El 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo es un intermedio multifuncional avanzado asociado con la síntesis del antagonista del receptor de endotelina, Atrasentán. En la elaboración de perfiles de impurezas farmacéuticas, el 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo sirve como estándar de referencia clave e impureza relacionada con el proceso que se utiliza en estudios de degradación forzada, validación de métodos analíticos y pruebas de control de calidad para formulaciones de clorhidrato de atrasentán. La estructura química del 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo incluye dos restos aromáticos sustituidos separados por una cadena principal de tres carbonos que lleva un grupo nitro, lo que proporciona un marco para construir estructuras antagonistas de endotelina más complejas. Para los fabricantes de productos farmacéuticos genéricos que desarrollan solicitudes abreviadas de nuevos medicamentos (ANDA) para atrasentán, el 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etilo es una herramienta indispensable para establecer perfiles de impurezas, demostrar la consistencia del producto y cumplir con los requisitos reglamentarios para los estándares de referencia.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
173864-45-4 |
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Fórmula molecular |
C₂₁H₂₁NO₈ |
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Peso molecular |
415,39 g/mol |
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Pureza (HPLC) |
≥98% (personalizable bajo petición) |
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Apariencia |
Sólido cristalino (normalmente de color blanco a blanquecino) |
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Punto de ebullición |
603,2 ± 55,0 °C (previsto) |
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Densidad |
1,311 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
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pka |
7,74 ± 0,58 (previsto) |
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Condición de almacenamiento |
Sellado en un lugar seco y fresco; Mantener bajo atmósfera inerte para almacenamiento a largo plazo. |
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Solubilidad |
Soluble en cloroformo, diclorometano (DCM), acetato de etilo, metanol, etanol y otros disolventes orgánicos. |
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Estabilidad |
Estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas; proteger de la luz y la humedad |
Preparación de 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitro-butanoato de etilo
La síntesis de 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo generalmente se realiza a través de una ruta convergente de varios pasos que ensambla los dos fragmentos aromáticos en una cadena principal central de tres carbonos que lleva el grupo nitro y el éster etílico.
Si bien la ruta sintética completa para este compuesto específico no está ampliamente detallada en el dominio público, las características estructurales indican que se genera como una impureza intermedia o relacionada con el proceso durante la preparación de Atrasentán y antagonistas del receptor de endotelina relacionados. La síntesis probablemente implique las siguientes transformaciones clave:
1. Formación del núcleo de β-cetoéster: Construcción de la cadena principal C3 central mediante condensación de un equivalente de 4-metoxibenzoílo apropiadamente funcionalizado con un nucleófilo derivado de acetato de etilo.
2.Introducción del grupo nitro: Nitración directa de un intermedio enolato preformado o adición de una unidad nitrometilo a través de una secuencia de adición tipo Henry o Michael.
3. Unión del grupo metilendioxiarilo: Incorporación del resto 3,4-metilendioxifenilo mediante una reacción de alquilación o adición al sistema β-cetoéster electrófilo.
4.Purificación final: cristalización o purificación cromatográfica para lograr una pureza por HPLC ≥98%, con confirmación estructural mediante ¹H NMR, ¹³C NMR y espectrometría de masas.
R: Sí. Cosperpharm puede proporcionar documentación de trazabilidad según los estándares de la farmacopea (USP o EP) en función de la viabilidad. Especifique sus requisitos de trazabilidad en el momento de la consulta.
R: No. Este producto se suministra únicamente para investigación analítica y uso en laboratorio. No está destinado al consumo humano, administración terapéutica ni aplicaciones in vivo.
Guarde el 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo sellado en un recipiente herméticamente cerrado, colocado en un lugar seco y fresco, lejos de la luz solar directa y fuentes de ignición. Para el almacenamiento a largo plazo que exceda los seis meses, se recomienda encarecidamente almacenar el material bajo una atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a temperaturas refrigeradas (2–8°C) para preservar una estabilidad óptima. Minimizar la exposición a la humedad atmosférica y la luz durante la manipulación para evitar la degradación.
Los estudios de estabilidad acelerada (40 °C/75 % RH) y los datos de estabilidad a largo plazo para este compuesto están disponibles previa solicitud para respaldar su presentación regulatoria.
¿Está listo para obtener 2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilendioxi-fenil)-4-nitrobutanoato de etilo de alta calidad para su perfil de impurezas de atrasentán, validación de métodos analíticos, presentación regulatoria o programa de investigación farmacéutica? Póngase en contacto con Cosperpharm hoy.
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