Fmoc-beta-Ala-OH (Fmoc-β-alanina, ácido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metoxi)carbonil)amino)propanoico, CAS 35737-10-1) es un derivado de β-aminoácido protegido con Fmoc que presenta el grupo protector Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo) unido al grupo β-amino. A diferencia de los α-aminoácidos estándar, Fmoc-beta-Ala-OH contiene el grupo amino en la posición β (carbono 3) en relación con el ácido carboxílico, lo que da como resultado una columna vertebral de tres carbonos (H₂N-CH₂-CH₂-COOH) en lugar de la columna vertebral de dos carbonos de la α-alanina.
Fmoc-beta-Ala-OH es un componente básico estándar para introducir residuos de β-alanina en secuencias peptídicas mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Fmoc-beta-Ala-OH presenta el grupo protector Fmoc que mejora la estabilidad durante la construcción de péptidos en fase sólida, lo que permite a los químicos introducir residuos de β-alanina sin desprendimiento prematuro. Fmoc-beta-Ala-OH se ha utilizado en la síntesis en fase sólida de antagonistas peptídicos del receptor de glucagón y antagonistas pseudopeptídicos del receptor de bradicinina B1 y B2. Fmoc-beta-Ala-OH se suministra como un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro con un punto de fusión de 142 a 147 °C y es soluble en agua y ácido acético al 1 %.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-beta-Ala-OH
Número CAS
35737-10-1
Fórmula molecular
C₁₈H₁₇NO₄
Peso molecular
311,34 g/mol
Apariencia
Blanco acasi blancopolvo cristalino
Punto de fusión
142–147 ºC
Punto de ebullición
451,38°C a 760 mmHg
Densidad
1.2626gramos/cm³
Punto de inflamabilidad
290 ºC
Solubilidad
Soluble en agua y 1% de ácido acético.
pka
4,41 ± 0,10 (previsto)
Condición de almacenamiento
2–8 °C
Preguntas frecuentes
P1: ¿Qué es Fmoc-beta-Ala-OH?
R: Fmoc-beta-Ala-OH (CAS 35737-10-1) es un producto protegido por Fmocβ-aminoácido (ácido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metoxi)carbonil)amino)propanoico) utilizado como componente básico en la síntesis de péptidos.
P2: ¿En qué se diferencia Fmoc-beta-Ala-OH de Fmoc-Ala-OH?
R: Fmoc-beta-Ala-OH es unβ-aminoácido con el grupo amino en laβ-posición (carbono 3), lo que da como resultado una columna vertebral de tres carbonos (H₂N-CH₂-CH₂-COOH). Fmoc-Ala-OH es unα-aminoácido con una cadena principal de dos carbonos. Esta diferencia estructural proporciona propiedades conformacionales únicas cuando se incorpora a péptidos.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-beta-Ala-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2–8 °C. Mantenga el recipiente fresco y seco, almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Vida útil: 2–3 años cuando se almacena a 2–8 °C en un recipiente sellado en las condiciones recomendadas.
Precauciones de manipulación: No respirar el polvo. Evite el contacto con la piel y los ojos. Utilice prácticas de laboratorio estándar para manipular productos químicos finos. Utilice equipo de protección personal adecuado, incluida bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes resistentes a productos químicos. Evite generar polvo. Lávese bien las manos después de la manipulación.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc (SPPS)
Fmoc-beta-Ala-OH es un componente básico estándar para introducirβ-Residuos de alanina mediante Fmoc SPPS. El grupo Fmoc mejora la estabilidad durante la construcción de péptidos en fase sólida.
Síntesis del antagonista del péptido del receptor de glucagón
Fmoc-beta-Ala-OH se ha utilizado en la síntesis en fase sólida de antagonistas peptídicos del receptor de glucagón.
Síntesis de antagonistas de pseudopéptidos del receptor de bradicinina
Utilizado en la síntesis de antagonistas pseudopeptídicos de los receptores de bradicinina B1 y B2.
Síntesis de enlazadores peptídicos
Fmoc-beta-Ala-OH se utiliza como conector para sintetizar péptidos en varios sistemas de matriz en fase sólida mediante Fmoc SPPS.
Desarrollo y validación de métodos analíticos
Fmoc-beta-Ala-OH se puede utilizar para aplicaciones de desarrollo de métodos analíticos, validación de métodos (AMV) y control de calidad (QC) para solicitudes abreviadas de nuevos medicamentos (ANDA).
Fabricación de péptidos farmacéuticos
Se utiliza en la producción comercial de terapias basadas en péptidos y fármacos pseudopeptídicos.
Química medicinal y descubrimiento de fármacos
Los investigadores utilizan Fmoc-beta-Ala-OH en la síntesis de bibliotecas de péptidos, compuestos principales y estudios de relación estructura-actividad (SAR).
Síntesis Orgánica
Fmoc-beta-Ala-OH es una materia prima importante y un intermediario utilizado en síntesis orgánica, productos farmacéuticos, agroquímicos y colorantes.
Desarrollo y ampliación de procesos
Los químicos de procesos farmacéuticos utilizan este intermediario para desarrollar rutas de fabricación escalables para terapias basadas en péptidos.
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