Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH es un componente básico de aminoácidos protegido esencial para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), que permite el ensamblaje controlado y gradual de péptidos para aplicaciones de investigación en bioquímica, farmacología y descubrimiento de fármacos. El grupo Fmoc en Fmoc-Val-OH se escinde selectivamente en condiciones básicas (normalmente 20 % de piperidina en DMF), lo que proporciona protección ortogonal en relación con los grupos protectores de cadenas laterales lábiles a los ácidos y hace que Fmoc-Val-OH sea compatible con los flujos de trabajo de síntesis estándar de Fmoc/tBu. Fmoc-Val-OH sirve como material de partida para la síntesis de pentapéptidos que contienen secuencias difíciles mediante unidades de isodipéptido O-acil y también se emplea en la síntesis de polipéptidos mediante el método de fase sólida de Fmoc siguiendo la estrategia del conector de amida principal (BAL). La cadena lateral hidrófoba de la valina contribuye a la formación y estabilidad de las estructuras secundarias de la hoja β, lo que hace que Fmoc-Val-OH sea particularmente valioso para sintetizar péptidos amiloidogénicos, péptidos antimicrobianos y otras secuencias ricas en hojas β. Además, se ha estudiado Fmoc-Val-OH por sus propiedades de autoensamblaje en diferentes condiciones de concentración y temperatura.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

En un matraz de reacción de 500 ml, agregue el aminoácido quiral S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxano (40 ml) y una solución de carbonato de sodio al 10% (100 ml). Coloque el matraz en un baño de hielo y revuelva mecánicamente. Se añade éster 9-fluorometílico del ácido clorofórmico (10,0 g, 38,8 mmol) y dioxano (100 ml) a un embudo de goteo y luego se añade lentamente la mezcla al matraz de reacción. Poco a poco lleve la temperatura a temperatura ambiente y revuelva durante la noche. Al finalizar la reacción, agregar 100 ml de agua y extraer tres veces con 50 ml de éter etílico. Transfiera la fase acuosa a un baño de hielo para enfriar, luego agregue HCl diluido 1 M hasta que el pH alcance 1. La solución acuosa se extrae tres veces más con 50 ml de acetato de etilo. Combinar las fases oleosas, secarlas con sulfato de magnesio, filtrar y centrifugar para obtener el intermedio S-4a, es decir, Fmoc-L-valina (12,6 g, 96%), como un sólido blanco.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Val-OH en un recipiente herméticamente cerrado en atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a –20 °C para almacenamiento a largo plazo (vida útil de 3 años) o a 2–8 °C para almacenamiento a corto plazo (hasta 12 meses). El compuesto también se puede almacenar a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro (<15°C) para uso a corto plazo. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes (especialmente piperidina) y fuentes de ignición. El compuesto no es muy higroscópico pero debe protegerse de la humedad para evitar cualquier posible hidrólisis del grupo carbamato Fmoc.

Vida útil: 3 años cuando se almacena en forma de polvo a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años cuando se almacena en forma de polvo a 4°C. Las soluciones madre en DMF o DMSO deben almacenarse a –80 °C durante un máximo de 6 meses, o a –20 °C durante un máximo de 1 mes, en viales herméticamente cerrados para evitar la evaporación y degradación del disolvente. Evite ciclos repetidos de congelación y descongelación; Se recomienda dividir en alícuotas las soluciones madre tras la preparación y descongelar solo el volumen necesario para cada experimento.

Precauciones de manipulación: Úselo en una campana extractora para evitar la inhalación de polvo fino. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Materiales incompatibles: agentes oxidantes fuertes, bases fuertes (especialmente piperidina cuando no se pretende desproteger) y condiciones sensibles a la humedad que pueden hidrolizar el grupo protector carbamato.

Garantía de calidad en Cosperpharm

 Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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