Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH es el componente fundamental de glicina protegida para la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc. Como el aminoácido más simple con solo un átomo de hidrógeno como cadena lateral, la glicina no impone restricciones estéricas en la conformación del esqueleto peptídico, lo que convierte a Fmoc-Gly-OH en un bloque de construcción versátil para posiciones de secuencia que requieren flexibilidad conformacional. El grupo Fmoc se elimina limpiamente mediante el tratamiento con piperidina durante el SPPS, lo que permite el ensamblaje secuencial de la cadena sin problemas de racemización. Fmoc-Gly-OH se usa ampliamente tanto en investigación como en producción de péptidos a escala de proceso, con aplicaciones documentadas en la síntesis de péptidos relacionados con la nucleolina y otras secuencias biológicamente activas. Más allá de la síntesis de péptidos tradicional, Fmoc-Gly-OH sirve como material de partida clave para la preparación de peptidomiméticos, glicoconjugados y sistemas de administración de fármacos basados ​​en péptidos que contienen glicina, y es esencial para construir secuencias enlazadoras ricas en glicina en biomateriales y conjugados de péptido-fármaco.

Parámetros del producto

Rutas sintéticas

Los pasos específicos para sintetizar Fmoc-Gly-OH son los siguientes: se disolvieron 3,0 g de glicina en 115 ml de solución de Na₂CO₃ al 10 % y se enfriaron de -4 °C a 0 °C. Luego, se disolvieron 11,2 g de Fmoc-Cl en 35,0 ml de acetona y se añadieron gota a gota a la mezcla. Después de la adición, la mezcla se agitó en un baño de hielo durante 30 minutos y luego se agitó a temperatura ambiente durante 2,0 horas. El progreso de la reacción se siguió mediante cromatografía en capa fina. Una vez completada la reacción, el producto se vertió en 400 ml de agua y se extrajo dos veces con éter; después de enfriar, se ajustó el pH a aproximadamente 2 usando ácido clorhídrico concentrado, dando una gran cantidad de sólido blanco. Luego se extrajo el sólido tres veces con 50 ml de acetato de etilo, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se eliminó el disolvente mediante destilación a presión reducida y se precipitó con éter de petróleo, dando 11,5 g de Fmoc-glicina. La purificación produjo un producto con una pureza del 97,35 % según lo determinado mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC).

Escenarios de aplicación

1. Síntesis general de péptidos

Fmoc-Gly-OH es el bloque de construcción más fundamental en Fmoc SPPS, utilizado como material de partida para sintetizar esencialmente cualquier secuencia peptídica que contenga glicina. Se utiliza ampliamente en investigaciones médicas, ambientales e industriales debido a sus propiedades únicas.

2. Síntesis analógica de GLP-1

Esencial para construir regiones enlazadoras ricas en glicina en análogos de GLP-1 y otros miméticos de incretina, donde los residuos de glicina proporcionan la flexibilidad necesaria para la activación del receptor.

3. Construcción de enlazador peptídico y espaciador

Fmoc-Gly-OH es el componente básico elegido para construir conectores de glicina flexibles (p. ej., (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) en conjugados péptido-fármaco, péptidos biespecíficos y conjugados péptido-polímero, donde se requiere un impedimento estérico mínimo y una flexibilidad óptima.

4. Síntesis de péptidos relacionados con la nucleolina

Se descubrió que el uso de Fmoc-Gly-OH era esencial para la síntesis de péptidos relacionados con la nucleolina, una proteína multifuncional implicada en la biogénesis de los ribosomas y la proliferación celular.

5. Biomateriales a base de péptidos

Se utiliza en la síntesis de hidrogeles peptídicos autoensamblables y otros biomateriales, donde los residuos de glicina contribuyen a la formación de estructuras de láminas beta y proporcionan flexibilidad mecánica.

6. Síntesis peptidomimética

Fmoc-Gly-OH sirve como material de partida para la síntesis de peptidomiméticos que contienen glicina y derivados de aminoácidos no naturales, lo que permite el desarrollo de péptidos terapéuticos proteolíticamente estables.

7. Desarrollo de métodos y referencia de control de calidad

Para el desarrollo de métodos analíticos, pruebas de control de calidad y validación de procesos en la fabricación de péptidos, Fmoc-Gly-OH sirve como estándar de referencia bien caracterizado para establecer métodos cromatográficos y pruebas de idoneidad del sistema.

8. Investigación académica e industrial

Fmoc-Gly-OH es un reactivo estándar en los laboratorios de investigación de péptidos de todo el mundo y se utiliza en capacitación, desarrollo de métodos y síntesis de péptidos de rutina en todas las áreas de aplicación.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

 Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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