El benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo (también conocido como 1,3-benzotiazol-5-carboxilato de metilo) es un éster heterocíclico que contiene un núcleo bicíclico de benzotiazol (un anillo de benceno fusionado con un anillo de tiazol) con un sustituyente carboxilato de metilo en la posición 5. El sistema de anillos fusionados y totalmente planos proporciona una estructura rígida conjugada en π, mientras que los átomos de azufre y nitrógeno del anillo de tiazol crean un entorno polarizado deficiente en π muy adecuado para la unión de enzimas y una mayor funcionalización.
El benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo (CAS 478169-65-2) es un componente básico versátil ampliamente utilizado en química medicinal, síntesis orgánica y ciencia de materiales. Los derivados de benzotiazol son conocidos por sus diversas actividades biológicas y se encuentran en numerosos compuestos naturales y sintéticos.
En el desarrollo de fármacos, el benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo desempeña un papel importante en la síntesis de compuestos a base de tiazol, conocidos por su actividad biológica y potencial terapéutico, particularmente en el desarrollo de fármacos dirigidos a trastornos neurológicos y cáncer. Los estudios indican que este compuesto es relativamente estable en condiciones estándar de laboratorio, aunque puede sufrir degradación cuando se expone a pH extremos o altas temperaturas. Como intermediario clave en la síntesis farmacéutica, el benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo sirve como armazón central para generar moléculas bioactivas, y sus derivados exhiben notables actividades antimicrobianas y anticancerígenas. El benzotiazol y sus derivados son importantes intermediarios farmacéuticos con buenas actividades farmacológicas y biológicas, y se ha investigado su uso como fungicidas, agentes antituberculosos, antipalúdicos, sedantes, antiinflamatorios y en el tratamiento de la diabetes, así como por sus efectos anticancerígenos.
Además, el benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo se emplea en aplicaciones de ciencia de materiales, incluida la síntesis de colorantes funcionalizados como policarbocianina y tiacianina para textiles e imágenes biológicas, y sirve como reactivo para detectar bismuto y antimonio en análisis químicos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
478169-65-2
Fórmula molecular
C₉H₇NO₂S
Peso molecular
193,22 g/mol
Nombre IUPAC
1,3-benzotiazol-5-carboxilato de metilo
Pureza
≥95% (GC/HPLC) como estándar; ≥97% disponible bajo petición
Apariencia
Marrón claro a marrón sólido
Densidad
1,34 g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición
309,9°C a 760 mmHg (previsto)
Punto de inflamabilidad
141,2°C (previsto)
Índice de refracción
1.646 (previsto)
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Preguntas frecuentes (FAQ)
P1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones del benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo?
R: Este compuesto es un componente básico versátil que se utiliza en química medicinal (investigación antimicrobiana, anticancerígena y antigota), ciencia de materiales (síntesis de tintes) y química analítica (reactivo de detección de metales). También sirve como intermediario clave en la síntesis de compuestos a base de tiazol para el desarrollo de trastornos neurológicos y fármacos contra el cáncer.
P3: ¿Qué actividades biológicas se han reportado?
R: Los derivados han demostrado una notable actividad antimicrobiana (particularmente contra la ADN girasa bacteriana), potencial anticancerígeno (citotoxicidad contra las células de cáncer de mama, inducción de apoptosis) e inhibición de la xantina oxidasa beneficiosa para el tratamiento de la gota. El compuesto también ha sido investigado por sus propiedades antituberculosas, antipalúdicas, antiinflamatorias y antidiabéticas.
Condiciones de almacenamiento
● Temperatura: Sellado en lugar seco, a temperatura ambiente (15–25°C); almacenamiento alternativo a 2–8°C (refrigerado) — no congelar
● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.
● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.
● Desecación: Mantener en un ambiente seco; El compuesto es estable en condiciones anhidras.
● Estabilidad: Relativamente estable en condiciones estándar de laboratorio; La degradación puede ocurrir a pH extremos o altas temperaturas.
● Vida útil: 24 meses si se almacena según las recomendaciones.
● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.
Información de seguridad: El compuesto está clasificado como nocivo si se ingiere (H302). Utilice equipo de protección personal adecuado (guantes, ropa protectora, protección para los ojos/la cara) durante la manipulación. En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Evite la formación de polvo y asegure una ventilación adecuada.
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