Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH es un reactivo fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS), que sirve como forma protegida de L-glutamina para la incorporación de este aminoácido en péptidos y proteínas sintéticos. Como aminoácido protegido por Fmoc, Fmoc-Gln-OH permite el ensamblaje gradual de cadenas peptídicas sobre un soporte sólido, y el grupo Fmoc proporciona protección temporal del grupo α-amino que se puede eliminar mediante un tratamiento suave con piperidina sin afectar a los grupos protectores de cadenas laterales lábiles a los ácidos ni al enlace péptido-resina. Fmoc-Gln-OH se emplea ampliamente tanto en investigación como en síntesis de péptidos industriales, incluida la producción de péptidos terapéuticos, candidatos a fármacos basados ​​en péptidos y antígenos peptídicos para estudios inmunológicos. El residuo de glutamina introducido por Fmoc-Gln-OH desempeña funciones críticas en numerosos péptidos biológicamente activos, contribuyendo a las redes de enlaces de hidrógeno, estabilizando las conformaciones de los péptidos y participando en eventos clave de reconocimiento molecular. Fmoc-Gln-OH está disponible en múltiples grados de pureza, y los productos de grado Novabiochem® suelen ofrecer una pureza HPLC ≥99,0 % y una pureza enantiomérica ≥99,5 %.

Parámetros del producto

Ruta Sintética 

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A una solución de L-glutamina agitada (1,75 g, 12 mmol) y carbonato de sodio (1,27 g, 12 mmol) en 30 ml de agua, agregue lentamente la solución de carbonato de 9-fluorometil-N-succinimida (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) disuelta en 60 ml de tetrahidrofurano (THF). La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Posteriormente se eliminó el THF mediante destilación al vacío. El residuo se diluyó con 100 ml de ácido clorhídrico 1 N, se filtró y se recogió el sólido blanco precipitado. Este sólido se recristalizó adicionalmente en una solución acuosa mixta de DMF y ácido clorhídrico Chemicalbook 0,1 N, dando el producto objetivo ácido (-2-[(9H-fluororen-9-il)metoxi]carbonil)-amino)-5-amino-5-oxovalérico como un polvo blanco (2,76 g, rendimiento 84%). El producto se caracterizó por 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6), con desplazamientos químicos de: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H, m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H, m); y 2,25–1,86 (4H, m).

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Gln-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C en un ambiente seco y oscuro. Alternativamente, el compuesto se puede almacenar a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro (<15°C). Mantener el recipiente protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición. El compuesto es higroscópico; por lo tanto, se recomienda el almacenamiento en un lugar desecado y el recipiente debe abrirse únicamente en un ambiente con baja humedad.

Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C; 1 año almacenado a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Escenarios de aplicación

Síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH es un componente principal para introducir L-glutamina en péptidos sintetizados mediante Fmoc SPPS. Se utiliza en sintetizadores de péptidos tanto manuales como automatizados para investigación, desarrollo de procesos y fabricación comercial de péptidos.

Fabricación de péptidos terapéuticos

Fmoc-Gln-OH se utiliza en la síntesis de péptidos terapéuticos y candidatos a fármacos basados ​​en péptidos. El residuo de glutamina desempeña funciones críticas en los enlaces de hidrógeno, la estabilidad conformacional y el reconocimiento molecular en numerosos péptidos bioactivos.

Desarrollo de vacunas y antígenos peptídicos

Fmoc-Gln-OH permite la síntesis de antígenos peptídicos para estudios inmunológicos, desarrollo de vacunas y generación de anticuerpos. Los péptidos sintéticos que incorporan glutamina se utilizan ampliamente como inmunógenos y en estudios de mapeo de epítopos.

Síntesis de neuropéptidos y hormonas

Fmoc-Gln-OH se utiliza en la síntesis de neuropéptidos, hormonas peptídicas y factores de crecimiento donde los residuos de glutamina contribuyen a la actividad biológica y la especificidad de unión al receptor.

Investigación de péptidos antimicrobianos

Fmoc-Gln-OH se emplea en la síntesis de péptidos antimicrobianos (AMP) para estudiar las relaciones estructura-actividad y desarrollar nuevas terapias antimicrobianas.

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