Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH es un derivado de tirosina especial protegido con Fmoc de alto valor que se emplea en aplicaciones sofisticadas de síntesis de péptidos en fase sólida donde se requiere funcionalidad de cadena lateral ortogonal. La modificación del éter aminoetílico protegido con Boc en la cadena lateral de tirosina le da a Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH una clara ventaja: después de que el grupo Boc se elimina con TFA, se libera una amina primaria libre en la cadena lateral de tirosina que se puede utilizar para reacciones de conjugación adicionales sin afectar el grupo Fmoc N-terminal del péptido en crecimiento. Por lo tanto, Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH es un componente indispensable para construir péptidos ramificados, conjugados péptido-fármaco y conjugados péptido-polímero en química medicinal e investigación de administración de fármacos. El grupo Fmoc lábil a las bases en el extremo N y el grupo Boc lábil a los ácidos en la cadena lateral confieren compatibilidad de desprotección ortogonal, lo que permite incorporar Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH en los flujos de trabajo SPPS estándar con una desviación mínima de los protocolos estándar.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su proyecto de conjugación de péptidos requiere la precisión de los grupos protectores ortogonales y la flexibilidad de la funcionalización de las cadenas laterales, Cosperpharm ofrece Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH con el riguroso control de calidad y soporte técnico del que dependen los químicos de péptidos avanzados.

Protección ortogonal que permite arquitecturas peptídicas complejas. El diseño del grupo protector dual de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH (Fmoc en el extremo N y Boc en la cadena lateral) le permite desproteger y funcionalizar selectivamente la cadena lateral de tirosina sin afectar la protección del N-terminal. Esta capacidad es esencial para construir péptidos ramificados, conjugados péptido-fármaco y conjugados péptido-polímero. Nuestro protocolo de liberación analítico verifica tanto la integridad del grupo protector como la ausencia de productos de desprotección prematura.

Documentación que respalda su I+D y producción. Cada envío de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote, trazabilidad cromatográfica por HPLC y confirmación de identidad. Para los clientes que desarrollan terapias basadas en péptidos, proporcionamos resúmenes de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados a pedido.

Suministro especializado para aplicaciones avanzadas de péptidos. Cosperpharm suministra Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH en toda la gama de cantidades de investigación y desarrollo: desde 1 g a 5 g para detección de química medicinal, hasta 10 g a 50 g para optimización de procesos, hasta cantidades mayores para la fabricación de péptidos clínicos y preclínicos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 7 a 10 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.

Soporte técnico para la síntesis de péptidos complejos. Nuestro equipo de química de procesos tiene amplia experiencia con aminoácidos Fmoc funcionalizados de cadena lateral, incluida la resolución de problemas de eficiencia de acoplamiento, la estabilidad del grupo Boc en condiciones SPPS y la optimización de los pasos de desprotección y conjugación. Podemos ayudarlo a integrar Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH en su flujo de trabajo de síntesis específico.

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a empresas farmacéuticas, CRO, empresas de biotecnología y laboratorios de investigación académica de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen a escalas mayores

Ventajas del producto

1. Grupos protectores ortogonales duales para el ensamblaje de péptidos complejos

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH presenta dos grupos protectores ortogonales: un grupo Fmoc N-terminal (escindido en condiciones básicas, 20 % de piperidina en DMF) y un grupo Boc en el resto aminoetilo de la cadena lateral (escindido en condiciones ácidas, típicamente TFA). Esta estrategia de protección ortogonal permite la desprotección selectiva y la funcionalización de la cadena lateral de tirosina sin afectar la protección N-terminal de la cadena peptídica en crecimiento, una capacidad crítica para construir péptidos ramificados, péptidos cíclicos a través de la ciclación de la cadena lateral al extremo N-terminal y conjugados de péptidos con cargas útiles o ligandos dirigidos.

2. Mango de aminoetilo versátil para bioconjugación

Tras la eliminación del grupo Boc con TFA, el enlace éter 2-aminoetílico de la cadena lateral de tirosina presenta una amina primaria libre que sirve como un mango de conjugación versátil. Esta amina se puede acoplar con ácidos carboxílicos (incluidas moléculas de fármacos, cadenas de PEG y etiquetas fluorescentes), hacer reaccionar con ésteres activados (ésteres NHS) o usarse en reacciones de aminación reductiva. El espaciador de etilo flexible proporciona una distancia suficiente desde el residuo de tirosina para minimizar la interferencia estérica con el plegamiento de péptidos y la unión al objetivo.

3. Incorporación a los flujos de trabajo estándar de SPPS

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH es compatible con los protocolos estándar Fmoc-SPPS. El grupo Fmoc se elimina con piperidina durante el alargamiento de la cadena como de costumbre, mientras que el grupo Boc permanece intacto durante todo el ensamblaje SPPS. Una vez ensamblada la secuencia peptídica completa, el grupo Boc se escinde durante el paso de desprotección global (cóctel de escisión de TFA), generando la amina libre en la cadena lateral de tirosina en un paso único y conveniente sin manipulación adicional.

4. Permitir el desarrollo de conjugados péptido-fármaco

Los conjugados péptido-fármaco (PDC) se han convertido en una clase prometedora de terapias dirigidas. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH proporciona el andamio ideal para la síntesis de PDC: el mango de aminoetilo de cadena lateral de tirosina ofrece un sitio de conjugación limpio y bien definido para unir cargas útiles citotóxicas, agentes de formación de imágenes o restos objetivo. La flexibilidad estructural del conector aminoetilo ayuda a preservar la actividad biológica tanto del péptido como del agente conjugado.

5. Calidad definida para aplicaciones exigentes

Cosperpharm suministra Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH con una pureza ≥95 % con una caracterización analítica integral que incluye verificación de pureza por HPLC, confirmación de identidad (MS o NMR) y COA detallado específico del lote. Cada lote se prueba para detectar la ausencia de productos de desprotección prematura e impurezas relacionadas con el proceso que podrían comprometer los resultados de su síntesis.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la aplicación principal de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH?

R: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH es un componente básico especializado para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) que se utiliza para incorporar un residuo de tirosina con una modificación de la cadena lateral de aminoetilo protegida con Boc. Después de la desprotección global con TFA, la cadena lateral de tirosina presenta una amina primaria libre que puede usarse para la conjugación con fármacos, cadenas de PEG, etiquetas fluorescentes u otros restos funcionales, lo que la hace valiosa para el desarrollo de conjugados péptido-fármaco (PDC) y la investigación de bioconjugación.

P2: ¿Cuáles son los grupos protectores utilizados en este compuesto?

R: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH contiene dos grupos protectores ortogonales. El extremo N está protegido por Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo, lábil a las bases, eliminado con piperidina al 20 % en DMF). El resto aminoetilo de la cadena lateral está protegido por Boc (terc-butoxicarbonilo, lábil ante los ácidos, eliminado con TFA). Esta ortogonalidad permite la desprotección selectiva de cada funcionalidad.

Contáctenos

¿Listo para avanzar en su proyecto de conjugación de péptidos? Cosperpharm proporciona los componentes básicos ortogonales que necesita, con la pureza, la documentación y el soporte técnico para que su investigación siga avanzando. Contáctenos hoy para analizar sus requisitos de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetil)-OH o para solicitar datos analíticos específicos del lote.