El producto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocysteine(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) es un aminoácido especializado protegido por Fmoc derivado del aminoácido poco común L-homocisteína (Hcy). Estructuralmente, la molécula consta de un esqueleto de aminoácido estándar con una cadena de cuatro carbonos que termina en un grupo tiol, pero a diferencia de la cisteína, la cadena lateral se extiende con un grupo metileno adicional. El grupo tiol de la homocisteína está protegido por el grupo tritilo (Trt), muy lábil a los ácidos, mientras que la α-amina está protegida por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases estándar.
Fmoc-Hcys(Trt)-OH se utiliza ampliamente como componente básico para la introducción de residuos de homocisteína en péptidos utilizando Fmoc SPPS estándar. Al utilizar Fmoc-Hcys(Trt)-OH, los investigadores pueden generar péptidos que contengan homocisteína para aplicaciones que van desde la ligadura química hasta la síntesis de peptidomiméticos de giro β. Además, Fmoc-Hcys(Trt)-OH es un componente clave en la síntesis de análogos de angiotensina II, donde la sustitución de homocisteína proporciona valiosos datos sobre la relación estructura-actividad. La aplicación de Fmoc-Hcys(Trt)-OH también se ha extendido a la síntesis de péptidos cíclicos complejos y andamios ricos en disulfuro, donde la homocisteína tiol sirve como un mango versátil para modificaciones adicionales. Además, Fmoc-Hcys(Trt)-OH se emplea como sustrato en la preparación de derivados de homocisteína S-metilados para estudios metabólicos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Hcys(Trt)-OH
Número CAS
167015-23-8
Fórmula molecular
C₃₈H₃₃NO₄S
Peso molecular
599,74 g/mol
Apariencia
Blanco a blanquecinosólido
HirviendoPunto
780±60,0°C
Densidad
1,256 ± 0,06 g/cm3
pKa (predicho)
3,80±0,20 (ácido carboxílico)
Condición de almacenamiento
Mantener en un lugar oscuro, Sellado en seco, Almacenar en el congelador, a menos de -20°C
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su síntesis de péptidos requiere la introducción precisa de residuos de homocisteína, Cosperpharm suministra Fmoc-Hcys(Trt)-OH con la pureza y consistencia que exigen los complejos flujos de trabajo sintéticos.
Alta pureza para una incorporación limpia. El derivado de homocisteína protegido con Trt puede ser propenso a la racemización en determinadas condiciones, pero nuestro Fmoc-Hcys(Trt)-OH se somete a rigurosas pruebas de pureza quiral para garantizar la integridad enantiomérica. La pureza enantiomérica específica del lote (≥98,0%) está documentada en cada COA, lo que le brinda confianza en la estereoquímica del producto final.
Sólido estable y fácil de manejar. A diferencia de la homocisteína desprotegida, que puede sufrir oxidación y descomposición en el aire, Fmoc-Hcys(Trt)-OH se suministra como un sólido cristalino estable que se almacena y manipula convenientemente. Con un almacenamiento adecuado a –20 °C, el material permanece estable hasta por 3 años, lo que reduce el desperdicio y simplifica la gestión del inventario.
Documentación que respalde su investigación. Cada envío de Fmoc-Hcys(Trt)-OH incluye un certificado de análisis (COA) completo con pureza por HPLC específica del lote, verificación de rotación óptica, análisis de pureza enantiomérica y determinación del contenido de agua. La documentación lista para DMF y los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.
Suministro flexible para todas las etapas del proyecto. Cosperpharm suministra Fmoc-Hcys(Trt)-OH en toda la gama de aplicaciones: desde cantidades de referencia de 1 a 10 g para síntesis de laboratorio y estudios de prueba de concepto, hasta lotes de 50 a 500 g para optimización de procesos y a mayor escala para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Cys(Trt)-OH y Fmoc-Hcys(Trt)-OH?
R: Fmoc-Cys(Trt)-OH contiene un residuo de cisteína con una cadena lateral de dos carbonos (Cys: –CH₂–SH), mientras que Fmoc-Hcys(Trt)-OH contiene homocisteína con una cadena lateral de tres carbonos (Hcy: –CH₂–CH₂–SH). El grupo metileno adicional en la homocisteína imparte mayor flexibilidad y diferentes preferencias conformacionales en los péptidos. Es importante destacar que la homocisteína se puede incorporar sin riesgo de racemización y eliminación β, que son desafíos conocidos con los derivados de cisteína.
P2: ¿Cómo elimino el grupo protector Trt de la homocisteína?
R: El grupo Trt en Fmoc-Hcys(Trt)-OH se elimina en condiciones ácidas estándar utilizadas para la desprotección global en Fmoc SPPS, típicamente combinaciones de TFA/TIPS/H₂O (95:2,5:2,5) o TFA/tioanisol/EDT. Las condiciones suaves también escinden simultáneamente el péptido de la resina.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-Hcys(Trt)-OH en un recipiente herméticamente cerrado en una atmósfera inerte y seca (nitrógeno o argón) a –20 °C para almacenamiento a largo plazo o a 0–8 °C para almacenamiento a corto plazo. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. El polvo cristalino es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.
Vida útil: 3 años almacenado a –20 °C en un recipiente sellado (polvo); 2 años almacenado a –80 °C (en disolvente). Los datos de estabilidad acelerada están disponibles a pedido.
Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
Cosperpharm es su socio de confianza para aminoácidos protegidos con Fmoc de alta pureza. Contáctenos hoy para solicitar Fmoc-Hcys(Trt)-OH o para solicitar soporte técnico para su flujo de trabajo SPPS.
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