El producto es piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-, una piridina dibromada equipada con un grupo terc-butilo estéricamente exigente en la posición 4. Los dos enlaces C-Br son excelentes sustratos para acoplamientos cruzados catalizados por paladio, incluidas las reacciones de Suzuki, Buchwald-Hartwig y Negishi, mientras que el grupo alquilo voluminoso minimiza la química fuera de objetivo en el sitio 4. En comparación con su contraparte dicloro, los sustituyentes de bromo ofrecen una adición oxidativa más rápida, lo que permite temperaturas de reacción más suaves y tiempos de acoplamiento más cortos. Esto convierte a la molécula en un punto de entrada atractivo para ensamblar núcleos de piridina altamente decorados tanto en la química de descubrimiento como en la de procesos.
La piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- es un dihaluro de heteroarilo reactivo ampliamente utilizado en la síntesis paralela de bibliotecas de piridina 2,6 disustituidas. La capacidad mejorada del grupo saliente del bromo en la piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- permite una monofuncionalización y bis funcionalización eficiente utilizando un amplio espectro de nucleófilos, a menudo a temperatura ambiente. En química medicinal, la piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletilo) se emplea para generar rápidamente moléculas candidatas donde el anillo de piridina sirve como armazón central y el grupo terc-butilo modula la lipofilicidad y el ajuste estérico dentro de una bolsa hidrófoba. La calidad confiable entre lotes de piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil) de Cosperpharm garantiza que los resultados del acoplamiento sean reproducibles, un factor crítico tanto durante los estudios SAR como durante las campañas de ampliación.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-
Número CAS
2256760-24-2
Fórmula molecular
C₉H₁₁Br₂N
Peso molecular
293,00 g/mol
Apariencia
Sólido cristalino de color blanco a blanquecino o sólido ceroso de bajo punto de fusión
Punto de fusión
45–50°C (típico)
Pureza (GC/HPLC)
≥98,0%
Solubilidad
Soluble en diclorometano, THF, tolueno; poco soluble en agua
Condición de almacenamiento
2–8°C, sellado bajo atmósfera inerte, protegido de la luz
Duración
24 meses en condiciones recomendadas
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Ventajas del producto
1. Reactividad de acoplamiento acelerada: los átomos de bromo permiten una adición oxidativa más rápida que los cloruros, lo que reduce los tiempos de ciclo y amplía la paleta de catalizadores utilizables.
2. Alta selectividad en reacciones secuenciales: el monoacoplamiento se puede lograr con buena selectividad, dejando el segundo bromo disponible para una transformación posterior.
3. Material de partida analíticamente limpio: ≥98 % de pureza significa menos subproducto desbromado que podría competir en ciclos catalíticos.
4. Listo para uso directo: la forma sólida cristalina o cerosa es fácil de pesar y transferir en plataformas de síntesis tanto automáticas como manuales.
5. Reactividad cruzada entre halógenos: complementa el análogo 2,6-dicloro, lo que permite a los químicos explotar la diferencia de reactividad en las estrategias de acoplamiento ortogonal.
Ruta Sintética
La piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- puede prepararse mediante bromación directa de 4-terc-butilpiridina utilizando bromo o N-bromosuccinimida en condiciones controladas para garantizar una 2,6-dihalogenación selectiva. Alternativamente, la ortometalación dirigida de 4-terc-butilpiridina seguida de enfriamiento con una fuente de bromo proporciona el esqueleto dibromado. El proceso comercial de Cosperpharm ha sido validado para entregar consistentemente el producto a escala de kilogramos con una mínima sobrebrominación o migración de bromo en anillo.
Contáctenos
Cuando su próximo proyecto exija un componente básico de dibromopiridina con calidad constante, comuníquese con Cosperpharm para obtener un presupuesto rápido y una entrega confiable. Esperamos poder apoyar su química.
Utilizamos cookies para ofrecerle una mejor experiencia de navegación, analizar el tráfico del sitio y personalizar el contenido. Al utilizar este sitio, acepta nuestro uso de cookies.política de privacidad