Fmoc-Gln(Trt)-OH

Fmoc-Gln(Trt)-OH es el reactivo elegido para la introducción de residuos de glutamina en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Fmoc-Gln(Trt)-OH incorpora protección tritilo en la amida de la cadena lateral de glutamina, lo que previene eficazmente la formación de productos secundarios no deseados durante las reacciones de activación y acoplamiento. Fmoc-Gln(Trt)-OH muestra buena solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos cloroformo, diclorometano, acetato de etilo, DMSO y acetona. Se ha demostrado que Fmoc-Gln(Trt)-OH produce péptidos significativamente más puros que otros derivados utilizados para la introducción de glutamina, lo que lo convierte en la opción preferida para la síntesis de péptidos de alta calidad.

Parámetros del producto

Ventajas del producto

 Protección dual para una pureza peptídica superior

Fmoc-Gln(Trt)-OH presenta protección Fmoc en el Nα-grupo amino y protección tritilo en el Nδ-amida de cadena lateral. Esta estrategia de doble protección previene eficazmente reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos, incluida la deshidratación y la ciclación de la cadena lateral de glutamina. El resultado son péptidos significativamente más puros en comparación con otros derivados de glutamina.

 Excelente solubilidad para un acoplamiento eficiente

Fmoc-Gln(Trt)-OH muestra buena solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos comúnmente utilizados en la síntesis de péptidos, incluidos DMF, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, DMSO y acetona. Esta excelente solubilidad permite reacciones de acoplamiento eficientes incluso a altas concentraciones.

 Compatibilidad estándar Fmoc SPPS

Fmoc-Gln(Trt)-OH es totalmente compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo Fmoc se elimina en condiciones básicas estándar (20 % de piperidina en DMF) y el grupo tritilo se escinde durante el paso final de escisión acidolítica (típicamente escisión de TFA), liberando el residuo de glutamina completamente desprotegido.

 Alta pureza para resultados confiables

Fmoc-Gln(Trt)-OH se suministra en≥98,0% de pureza (HPLC), con niveles muy bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético. La alta pureza es esencial para lograr altos rendimientos generales y minimizar los productos secundarios en la síntesis de péptidos.

 Reactivo preferido para la incorporación de glutamina

Fmoc-Gln(Trt)-OH es ampliamente reconocido como el reactivo elegido para introducir residuos de glutamina en Fmoc SPPS. Su uso da como resultado péptidos significativamente más puros que otros derivados de glutamina, lo que la convierte en la opción preferida para la síntesis de péptidos de alta calidad.

 Suministro escalable para todas las etapas de desarrollo

Cosperpharm suministra Fmoc-Gln(Trt)-OH en múltiples niveles de calidad para respaldar la investigación de péptidos desde el descubrimiento en las primeras etapas hasta la fabricación comercial. Nuestro riguroso control de calidad garantiza la coherencia entre lotes para obtener resultados de síntesis de péptidos reproducibles.

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A temperatura ambiente, se agitó vigorosamente glutamina protegida con 9-BBN (1 mmol) en acetonitrilo (2 ml). Se añadió hidrogenofosfato de sodio (3 mmol, 426 mg) a la mezcla de reacción resultante, seguido de la adición gradual de ácido trifluoroperoxacético (6 ml, 0,5 min en CH₃CN). El progreso de la reacción se controló mediante TLC hasta el consumo completo de los reactivos. La reacción se detuvo añadiendo Na al 20%.₂ENTONCES₃ solución acuosa (1 ml). El disolvente se eliminó en un evaporador rotatorio; el residuo se disolvió en dioxano (15 ml) y agua (5 ml) y luego se trató con bicarbonato de sodio sólido (5 mmol, 420 mg). La solución se enfrió a 0°C, y se añadió carbonato de 9-fluorometil-N-succinimida. La mezcla se agitó en un baño de agua con hielo durante 30 minutos hasta que se produjo la conversión completa de los aminoácidos, después de lo cual se eliminaron los volátiles. Se añadieron veinte ml de agua y se ajustó el pH a 3 usando H 1 MH.₂ENTONCES₄. La fase acuosa se extrajo tres veces con diclorometano (4× 15 ml); Los extractos combinados se secaron con Na anhidro.₂ENTONCES₄, se filtró para eliminar el agente secante y se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice usando diclorometano/metanol/ácido fórmico al 0,1% como eluyente para producir el producto objetivo.

Solicitud

Fmoc-Gln(Trt)-OHes un derivado de aminoácido que puede utilizarse en investigaciones bioquímicas fundamentales y procesos de síntesis orgánica.

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