Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) es un aminoácido no natural protegido por Fmoc que presenta una cadena lateral de 4-tiazolilo unida al esqueleto de alanina. La molécula consta de un grupo fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino, un centro quiral central derivado de alanina y un heterociclo de tiazol en la posición β. El anillo de tiazol introduce un carácter aromático y un átomo de nitrógeno con un par solitario, lo que confiere propiedades electrónicas únicas y capacidades de coordinación de metales que son muy valoradas en la química medicinal y la ingeniería de péptidos.
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) es un componente básico de aminoácido no natural protegido por Fmoc ampliamente empleado en la síntesis de péptidos en fase sólida para la introducción de residuos que contienen tiazol en secuencias peptídicas. La cadena lateral de tiazol de Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) confiere rigidez y posibles propiedades de coordinación de metales, lo que hace que este compuesto sea particularmente valioso en el diseño de péptidos bioactivos, inhibidores de enzimas y peptidomiméticos. Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) también se utiliza en programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a interacciones proteína-proteína, donde el heterociclo de tiazol puede participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno con objetivos biológicos. Además, Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) sirve como un intermediario esencial en la síntesis de candidatos terapéuticos y bioconjugados basados en péptidos, debido al control quimioselectivo proporcionado por el nitrógeno tiazol para una mayor funcionalización.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH)
Número CAS
205528-32-1
Fórmula molecular
C₂₁H₁₈N₂O₄S
Peso molecular
394.44g/mol
Apariencia
Blancosólido
Punto de fusión
178.2°C
Punto de ebullición
647.5± 55.0°C a 760 mmHg
Densidad
1.378± 0.06gramos/cm³
pka
3.42± 0,10
Condición de almacenamiento
2–8 °C, selladoenseco
¿Por qué Cosperpharm?
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Soporte técnico de especialistas en aplicaciones. Nuestro equipo comprende los matices de incorporar aminoácidos que contienen tiazol en secuencias peptídicas. Ofrecemos orientación sobre condiciones de acoplamiento, estrategias de desprotección y compatibilidad con protocolos SPPS estándar.
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Preguntas frecuentes
P1: ¿Es este compuesto compatible con los protocolos estándar Fmoc SPPS?
R: Sí. Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) es totalmente compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc que utilizan reactivos de acoplamiento HBTU, HATU o DIC, y la desprotección de Fmoc se logra utilizando piperidina al 20 % en DMF.
P2: ¿Cómo se debe almacenar este compuesto?
R: Guarde la Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad. Evite la exposición prolongada a temperaturas elevadas o condiciones húmedas, ya que los aminoácidos Fmoc pueden degradarse en condiciones básicas o de almacenamiento prolongado.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS)
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) sirve como un componente clave para la introducción de residuos que contienen tiazol en secuencias peptídicas, lo que permite la creación de estructuras peptídicas complejas con alta pureza utilizando protocolos estándar Fmoc SPPS.
Desarrollo de fármacos: péptidos bioactivos
El heterociclo de tiazol único mejora la actividad biológica de los péptidos, lo que hace que la Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) sea valiosa en aplicaciones farmacéuticas para el desarrollo de terapias dirigidas a enfermedades específicas, incluidos inhibidores de enzimas y moduladores de receptores.
Investigación de péptidos antimicrobianos
Los péptidos sintetizados utilizando aminoácidos que contienen tiazol han demostrado importantes propiedades antimicrobianas contra cepas bacterianas resistentes, lo que respalda nuevos programas de desarrollo de antibióticos.
Bioconjugación
El grupo protector Fmoc permite reacciones selectivas esenciales para los procesos de bioconjugación, facilitando la unión de péptidos a anticuerpos, agentes de imágenes o moléculas de fármacos para diagnósticos y terapias dirigidas.
Los investigadores de ingeniería de proteínas utilizan
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) para modificar proteínas, mejorar la estabilidad térmica y la resistencia a la proteólisis, propiedades críticas para el desarrollo de proteínas terapéuticas y aplicaciones biotecnológicas.
Química analítica: estándares de HPLC
El compuesto se puede emplear como estándar de referencia en métodos de HPLC para la cuantificación y caracterización de péptidos, lo que respalda el desarrollo de métodos analíticos y el control de calidad de productos basados en péptidos.
Diseño peptidomimético
El anillo rígido de tiazol restringe la flexibilidad conformacional, lo que permite el diseño de peptidomiméticos conformacionalmente restringidos con selectividad de unión al receptor y estabilidad metabólica mejoradas.
Péptidos que contienen metales
El nitrógeno tiazol ofrece un sitio de coordinación para los metales de transición, lo que permite que la Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) sirva como componente básico para los metalopéptidos en la química bioinorgánica y el diseño de enzimas artificiales.
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