Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH es un componente básico estándar para la introducción de residuos de ácido 2,4-diaminobutírico (Dab) en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. La protección ortogonal (Fmoc lábil a las bases en la α-amina y Boc lábil a los ácidos en la γ-amina) permite la desprotección secuencial y la funcionalización selectiva, lo que hace que Fmoc-Dab(Boc)-OH sea particularmente valioso para la síntesis de péptidos ramificados, dendrímeros peptídicos y péptidos cíclicos donde la amina de cadena lateral sirve como un punto de unión adicional. Como aminoácido no proteinogénico, Fmoc-Dab(Boc)-OH amplía la diversidad química accesible en las bibliotecas de péptidos más allá de los 20 aminoácidos proteinogénicos canónicos. La cadena lateral de Dab, más corta que la lisina en dos unidades de metileno, introduce una amina básica con distintas propiedades estéricas y electrónicas. En contextos de descubrimiento de fármacos, Fmoc-Dab(Boc)-OH se ha utilizado en la síntesis de péptidos miméticos de polimixina, agentes antimicrobianos y terapias de péptidos cíclicos. Para aplicaciones de control de calidad, Fmoc-Dab(Boc)-OH sirve como estándar de referencia analítica para el desarrollo de métodos de HPLC y perfiles de impurezas en la fabricación de API de péptidos.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

El procedimiento general para sintetizar ácido N-fluorometoxicarbonil-N'-terc-butoxicarbonil-L-2,4-diaminobutírico a partir de dicarbonato de di-terc-butilo y ácido Fmoc-L-2,4-diaminobutírico es el siguiente: se suspendieron 50 g (146,8 mmol) de ácido Fmoc-L-2,4-diaminobutírico en una mezcla de 700 ml de acetona y Se añadió lentamente agua (relación en volumen 1:1) y 38,4 g (176 mmol) de dicarbonato de di-terc-butilo a 0°C. Luego, la mezcla de reacción se ajustó a pH 7,5–8 usando una solución de NaOH 0,5 M. Después de 4 horas de reacción, se obtuvieron 56 g del producto deseado con un rendimiento del 86,62 % y una pureza por HPLC del 99,4 %.

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Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Dab(Boc)-OH en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad. Para almacenamiento a corto plazo (hasta 12 meses), guárdelo a una temperatura de 2 a 8 °C. Para almacenamiento a largo plazo superior a 12 meses, almacenar a –20°C en atmósfera inerte (nitrógeno o argón). El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.

Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles a pedido.

Precauciones de manipulación: Evite generar polvo. Uso en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. El compuesto es solo para uso en investigación y no está destinado a procedimientos diagnósticos o terapéuticos.

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