruro de colina (1,5 g) en un matraz de fondo redondo de 50 ml.

2. Agitar la mezcla de reacción a 90°C. Monitorear el progreso de la reacción mediante cromatografía en capa fina (TLC).

3. Una vez completada la reacción, enfríe la mezcla a temperatura ambiente y extraiga el producto objetivo 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol con acetato de etilo.

4. Después de la evaporación del disolvente, se purifica el residuo mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener el producto puro.

5. El DES se puede secar al vacío y reutilizar en ciclos posteriores.

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: Sellado en lugar seco, a temperatura ambiente (15–25°C); evitar la congelación.

● Contenedor: Recipiente hermético y herméticamente cerrado.

● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; el compuesto es estable en condiciones anhidras.

● Almacenamiento a largo plazo: Lugar fresco y seco.

● Vida útil: 24 meses si se almacena según las recomendaciones.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes.

Recomendación de manipulación: Como sólido, el compuesto es fácil de pesar y manipular. Utilícelo en campana extractora y evite generar polvo. Después de abrirlo, vuelva a sellar el recipiente herméticamente para excluir la humedad.

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