Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH es un componente básico estándar para la incorporación de residuos de D-leucina en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. La D-leucina, el enantiómero no natural de la leucina, resiste la escisión por enzimas proteolíticas que reconocen los L-aminoácidos, lo que convierte al Fmoc-D-Leu-OH en un intermediario estratégico en el desarrollo de péptidos terapéuticos metabólicamente estables. Como derivado de aminoácido enantiómero D, Fmoc-D-Leu-OH también sirve como una valiosa herramienta de investigación para estudios de relaciones estructura-actividad que exploran los efectos de la inversión estereoquímica sobre la bioactividad de los péptidos, la selectividad de unión al receptor y la estabilidad del plasma. En aplicaciones de desarrollo de fármacos, Fmoc-D-Leu-OH se ha utilizado en la síntesis de inhibidores de la dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4) para el tratamiento de la diabetes. El grupo Fmoc en Fmoc-D-Leu-OH ofrece un monitoreo espectrofotométrico conveniente durante los ciclos de acoplamiento automatizados, y el ácido carboxílico libre proporciona el sitio reactivo para el alargamiento de la cadena. Cuando se utiliza en la síntesis de péptidos en fase sólida, Fmoc-D-Leu-OH ayuda a los investigadores a construir secuencias de aminoácidos específicas con fines terapéuticos manteniendo altos niveles de pureza.

Parámetros del producto

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Ruta Sintética

En presencia de una base, el cloruro de 9-fluorometoxicarbonilo reacciona con la leucina para producir FMOC-D-leucina. Este método se caracteriza por su funcionamiento sencillo, condiciones de reacción suaves, alto rendimiento y amplia aplicabilidad para la preparación de FMOC-D-leucina. La ecuación de reacción sintética para FMOC-D-leucina se muestra en la siguiente figura:

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-D-Leu-OH y Fmoc-L-Leu-OH?

R: Fmoc-D-Leu-OH contiene D-leucina, el enantiómero no natural de la leucina, mientras que Fmoc-L-Leu-OH contiene la L-leucina natural. El enantiómero D confiere resistencia a la degradación proteolítica cuando se incorpora a péptidos, lo que lo hace valioso para el diseño de péptidos terapéuticos. Los péptidos que contienen D-aminoácidos también exhiben preferencias conformacionales y características de unión alteradas en comparación con sus contrapartes totalmente L.

P2: ¿El Fmoc-D-Leu-OH es soluble en agua?

R: No. Fmoc-D-Leu-OH es insoluble en agua debido a la cadena lateral hidrófoba de leucina y al grupo aromático Fmoc. Es soluble en disolventes orgánicos como DMSO (≥35,3 mg/mL), etanol (≥94 mg/mL), DMF y diclorometano. Para aplicaciones SPPS, normalmente se disuelve en DMF o NMP.

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