El 5-acetilsalicilato de metilo combina dos asas funcionales versátiles: un éster metílico (–COOCH₃) y un hidroxilo fenólico libre (–OH) en la posición orto con respecto al éster, junto con un grupo acetilo (–COCH₃) en la posición 5. Este patrón de sustitución único hace que el 5-acetilsalicilato de metilo sea un componente valioso para la construcción de compuestos farmacéuticos más complejos. El hidroxilo fenólico se puede acilar o alquilar, el éster se puede hidrolizar al ácido carboxílico correspondiente y el grupo acetilo puede participar en reacciones de condensación o servir como un controlador de cetona para una derivatización adicional (p. ej., formación de oxima, reducción o reacciones aldólicas). Como intermedio sintético clave, el 5-acetilsalicilato de metilo se utiliza principalmente en la preparación de agentes antiinflamatorios, analgésicos y antitrombóticos, así como en la síntesis de diversos andamios heterocíclicos. Su papel en el desarrollo de nuevos profármacos y terapias dirigidas a base de salicilatos continúa expandiéndose, lo que convierte al 5-acetilsalicilato de metilo en un componente indispensable de la química medicinal moderna.
|
Parámetro |
Especificación |
|
CAS |
16475-90-4 |
|
EINECS |
240-532-2 |
|
Fórmula molecular |
C₁₀H₁₀O₄ |
|
Peso molecular |
194,18 g/mol |
|
Pureza (HPLC) |
≥97% – ≥98% (grado de referencia ≥99% disponible) |
|
Apariencia |
Sólido ceroso/cristalino de color blanco a blanquecino o amarillo pálido |
|
Punto de fusión |
62–64°C (iluminado) |
|
Punto de ebullición |
167°C a 15 mmHg |
|
Densidad |
1,0583 g/cm³ (estimación aproximada) |
|
Índice de refracción |
1,5168 (estimación) |
|
pKa (OH fenólico) |
7,96 ± 0,18 (previsto) |
|
Solubilidad |
Soluble en metanol, etanol, DMSO, DMF y otros disolventes orgánicos; poco soluble en agua |
|
Forma fisica |
Sólido |
|
Color |
De color blanquecino a amarillo pálido |
|
BRN |
2643824 |
|
SONRISAS |
COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C |
|
Condiciones de almacenamiento |
Sellado en recipiente seco, temperatura ambiente (ambiente) |
|
Estabilidad |
Estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas; Evite agentes oxidantes fuertes y la exposición prolongada a la luz/humedad. |
|
WGK Alemania |
3 |
|
Símbolos de peligro |
Xi (irritante) |
|
Códigos de riesgo |
R36/37/38 – Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. |
|
Declaraciones de seguridad |
S26 – En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un médico; S36 – Llevar ropa protectora adecuada |
|
Clasificación SGA |
Irritación de los ojos. 2; Irritación de la piel. 2; STOT SE 3 |
|
Clase de almacenamiento |
11 – Sólido combustible |
|
Código HS |
29189900 |
El 5-acetilsalicilato de metilo es un precursor directo en la síntesis del ácido 5-acetilsalicílico (después de la hidrólisis del éster) y sus derivados, cuyas propiedades antiinflamatorias y analgésicas se han investigado. El grupo acetilo en la posición 5 permite una mayor funcionalización para producir nuevos fármacos candidatos a base de salicilatos con perfiles farmacocinéticos mejorados.
El resto ortohidroxiéster es ideal para construir varios sistemas heterocíclicos, incluidos benzoxazoles, cromonas y cumarinas, mediante reacciones de condensación con amidinas, hidrazinas u otros nucleófilos. Estos andamios son comunes en la química medicinal para desarrollar inhibidores de quinasas, agentes antimicrobianos y compuestos anticancerígenos.
El hidroxilo fenólico se puede conjugar con aminoácidos, azúcares u otros grupos objetivo para crear profármacos que liberan la carga útil de salicilato activo en condiciones fisiológicas específicas. Esta estrategia es particularmente relevante en el diseño de terapias dirigidas al colon o activables por enzimas.
Para el desarrollo de métodos analíticos y la elaboración de perfiles de impurezas, se suministra 5-acetilsalicilato de metilo de alta pureza (≥99%) como material de referencia certificado (CRM), adecuado para:
● Validación de métodos (AMV) según las directrices de la ICH
● Estudios de estabilidad y pruebas de degradación forzada.
● Soporte de presentación reglamentaria (IND, NDA, ANDA)
● Calibración HPLC y GC
El compuesto sirve como punto de partida para la síntesis de diversas bibliotecas de moléculas pequeñas. El éster metílico se puede reducir al alcohol correspondiente, mientras que el grupo acetilo se puede convertir en oximas, hidrazonas o sufrir reacciones de halogenación y acoplamiento cruzado.
Se han estudiado los derivados de salicilato por sus efectos sobre la activación de AMPK y las vías antiinflamatorias. El 5-acetilsalicilato de metilo y sus análogos son herramientas valiosas para investigar la relación entre estructura y bioactividad en esta clase de compuestos.
Este compuesto conlleva múltiples clasificaciones de peligro:
|
Categoría de peligro |
Clasificación |
|
Irritación de los ojos |
Categoría 2 (provoca irritación ocular grave) |
|
Irritación de la piel |
Categoría 2 (causa irritación de la piel) |
|
Sensibilización de la piel |
Categoría 1 (puede provocar una reacción alérgica en la piel) |
|
STOT-SE |
Categoría 3 (puede causar irritación respiratoria) |
|
Clase de almacenamiento |
11 – Sólido combustible |
● Ojos: Gafas de seguridad (obligatorias).
● Piel: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo). Si tiene antecedentes de alergias cutáneas, tome precauciones adicionales debido a la clasificación de sensibilizadores cutáneos.
● Respiratorio: Uso en campana extractora. Evite respirar el polvo.
● Primeros auxilios:
1. Contacto con los ojos – enjuagar con agua durante 15 minutos (S26).
2. Contacto con la piel: lavar con agua y jabón. Si se desarrolla erupción o irritación, busque atención médica (sensibilizador de la piel).
3. Inhalación: salga al aire libre.
● Almacenamiento: Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco a temperatura ambiente. Almacenar lejos de fuentes de ignición (sólido combustible). Evite el contacto con ácidos minerales fuertes (libera monoéster libre irritante).
● Eliminación: Recoger como residuo químico. WGK1 indica un riesgo bajo de agua, pero la mejor práctica es no tirar por los desagües.
5-acetilsalicilato de metilo (CAS 16475-90-4): ya sea que necesite una pequeña muestra para validar una ruta sintética, un estándar de referencia para control de calidad o material a granel para fabricación comercial, estamos listos para ayudarlo.
DIRECCIÓN
No. 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial Duodao Chemical Cycle, Ciudad de Jingmen, Provincia de Hubei, China
Teléfono
Correo electrónico
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo")
