Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH es el componente básico estándar para la incorporación de residuos de D-fenilalanina en péptidos personalizados mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS). El grupo Fmoc en Fmoc-D-Phe-OH proporciona una sólida protección N-terminal durante el ensamblaje de la cadena, lo que garantiza que cada acoplamiento de aminoácidos se desarrolle en la dirección deseada sin terminaciones o ramificaciones prematuras. La configuración D del aminoácido hace que Fmoc-D-Phe-OH sea particularmente útil para sintetizar péptidos resistentes a proteasas, incluidas hormonas peptídicas, péptidos antimicrobianos e inhibidores de enzimas, donde la columna vertebral no natural aumenta la estabilidad metabólica en los sistemas biológicos. Además, Fmoc-D-Phe-OH sirve como intermedio versátil en la preparación de componentes básicos quirales para compuestos farmacéuticos, peptidomiméticos y candidatos a fármacos definidos estereoquímicamente.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Ventajas del producto

1. Bloque de construcción estándar para Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH es el componente básico estándar de la industria para introducir residuos de D-fenilalanina en secuencias peptídicas mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo protector Fmoc es estable al ácido, ortogonal a los grupos protectores de la cadena lateral (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) y se escinde rápidamente en condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF) sin afectar la cadena peptídica en crecimiento o el enlace de resina.

2. Estabilidad proteolítica mejorada

La configuración del enantiómero D confiere una resistencia excepcional a la hidrólisis enzimática por proteasas endógenas, lo que hace que Fmoc-D-Phe-OH sea ideal para sintetizar tratamientos peptídicos de acción prolongada, péptidos antimicrobianos y análogos de hormonas peptídicas endógenas resistentes a enzimas.

3. Alta pureza y bajo contenido de dipéptidos

Cosperpharm suministra Fmoc-D-Phe-OH con niveles bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético que pueden interferir con la eficiencia del acoplamiento y producir secuencias truncadas durante la síntesis automatizada de péptidos.

4. Andamio versátil para peptidomiméticos

La cadena lateral aromática rígida de Fmoc-D-Phe-OH se puede utilizar en el diseño de peptidomiméticos restringidos, inductores de horquilla β e imitadores de giro β. La configuración D introduce una conformación de la columna vertebral única que puede mejorar la afinidad y selectividad de unión al objetivo.

5. Uso dual: Síntesis de péptidos y estándar de referencia de impurezas

Cosperpharm suministra Fmoc-D-Phe-OH en dos niveles de calidad: grado industrial (≥98% HPLC) para su uso como componente sintético en la fabricación de péptidos API; y grado estándar de referencia (≥99,5 % de HPLC quiral con caracterización completa) para su uso como estándar analítico en pruebas de pureza enantiomérica de lotes de Fmoc-L-fenilalanina.

Ruta Sintética

Para la síntesis de 3-(2-cloroetil)-6,7,8,9-tetrahidro-9-hidroxi-2-metil-4H-piridinopirimidin-4-ona, el enfoque convencional comienza con 2-amino-3-benzoilopiridina, que se somete a una reacción de condensación de un solo paso en presencia de tricloruro de fosfina para producir el producto objetivo con el grupo hidroxilo protegido por un grupo bencilo; La eliminación posterior del grupo bencilo en condiciones de hidrogenación de paladio-carbono produce el compuesto deseado. Cabe señalar que durante la hidrogenación de paladio-carbono, una presión de una atmósfera es suficiente para el gas hidrógeno y las condiciones de calentamiento pueden producir mejores resultados de reacción.

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