Ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético

El ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético es un componente quiral de primera calidad ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y la investigación farmacéutica. El compuesto presenta un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc), que es una estrategia de protección fundamental en la síntesis de péptidos, lo que permite la desprotección selectiva en condiciones ácidas suaves. El resto 4,4-difluorociclohexilo, cuando se incorpora en estructuras moleculares más grandes, mejora significativamente la estabilidad metabólica y la lipofilicidad de los fármacos candidatos finales.—una consideración crítica en la optimización de los perfiles farmacocinéticos. El ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético sirve como un intermediario importante en la síntesis de varios compuestos bioactivos, incluidos inhibidores de proteasas y otros agentes terapéuticos dirigidos a enzimas específicas. Su estructura le permite actuar como un profármaco o un componente básico de moléculas más complejas que pueden atacar receptores o enzimas específicos del cuerpo. La configuración estereoespecífica (S) garantiza la enantiopureza.—un requisito no negociable en el desarrollo farmacéutico moderno donde la estereoquímica gobierna directamente la actividad biológica y los perfiles de seguridad.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético
Número CAS	394735-65-0
Fórmula molecular	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Peso molecular	293,31 g/mol
Punto de fusión	127,16 °C (calculado)
Punto de ebullición	410,7 ± 25,0 °C
Densidad	1.21 ± 0,1 g/cm³ (calculado)
Condición de almacenamiento	Conservar a temperatura ambiente
pka	3.94±0.10

 

Ventajas del producto

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Bloque de construcción quiral enantiopuro

El ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético presenta una configuración estereoespecífica (S), lo que garantiza la enantiopuridad para aplicaciones farmacéuticas donde la estereoquímica gobierna directamente la actividad biológica. El centro quiral en elα-El carbono se preserva a través de la estrategia de protección Boc, lo que proporciona un punto de entrada confiable para la síntesis de candidatos a fármacos enantioméricamente puros.

 

 Protección Boc para flexibilidad sintética estratégica

El grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) es uno de los grupos protectores de aminas más utilizados en síntesis orgánica y ofrece desprotección selectiva en condiciones ácidas suaves (TFA o HCl) sin afectar otras funcionalidades lábiles a los ácidos. Esta estrategia de protección ortogonal permite secuencias sintéticas complejas de varios pasos, lo que convierte al ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético en un componente ideal para la síntesis de péptidos y la química medicinal.

 

 Resto 4,4-difluorociclohexilo para mejorar las propiedades farmacológicas

Los sustituyentes difluoro geminales en el anillo ciclohexilo mejoran significativamente la estabilidad metabólica al bloquear el metabolismo oxidativo en las posiciones ciclohexilo. Los átomos de flúor también aumentan la lipofilia, mejorando la permeabilidad y la biodisponibilidad de la membrana.—Parámetros críticos en el diseño de fármacos. Este doble beneficio de estabilización metabólica y propiedades farmacocinéticas mejoradas hace que el motivo difluorociclohexilo sea un elemento farmacóforo valioso.

 

 Intermedio versátil para moléculas bioactivas

El ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético sirve como un intermediario importante en la síntesis de inhibidores de proteasas y otros agentes terapéuticos dirigidos a enzimas específicas. La estructura le permite actuar como componente básico de moléculas complejas que pueden apuntar a receptores o enzimas específicos del cuerpo.

 

 Ideal para el acoplamiento de péptidos y el descubrimiento de fármacos

La funcionalidad del ácido carboxílico permite reacciones sencillas de acoplamiento de péptidos utilizando reactivos estándar (DCC, HATU, EDCI, etc.). El compuesto se emplea habitualmente en procesos de síntesis de péptidos y descubrimiento de fármacos, lo que contribuye a la creación de moléculas con mayor estabilidad y biodisponibilidad.

 

Preguntas frecuentes

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Q1: ¿Cuál es la estereoquímica de este compuesto?

A: el ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético tiene una configuración (S) en laα-centro de carbono. La estereoespecificidad es fundamental para aplicaciones farmacéuticas donde se requiere enantiopuridad.

 

Q2: ¿Es peligroso este compuesto?

R: El ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético está clasificado con indicaciones de peligro H302 (nocivo si se ingiere), H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H332 (nocivo si se inhala). Palabra de advertencia: Advertencia. Uso en campana extractora con EPP adecuado—bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes resistentes a productos químicos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

 

Garantía de calidad del producto

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Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético que cumple con las rigurosas expectativas de la investigación y el desarrollo farmacéutico:

 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: verificación de pureza por HPLC (≥95% calificación estándar;≥97–98% de alta pureza, con trazabilidad cromatográfica completa), verificación de apariencia (sólido blanco a blanquecino) y, cuando corresponda,¹Confirmación de identidad molecular por H NMR y MS. La verificación por HPLC quiral garantiza que se mantenga la configuración (S).

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (2–8 °C, sellado, seco). Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar los programas de investigación y desarrollo de los clientes.

 

Documentación lista para investigación y desarrollo. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que desarrollan candidatos a fármacos fluorados o terapias peptídicas, Cosperpharm proporciona paquetes de documentación adicionales, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

 

Contáctenos

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Ya sea que esté desarrollando la próxima generación de inhibidores de proteasa, optimizando terapias basadas en péptidos o creando bibliotecas de compuestos enfocadas para su programa de química medicinal, asegurar suministros confiables de ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético debería ser la menor de sus preocupaciones. Cosperpharm lo pone sencillo—Comuníquese hoy y analicemos cómo podemos respaldar su investigación con componentes básicos quirales de calidad.