Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH es un bloque de construcción de aminoácidos fosforilados especializado diseñado para la incorporación eficiente de residuos de fosfoserina en péptidos sintéticos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH se puede introducir utilizando métodos de activación estándar como PyBOP y TBTU, y el residuo de fosfoserina monoprotegido permanece estable frente a piperidina durante los pasos de desprotección de Fmoc. Con este reactivo, incluso los péptidos que contienen múltiples sitios de fosforilación se pueden preparar de manera eficiente mediante métodos estándar de Fmoc SPPS. Las aplicaciones de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH incluyen la preparación de fosfolambán, un péptido de 52 residuos que contiene fosfoserina y fosfoserina, y estaterina salival humana, un péptido de fosfoserina de 42 residuos. Sin embargo, los investigadores deben tener en cuenta que se ha demostrado que la formación de β-piperidinilalanina ocurre durante la desprotección por Fmoc del Ser(PO(OBzl)OH N-terminal), particularmente en condiciones de microondas, una reacción secundaria que puede eliminarse usando ciclohexilamina o DBU para ese paso específico de desprotección de Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH es el componente básico preferido para estudios de fosforilación de proteínas, identificación de sustratos de quinasa y desarrollo de agentes terapéuticos basados ​​en fosfopéptidos.

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¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su investigación exige la incorporación precisa de residuos de serina fosforilada en péptidos sintéticos, Cosperpharm ofrece Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH con la pureza, documentación y consistencia necesarias para obtener resultados reproducibles. Entendemos que la síntesis de fosfopéptidos presenta desafíos únicos, desde la estabilidad del grupo protector fosfato hasta la posibilidad de reacciones secundarias como la formación de β-piperidinilalanina en condiciones de microondas. Es por eso que cada lote de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH se somete a una verificación de pureza por HPLC (≥95,0%) con trazabilidad cromatográfica completa, lo que garantiza que su síntesis comience con un componente básico confiable. Cosperpharm suministra Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH en múltiples escalas, desde cantidades en gramos para aplicaciones de investigación, como estudios de sustratos de quinasa y síntesis de bibliotecas de fosfopéptidos, hasta cantidades más grandes para el desarrollo y ampliación de procesos. Nuestro equipo de soporte técnico puede asesorar sobre métodos de activación óptimos (PyBOP, TBTU, HATU), estrategias de desprotección para minimizar reacciones secundarias y resolución de problemas para péptidos que contienen múltiples sitios de fosforilación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) y una SDS, con documentación lista para DMF disponible a pedido para los clientes involucrados en investigación o desarrollo clínico regulados.

preguntas frecuentes

P1: ¿Se elimina el grupo protector de fosfato de bencilo durante la desprotección de Fmoc?

R: No. El grupo protector fosfato de bencilo (OBzl) es estable en las condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF) utilizadas para la eliminación de Fmoc. La desprotección global del grupo fosfato ocurre durante el paso final de escisión de TFA.

P2: ¿Qué métodos de activación son compatibles con este componente básico?

R: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH se puede introducir mediante métodos de activación estándar, incluidos PyBOP y TBTU. También es compatible con HATU, HBTU y otros reactivos de acoplamiento de péptidos de uso común.

Escenarios de aplicación

Síntesis del péptido fosfoserina

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH es el componente básico estándar para incorporar residuos de fosfoserina en péptidos sintéticos a través de Fmoc SPPS, utilizando métodos de activación estándar como PyBOP y TBTU.

Investigación de vías de señalización

Los péptidos que contienen fosfoserina preparados utilizando este componente básico son herramientas esenciales para estudiar la especificidad del sustrato de la quinasa y la fosfatasa, las interacciones proteína-proteína y los mecanismos de transducción de señales.

Síntesis de fosfolambán

Se utiliza en la preparación de fosfolambán, un péptido de 52 residuos que contiene fosfoserina y fosfotreonina, que es fundamental para estudiar la contractilidad del músculo cardíaco y la homeostasis del calcio.

Síntesis de estaterina salival humana

Empleado en la síntesis de estaterina salival humana, un péptido de fosfoserina de 42 residuos implicado en la salud bucal y la protección del esmalte.

Síntesis de péptidos fosforilados múltiples

Permite la preparación eficaz de péptidos que contienen múltiples sitios de fosforilación utilizando métodos Fmoc SPPS estándar, ya que el residuo de fosfoserina monoprotegido permanece estable durante el ensamblaje de la cadena.

Identificación del sustrato quinasa

Las bibliotecas de fosfopéptidos sintetizadas utilizando Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH se utilizan para identificar la especificidad del sustrato de quinasa y desarrollar inhibidores selectivos de quinasa.

Biología estructural de las fosfoproteínas.

Los péptidos que contienen fosfoserina se utilizan en RMN, cristalografía de rayos X y otros estudios biofísicos para comprender los efectos estructurales de la fosforilación en la conformación y función de las proteínas.

Contáctenos

¿Listo para incorporar residuos de fosfoserina a tus péptidos sintéticos? Cosperpharm proporciona a Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH la calidad, la documentación y la flexibilidad de suministro que exige su investigación. Nuestro equipo técnico puede ayudar con la selección del método de activación, la resolución de problemas de reacciones secundarias y la planificación de ampliación. Comuníquese hoy para conocer precios, disponibilidad o soporte técnico.