H-Lys(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) es un derivado de lisina protegido con ε‑amino clave para la síntesis de péptidos en fase de solución y como precursor de ésteres activados. H-Lys(Boc)-OH se usa comúnmente en la síntesis de péptidos en fase de solución, condensación de fragmentos y como componente básico para la preparación de ésteres de pentafluorofenilo para la síntesis de péptidos β. Además, se ha explorado el H‑Lys(Boc)‑OH como terapia para tratar infecciones recurrentes por herpes simple, destacando su potencial más allá de la síntesis de péptidos convencionales. Además, H-Lys(Boc)-OH es un material de partida esencial para la introducción de residuos de lisina en péptidos sintéticos a través del extremo N, donde el grupo ε-amino protegido por Boc evita reacciones secundarias no deseadas. Con un peso molecular de 246,30 g/mol y un punto de fusión de 227 a 232 °C (desc.), H-Lys(Boc)-OH se suministra como un polvo cristalino estable, de color blanco a blanquecino, que ofrece una excelente comodidad de manipulación y estabilidad a largo plazo en condiciones de almacenamiento adecuadas.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Síntesis mediante protección Boc del grupo ε-Amino de L-lisina

H-Lys(Boc)-OH se sintetiza mediante protección selectiva Boc del grupo ε-amino de L-lisina, dejando libre el grupo α-amino:

Paso 1: Complejación con cobre para proteger los grupos α-amino y α-carboxilo: la L-lisina se hace reaccionar con sales de cobre (II) (p. ej., CuSO₄ o CuCO₃) para formar un complejo estable de cobre-lisina. El ion cobre se coordina con los grupos α-amino y α-carboxilo, enmascarándolos eficazmente para que no reaccionen con el reactivo protector Boc.

Paso 2: protección Boc del grupo ε-amino: el complejo cobre-lisina se hace reaccionar con dicarbonato de di-terc-butilo (Boc₂O) en una mezcla de disolventes orgánicos acuosos (por ejemplo, agua/dioxano o agua/acetona). El pH se mantiene entre 9 y 10 con una base como NaOH o trietilamina. El grupo Boc reacciona selectivamente con el grupo ε-amino libre.

Paso 3: Eliminación del complejo de cobre: ​​El ion cobre se elimina mediante tratamiento con un agente quelante como EDTA o mediante precipitación con gas sulfuro de hidrógeno (H₂S), seguido de filtración. El producto resultante es H-Lys(Boc)-OH.

Paso 4: Purificación y aislamiento: El producto bruto se purifica mediante recristalización en un sistema disolvente adecuado (p. ej., agua/etanol o ácido acético/agua) para lograr una pureza de HPLC ≥98 %. El producto final se aísla como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el H‑Lys(Boc)‑OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C en un área limpia, seca y bien ventilada. Mantener el recipiente protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas. No lo almacene cerca de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes o ácidos fuertes. Proteger de la humedad para evitar la hidrólisis del grupo Boc.

Vida útil: normalmente de 2 a 3 años cuando se almacena a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente sellado. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.

Precauciones de manipulación: Úselo en una campana extractora cuando corresponda. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Escenarios de aplicación

1. Síntesis de péptidos en fase de solución

Bloque de construcción esencial para la síntesis de péptidos en fase de solución, donde el grupo ε-amino protegido con Boc previene reacciones secundarias y el grupo α-amino libre permite el acoplamiento N-terminal.

2. Condensación de fragmentos

Se utiliza en estrategias de síntesis de péptidos convergentes, donde los fragmentos de péptidos protegidos se ensamblan en solución; el extremo N libre de H-Lys(Boc)-OH permite el acoplamiento a fragmentos activados en el extremo C.

3.Preparación de ésteres de pentafluorofenilo

H-Lys(Boc)-OH se puede utilizar para preparar ésteres de pentafluorofenilo, que son valiosos intermedios activados para la síntesis de β-péptidos y otras arquitecturas peptídicas complejas.

4.Introducción de lisina N-terminal

Material de partida ideal para introducir residuos de lisina N-terminal en péptidos sintéticos, donde el grupo ε-amino protegido por Boc evita reacciones secundarias no deseadas durante el alargamiento de la cadena.

5. Investigación antivirus

H-Lys(Boc)-OH se ha explorado como terapia para tratar infecciones recurrentes por herpes simple, lo que lo hace de interés en la investigación de descubrimiento de fármacos antivirales.

Síntesis de péptidos ramificados y dendríticos El grupo ε-amino protegido por Boc se puede desproteger selectivamente para generar una ε-amina libre, lo que permite la síntesis de péptidos ramificados, dendrímeros peptídicos y construcciones peptídicas multivalentes.

6. Investigación de bioconjugación

Sirve como material de partida para la síntesis de conectores y conjugados a base de lisina para la unión de fármacos, fluoróforos o ligandos dirigidos.

Servicios personalizados de síntesis de péptidos Bloque de construcción de alta pureza para la síntesis de péptidos personalizados, que permite la incorporación de residuos de lisina en secuencias diseñadas por el cliente con protección ortogonal.

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