Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), también conocido como Nα-Fmoc-L-asparagina, es un componente fundamental de aminoácidos protegidos con Nα-Fmoc para la introducción de residuos de asparagina en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc. La molécula consta del aminoácido L-asparagina con su posición Nα protegida por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases, mientras que la carboxamida de cadena lateral permanece desprotegida.
Fmoc-Asn-OH es el componente básico estándar para la introducción de residuos de asparagina en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Como forma de L-asparagina protegida con N-Fmoc, Fmoc-Asn-OH permite la incorporación eficiente de asparagina en péptidos sintéticos a través de protocolos SPPS estándar. Fmoc-Asn-OH se usa ampliamente en la síntesis de péptidos y proteínas, y sirve como un componente fundamental que permite la adición secuencial de aminoácidos para formar estructuras peptídicas complejas. Sin embargo, los usuarios deben tener en cuenta que Fmoc-Asn-OH no es compatible con reactivos de acoplamiento de uronio y fosfonio, y se deben emplear estrategias de acoplamiento alternativas al utilizar este derivado. Como uno de los aminoácidos protegidos por Fmoc más utilizados, Fmoc-Asn-OH es un componente indispensable del conjunto de herramientas del químico de péptidos sintéticos, y respalda aplicaciones que van desde la investigación académica hasta la fabricación farmacéutica de péptidos comerciales.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Asn-OH
Número CAS
71989-16-7
Fórmula molecular
C₁₉H₁₈N₂O₅
Peso molecular
354,36 g/mol
Apariencia
Blanco acasipolvo cristalino blanco
Punto de fusión
190°C (desc.)(encendido)
Punto de ebullición
487.59°C a 760 mmHg
Densidad
1.3354gramos/cm³
pka
3.68±0.10
Solubilidad
Soluble en agua o ácido acético al 1%;
Ssoluble en DMF
Condición de almacenamiento
Sellado en seco,2-8°C
Ventajas del producto
1. Elemento básico estándar para la incorporación de asparagina
Fmoc-Asn-OH es el bloque de construcción definitivo para introducir residuos de asparagina en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. Su condición de reactivo estándar refleja su confiabilidad comprobada y su amplia adopción en la comunidad de síntesis de péptidos.
2. La cadena lateral desprotegida simplifica la síntesis
A diferencia de muchos otros derivados de aminoácidos que requieren protección de la cadena lateral, Fmoc-Asn-OH presenta una cadena lateral de carboxamida desprotegida. Esto elimina la necesidad de pasos adicionales de protección/desprotección, lo que simplifica los flujos de trabajo de síntesis y reduce el riesgo de reacciones secundarias.
3. Alta pureza para un ensamblaje confiable de péptidos
Cosperpharm suministra Fmoc-Asn-OH con una pureza HPLC que oscila entre ≥97,0% y ≥99,0%. La alta pureza garantiza un acoplamiento eficiente, minimiza las secuencias de eliminación y ofrece productos peptídicos de alta calidad.
4. Compatibilidad comprobada con Fmoc SPPS
Fmoc-Asn-OH es totalmente compatible con los protocolos estándar Fmoc SPPS. Sin embargo, los usuarios deben tener en cuenta que no es compatible con los reactivos de acoplamiento de uronio y fosfonio, y que se deben emplear estrategias de acoplamiento alternativas.
5. Amplia aplicación en la investigación de péptidos
Fmoc-Asn-OH se usa ampliamente en la síntesis de péptidos y proteínas, y sirve como componente fundamental para estructuras peptídicas complejas en entornos académicos e industriales.
6. Control de calidad riguroso
Cada lote de Fmoc-Asn-OH se somete a pruebas analíticas integrales, que incluyen pureza por HPLC, pureza por TLC, verificación del punto de fusión, rotación óptica e inspección de apariencia.
Ruta Sintética
Fmoc-Asn-OH se sintetiza mediante la protección Fmoc de la L-asparagina:
Paso 1: Protección Fmoc: La L-asparagina se hace reaccionar con cloruro de 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc-Cl) o Fmoc-OSu en condiciones básicas (normalmente carbonato de sodio acuoso o bicarbonato de sodio) para introducir el grupo Fmoc en la posición Nα.
Paso 2 — Aislamiento: El producto protegido con Fmoc se aísla mediante extracción y precipitación.
Paso 3 — Recristalización: El producto crudo se recristaliza para lograr una alta pureza (≥97% a ≥99% HPLC).
Nota: Los protocolos sintéticos detallados están bien establecidos en la literatura. Cosperpharm emplea rutas sintéticas validadas y escalables optimizadas para la producción industrial. Los registros de producción específicos de lotes están disponibles a pedido.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-Asn-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C o de 2 a 30 °C en un área seca y bien ventilada. Mantener el recipiente bien cerrado, protegido de la humedad y almacenado lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.
Vida útil: La estabilidad a largo plazo se mantiene cuando se almacena en las condiciones recomendadas en un recipiente sellado a la temperatura adecuada.
Precauciones de manipulación: Úselo en un área bien ventilada. Evite la formación de polvo. Evite respirar el polvo. Evite el contacto con la piel y los ojos. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Este producto es sólo para uso en investigación y no para consumo humano. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
Obtener Fmoc-Asn-OH para su programa de síntesis de péptidos, proyecto de descubrimiento de fármacos o investigación académica debería ser sencillo. Cosperpharm lo hace sencillo. Comuníquese con nuestro equipo hoy para analizar sus requisitos, solicitar una cotización o consultar sobre precios al por mayor y documentación personalizada.
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