La fosforamidita 2′-O-metil-rA(N-Bz) (también conocida como fosforamidita DMT-2′-O-metil-rA(Bz), CAS 110782-31-5) es un monómero de fosforamidita de ribonucleósido modificado químicamente que presenta una modificación 2′-O-metilo en el azúcar ribosa, un grupo protector de amina exocíclica N6-benzoil (Bz) en la base de adenina y un grupo protector estándar 5′-O-dimetoxitritilo (DMT) en la posición 5′-hidroxilo, con una funcionalidad fosforamidita de β-cianoetilo (CE) en la posición 3′. La modificación 2′-O-metilo es una de las modificaciones de azúcar más ampliamente caracterizadas y adoptadas en la química de oligonucleótidos; esta sustitución aumenta la estabilidad térmica de los dúplex formados con cadenas de ARN complementarias y confiere una resistencia significativa a la degradación mediada por nucleasas sin alterar las propiedades de emparejamiento de bases de Watson-Crick. La estructura rígida de adenosina bicíclica, combinada con el grupo metoxi en la posición 2', bloquea el azúcar en una conformación endo C3' (similar a ARN), que preorganiza la columna vertebral del oligonucleótido para una hibridación óptima con las secuencias de ARN objetivo. El grupo protector benzoilo en la posición N6 de la base de adenina proporciona una protección sólida durante la síntesis de oligonucleótidos en fase sólida contra reacciones secundarias no deseadas, mientras que el grupo 5′-O-DMT permite una fácil purificación mediante cromatografía de fase inversa o cartuchos de tritilo. Por lo tanto, la fosforamidita 2′-O-metil-rA(N-Bz) es el componente básico elegido por los investigadores que buscan introducir modificaciones de 2′-O-metiladenosina específicas del sitio en ARN, ARNip, oligonucleótidos antisentido (ASO), aptámeros y otras terapias de ácidos nucleicos químicamente modificados.
El producto es 2'-OMe-U fosforamidita (5'-O-(4,4'-Dimetoxitritil)-2'-O-metil-uridina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita). Es una fosforamidita de ARN modificada donde un grupo metilo reemplaza el hidrógeno en el 2'-hidroxilo del azúcar uridina ribosa. Esta modificación aparentemente menor de 2'-O-metilo (2'-OMe) altera drásticamente las propiedades del nucleótido: aumenta la resistencia del oligonucleótido a la degradación de la nucleasa, reduce la estimulación inmune y mejora la afinidad de unión al ARN complementario. La fosforamidita 2'-OMe-U es el reactivo estándar para introducir esta modificación beneficiosa en secuencias de ARN durante la síntesis en fase sólida.
La 5'-O-(4,4'-DiMetoxitritil)-N4-benzoil-2'-desoxi-5-metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilamino) fosforamidita (comúnmente abreviada como DMT-dC(Bz,5-Me)fosforamidita, CAS 105931-57-5) es una monómero de desoxirribonucleósido fosforamidita modificado que presenta una base de 5-metilcitosina con un grupo protector N4-benzoilo, un azúcar 2′-desoxirribosa, un grupo protector 5′-O-dimetoxitritilo (DMT) y una fosforamidita de β-cianoetilo en la posición 3'. La modificación de 5-metilcitosina ocurre naturalmente en el ADN como marcador epigenético (metilación de CpG) y también se usa ampliamente en la química de oligonucleótidos antisentido (ASO) para mejorar la resistencia a las nucleasas y modular la afinidad de unión. Cuando se incorpora a oligonucleótidos, la base de 5-metilcitosina se empareja con guanina en la geometría estándar de Watson-Crick, pero no se reconoce como sustrato para ciertas ADN metiltransferasas, según el contexto de la secuencia. La 5'-O-(4,4'-DiMetoxitritil)-N4-benzoil-2'-desoxi-5-metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilamino)fosforamidita es un componente fundamental para la síntesis de oligonucleótidos que contienen CpG con patrones de metilación definidos, así como para fármacos antisentido en los que el grupo 5-metilo reduce inmunoestimulación y aumenta la estabilidad térmica dúplex.
El clorhidrato del ácido 2-amino-2-metilhexanoico (CAS 88852-94-2), también conocido como clorhidrato de 2-metilnorleucina, es una sal de clorhidrato de aminoácido α,α-disustituido no natural. La molécula presenta un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al mismo carbono α, que también lleva un sustituyente metilo y una cadena lateral butilo, creando una arquitectura α,α-disustituida estéricamente impedida.
El (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo (CAS 1242187-12-7) es un éster de β-aminoácido cíclico, no racémico, quiral, que presenta un anillo de tetrahidrofurano (THF) con un estereocentro cuaternario en la posición C3. La molécula incorpora un grupo amino y una funcionalidad éster butílico unidas al mismo carbono del anillo de tetrahidrofurano, con configuración (R) definida en el estereocentro.
El ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético (CAS 1187224-06-1) es un derivado de aminoácido no natural quiral, protegido con Boc, que presenta un grupo α-amino protegido con terc-butoxicarbonilo (Boc) y un sustituyente trans-4-metilciclohexilo en el carbono α. La molécula incorpora un estereocentro en el carbono α con configuración (S) definida, lo que la convierte en un valioso componente quiral para la síntesis farmacéutica.
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