Tris[2-(metilamino)etil]amina es una poliamina trípode que presenta un núcleo central de amina terciaria desde el cual se irradian hacia afuera tres brazos idénticos de 2-(metilamino)etilo. Esta disposición estructural crea una molécula con cuatro átomos de nitrógeno: una amina terciaria central que sirve como punto de ramificación y tres grupos metilamina secundarios que terminan en cada espaciador de etilo flexible. La arquitectura simétrica C₃ le da una geometría preorganizada en forma de garra que recuerda al conocido andamio de tris (2-aminoetil) amina (tren), pero con sustituyentes N-metilo en cada brazo. Con un pKa previsto de aproximadamente 10,56, las aminas secundarias existen en gran medida en su forma protonada en condiciones fisiológicas. Este marco trípode único lo equipa con cuatro sitios de base de Lewis capaces de formar complejos de coordinación multidentados, mientras que la sustitución de metilo modula el volumen estérico y el carácter electrónico en comparación con el sistema tren original.
La tris[2-(metilamino)etil]amina es un químico de investigación versátil y un componente básico de alta pureza que se utiliza ampliamente en química de coordinación, catálisis y síntesis de dendrímeros. La arquitectura tripodal de poliamina de Tris [2-(metilamino) etil] amina lo convierte en un ligando excepcional para metales de transición, formando complejos estables con cobre (II) que sirven como precatalizadores para reacciones de oxidación del agua. En ciencia de materiales, la tris[2-(metilamino)etil]amina reacciona rápidamente con aldehídos aromáticos para formar redes de poliimina, lo que permite la preparación de estructuras orgánicas covalentes dinámicas y materiales autocurativos. Más allá de sus aplicaciones de coordinación, Tris[2-(MetilaMino)etil]aMina sirve como un resto central para construir dendrímeros a base de carbohidratos, donde sus tres brazos de amina secundaria proporcionan puntos de unión para cuñas dendríticas que contienen de 21 a 27 residuos de monosacáridos, estructuras exploradas para la administración de fármacos y el diseño de biomateriales. Suministrada como líquido con una pureza rigurosamente controlada, Tris[2-(Metilamino)etil]amina ofrece la reactividad y la precisión estructural necesarias para la síntesis organometálica reproducible y la química supramolecular.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Tris[2-(metilamino)etil]amina
Número CAS
65604-89-9
Fórmula molecular
C9H24N4
Peso molecular
188,31 g/mol
Pureza
≥97% (típico, por ensayo)
Forma fisica
Líquido (a 20°C)
Punto de ebullición
77-78 °C a 0,1 mmHg (iluminado)
Densidad
0,896 g/mL a 25 °C (lit.)
Punto de inflamabilidad
109ºC
pka
10,56 ± 0,10 (previsto)
Almacenamiento a largo plazo
Conservar en un lugar fresco y seco.
Información de seguridad
Categoría
Información
Clasificación SGA
Corrosión cutánea, categoría 1B (H314)
Palabra de señal
Peligro
Declaraciones de peligro
H314: Provoca quemaduras graves en la piel y daños oculares
Declaraciones de precaución
Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial.
EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar lentes de contacto si están presentes.
Llame inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico
Códigos de peligro (UE)
C (corrosivo)
Declaraciones de riesgo
R34: Provoca quemaduras
Declaraciones de seguridad
En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente.
Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos y la cara.
En caso de accidente o malestar, busque atención médica inmediatamente.
Información de transporte
ONU 3267 (Líquido corrosivo, básico, orgánico, n.e.p.), Clase 8, Grupo de embalaje II
Pictogramas del SGA
GHS05 (Corrosión)
WGK Alemania
3 (Peligro significativo para el agua)
Seguridad y manejo: lo que necesita saber
Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro:
Categoría de peligro
Clasificación
Irritación de los ojos
Categoría 2 (provoca irritación ocular grave)
Irritación de la piel
Categoría 2 (causa irritación de la piel)
Sensibilización de la piel
Categoría 1 (puede provocar una reacción alérgica en la piel)
● Piel: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo). Si tiene antecedentes de alergias cutáneas, tome precauciones adicionales debido a la clasificación de sensibilizadores cutáneos.
● Respiratorio: Uso en campana extractora. Evite respirar el polvo.
● Primeros auxilios:
1. Contacto con los ojos – enjuagar con agua durante 15 minutos (S26).
2. Contacto con la piel: lavar con agua y jabón. Si se desarrolla erupción o irritación, busque atención médica (sensibilizador de la piel).
3. Inhalación: salga al aire libre.
● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de fuentes de ignición (sólido combustible). Evite el contacto con ácidos minerales fuertes (libera monoéster libre irritante).
● Eliminación: Recoger como residuo químico. WGK1 indica un riesgo bajo de agua, pero la mejor práctica es no tirar por los desagües.
Ruta Sintética
La síntesis de Tris [2-(metilamino) etil] amina se puede lograr mediante múltiples rutas. Un enfoque documentado implica el uso de tris(2-aminoetil)amina como material de partida, que primero se hace reaccionar con cloroformiato de etilo en un sistema bifásico de agua/tolueno para proteger las aminas primarias como carbamatos. La reducción posterior con hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano produce el compuesto objetivo con aproximadamente un 80% de rendimiento. Alternativamente, la tris[2-(metilamino)etil]amina se puede preparar mediante la reacción directa de tris(2-aminoetil)amina con metilamina en condiciones controladas en metanol a temperaturas elevadas. Cosperpharm emplea protocolos sintéticos validados y escalables con purificación rigurosa para garantizar una pureza ≥97 % y una contaminación mínima del tren.
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