Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH es el derivado estándar para la introducción de residuos de arginina en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo protector de cadena lateral Pbf en Fmoc-Arg(Pbf)-OH proporciona una estabilidad superior durante el ensamblaje de la cadena en comparación con los grupos protectores de arginina anteriores; el grupo Pbf se elimina con TFA aproximadamente 1 a 2 veces más rápido que Pmc, lo que produce un producto peptídico final limpio e incoloro. El grupo protector Fmoc en Fmoc-Arg(Pbf)-OH es ortogonal al grupo Pbf lábil al ácido, lo que permite la desprotección selectiva del extremo N durante el ensamblaje de la cadena sin afectar la protección de la cadena lateral. En la preparación de péptidos que contienen arginina y triptófano, se recomienda utilizar Fmoc-Arg(Pbf)-OH junto con Fmoc-Trp(Boc)-OH para evitar reacciones secundarias de oxidación. La característica estructural única de Fmoc-Arg(Pbf)-OH es el propio grupo Pbf: un sulfonilo aromático voluminoso y rico en electrones que bloquea eficientemente el nitrógeno guanidino nucleofílico, evitando reacciones secundarias no deseadas como la migración de N a N, la formación de lactama y el acoplamiento intermolecular durante el ensamblaje de la cadena. Esto convierte a Fmoc-Arg(Pbf)-OH en un componente fundamental para sintetizar secuencias ricas en arginina, que son esenciales en estudios de interacción de proteínas, péptidos que penetran células (CPP) y desarrollo de péptidos terapéuticos.

 Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Ruta Sintética

Fmoc-Arg(Pbf)-OH se prepara comercialmente protegiendo primero la cadena lateral guanidino de L‑arginina con el grupo Pbf, seguido de protección Fmoc delα‑grupo amino.

Paso 1— lado pbf‑protección de cadena de L‑arginina (protección guanidina):

Disolver L‑arginina en un sistema disolvente apropiado (por ejemplo, agua/dioxano o DMF). Agregue carbonato de sodio para ajustar el pH a condiciones alcalinas. Introduzca el grupo Pbf reaccionando con pbf‑Cl (cloruro de 2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonilo) en condiciones controladas. El grupo Pbf reacciona selectivamente con el nitrógeno guanidino para formar Nω‑pbf‑arginina protegida. Aislar el pbf‑intermedio protegido mediante neutralización, extracción y precipitación.

Paso 2— protección Fmoc de laα‑grupo amino:

disolver norteω‑pbf‑L‑arginina (1,0 eq) en una mezcla de agua y dioxano o acetona. Agregue carbonato de sodio o bicarbonato de sodio (2,0–2,5 eq) para ajustar el pH a 8–9. Enfriar la solución a 0–5 °DO. Agregar Fmoc‑cl (1,05–1,1 eq) disueltos en dioxano gota a gota durante 30–60 minutos manteniendo el pH a 8–9 con base adicional. Revuelva la mezcla a temperatura ambiente durante 2–4 horas.

Paso 3— Estudio y aislamiento:

Diluir la mezcla de reacción con agua y extraer con éter dietílico para eliminar el exceso de Fmoc.‑Cl. Acidificar la capa acuosa a pH 1.–2 con HCl concentrado para precipitar el Fmoc‑producto protegido. Se extrae el producto con acetato de etilo, se lava la capa orgánica con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se filtra y se concentra.

Paso 4— Purificación:

Purificar el producto bruto mediante recristalización en un sistema disolvente adecuado o mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener Fmoc-Arg(Pbf)-OH de color blanco a apagado.‑Sólido blanco con las especificaciones de pureza y rotación óptica informadas.

Garantía de calidad del producto

Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Fmoc-Arg(Pbf)-OH que cumple con las rigurosas expectativas tanto de la fabricación de productos intermedios de péptidos como de las aplicaciones de estándares de referencia de impurezas:

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a múltiples‑técnica de prueba de liberación analítica: pureza HPLC (≥98,0% grado industrial;≥99,0% grado estándar de referencia, con trazabilidad cromatográfica completa), contenido de agua (Karl Fischer≤2,0%), pérdida por secado (≤2,0% a los 50°CD‑contenido de enantiómero (≤0,3% mediante HPLC quiral), confirmación de rotación óptica específica ([α]D =−7.1 a−3.1, c=1, DMF), verificación de apariencia (de blanco a apagado)‑polvo blanco a polvo cristalino), análisis de disolvente residual (GC), verificación de solubilidad (10% en DMF— solución transparente e incolora) y confirmación de identidad por IR.

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. De la adquisición de materia prima (L‑arginina de proveedores calificados) a través del lado pbf‑protección de la cadena, protección Fmoc, recristalización, secado y embalaje final, cada paso está totalmente documentado y trazable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas: largo‑almacenamiento a plazo en–20 °C bajo atmósfera inerte. Vida útil: 3 años en–20 °DO.

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de Análisis (COA) con lote‑datos específicos de pureza y caracterización, una hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias de API de péptidos, Cosperpharm proporciona DMF‑paquetes de documentación listos para usar, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados a pedido.

Cliente‑inició auditorías de calidad. Los clientes cualificados pueden auditar Cosperpharm‘s instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación. La documentación de cumplimiento ISO está disponible a pedido.

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