La arquitectura molecular de N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida (C₁₇H₃₃NOS₂, MW 331,58) se caracteriza por tres dominios funcionales distintos conectados en una disposición lineal: un grupo acrilamida terminal reactivo, un espaciador de etilo de dos carbonos y una cadena de dodecilo lipófila unida a través de un puente disulfuro (-S-S-) sensible a redox. El resto de acrilamida en un extremo proporciona un sistema carbonilo α,β-insaturado deficiente en electrones que sirve como cromóforo UV (que permite la detección por HPLC a aproximadamente 210 a 240 nm) y como aceptor de Michael reactivo capaz de participar en adiciones de conjugados nucleofílicos con tioles, aminas y otros nucleófilos. El enlace disulfuro (-S-S-) constituye un elemento estructural químicamente sensible que permanece estable en condiciones de oxidación extracelular pero sufre una rápida escisión reductora en presencia de concentraciones intracelulares de glutatión (GSH, 1 a 10 mM), liberando así el fragmento de dodecanotiol libre. La cadena alquílica dodecilo (C12) aporta una lipofilia sustancial (LogP prevista ~5,5–6,0) que domina la retención cromatográfica de fase inversa de la molécula e influye en su compatibilidad con las plataformas de formulación a base de lípidos. Esta combinación de un mango de acrilamida reactivo, un conector disulfuro biorreducible y una cola hidrofóbica C12 hace que la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida sea un componente estructuralmente sofisticado en la interfaz de la ciencia de materiales sensibles a estímulos y el diseño de sistemas de administración farmacéutica.
La N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida es un monómero de acrilamida que contiene disulfuro y que sirve como componente sintético clave en la construcción de polímeros que responden a estímulos, sistemas de administración de fármacos biorreducibles y materiales funcionales similares a lípidos. El grupo acrilamida en la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida permite la polimerización y copolimerización de radicales libres con una amplia gama de monómeros vinílicos, incluidos acrilatos, metacrilatos y estirénicos, lo que facilita la preparación de polímeros con enlaces cruzados de disulfuro colocados con precisión y cadenas hidrófobas colgantes. La presencia de la cola de dodecilo en N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida imparte un carácter anfifílico, lo que permite el autoensamblaje de copolímeros en arquitecturas micelares y de nanopartículas adecuadas para encapsular cargas útiles de fármacos hidrófobos o terapias de ácidos nucleicos. La literatura reciente demuestra que las acrilamidas con enlaces disulfuro se emplean como precursores monoméricos en la síntesis combinatoria de bibliotecas de lípidos biorreducibles para la administración de ARN mensajero (ARNm) y ARN guía CRISPR (ARNsg), donde el grupo acrilamida se somete a una adición de Michael con conectores que contienen aminas para construir lípidos ionizables optimizados para formulaciones de nanopartículas lipídicas (LNP). El puente disulfuro sensible a redox en N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida permite la degradación desencadenada y la liberación controlada de carga dentro del medio intracelular reductor, un principio de diseño que se ha explotado con éxito para mejorar la eficiencia de la eliminación de genes y minimizar la toxicidad fuera del objetivo. El perfil de reactividad predecible, combinado con la doble funcionalidad del compuesto como monómero polimerizable y como resto de anclaje de lípidos, ha establecido a la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida como una molécula plataforma versátil en los campos de la química de polímeros, la nanomedicina y la administración terapéutica dirigida.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida
Número CAS
2975238-41-4
Fórmula molecular
C₁₇H₃₃NOS₂
Peso molecular
331,58 g/mol
Pureza (HPLC)
≥95,0%
Forma fisica
No especificado en la documentación disponible
Apariencia
No especificado en la documentación disponible
Punto de ebullición
478,4 ± 37,0 °C (previsto, 760 Torr)
Densidad
0,981 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)
pka
14,31 ± 0,46 (previsto)
Condición de almacenamiento
–20 °C, sellado bajo atmósfera inerte, protegido de la luz
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala.
Entrega rápida
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible.
Socios globales
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas.
Exportador Licenciado
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento.
Grados de calidad dual
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cómo se debe almacenar la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida?
R: Para una integridad a largo plazo, almacene a –20 °C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón, protegido de la luz y la humedad. El grupo acrilamida es susceptible a la polimerización por radicales libres y el enlace disulfuro puede sufrir reacciones de intercambio o escisión reductora. Deje que el recipiente sellado se equilibre a la temperatura ambiente antes de abrirlo para evitar la condensación de humedad.
P2: ¿Cuál es el significado del enlace disulfuro en este compuesto?
R: El puente disulfuro (-S-S-) es un conector redox que permanece estable en condiciones de oxidación extracelular pero sufre una rápida escisión en el entorno intracelular reductor (glutatión 1 a 10 mM). Esta propiedad permite el diseño de sistemas de administración que degradan y liberan selectivamente la carga terapéutica dentro de las células diana. Los enlazadores autoinmolantes a base de disulfuro se encuentran entre los enlazadores más atractivos para desarrollar polímeros adecuados para administrar fármacos y agentes de formación de imágenes.
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Si desea evaluar la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilamida antes de realizar un pedido completo, hay muestras en escala de miligramos disponibles para estudios de viabilidad de polimerización, detección de copolimerización y pruebas de idoneidad del sistema. Simplemente mencione su interés cuando se comunique.
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