(R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo

El (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo es un componente quiral de alto valor ampliamente empleado en la síntesis peptidomimética y en programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a diversas áreas terapéuticas, incluidos los receptores de adenosina A1 y los antagonistas del receptor CGRP. Como éster de β-aminoácido cíclico conformacionalmente restringido, el (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo presenta un estereocentro cuaternario en C3 que es esencial para mantener la fidelidad estereoquímica en la unión al receptor; el enantiómero (R) confiere una orientación espacial específica en la molécula final que es crítica para las interacciones con objetivos biológicos quirales. El resto éster de butilo del (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo sirve no solo como grupo protector de carboxilo sino que también mejora la lipofilia y modula la solubilidad y la reactividad durante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y otras reacciones de acoplamiento. Esta combinación única de restricción conformacional, estereoquímica definida y lipofilicidad personalizada hace que el (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo sea un componente básico ideal para la construcción de carpetas plegables, miméticos de giro y bibliotecas de compuestos específicos en la investigación farmacéutica.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su programa de descubrimiento de fármacos peptidomiméticos o campaña SPPS requiere componentes básicos enantiopuros y conformacionalmente restringidos, Cosperpharm ofrece (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo con la pureza estereoquímica, el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que exigen los investigadores farmacéuticos.

La enantiopuridad es la base de su investigación. La configuración (R) en el estereocentro cuaternario C3 es esencial para la actividad biológica del compuesto final. La sustitución directa de este compuesto por su racemato no es químicamente equivalente para aplicaciones que requieren integridad estereoquímica. El protocolo de liberación analítica de Cosperpharm incluye verificación por HPLC quiral para confirmar la pureza enantiomérica, lo que garantiza que la fidelidad estereoquímica que necesita se entrega con cada lote.

El éster butílico es importante. El éster butílico no solo sirve como grupo protector carboxilo sino que también modula la solubilidad del compuesto y el perfil de reactividad durante SPPS y reacciones de acoplamiento, una función que un éster metílico o etílico no puede replicar. Cosperpharm suministra el éster butílico auténtico con una caracterización analítica completa, para que pueda confiar en el rendimiento de su secuencia sintética.

Documentación que respalde su investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza, trazabilidad cromatográfica y caracterización física específicos del lote. La documentación de calidad personalizada y los resúmenes de estabilidad están disponibles a pedido.

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo desde cantidades de referencia de 250 mg para la detección de química medicinal y el desarrollo de métodos, hasta lotes a escala de gramos para la optimización de procesos y cantidades a granel para la fabricación comercial. Las muestras de I+D se envían con prontitud; Los pedidos al por mayor se coordinan para cumplir con su cronograma de producción.

Soporte técnico para secuencias sintéticas complejas. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento de SPPS, las estrategias de desprotección y la compatibilidad con diversos sistemas de resina, aprovechando su amplia experiencia con bloques de construcción de aminoácidos conformacionalmente restringidos.

Alcance global con comunicación transparente. Cosperpharm realiza envíos a empresas farmacéuticas, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo con documentación aduanera completa. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.

Ventajas del producto

Estereocentro cuaternario definido (R)

El (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo presenta una configuración (R) bien definida en el estereocentro cuaternario C3. Esta integridad estereoquímica es esencial para mantener la orientación espacial adecuada en la molécula final, lo cual es fundamental para las interacciones con objetivos biológicos quirales. El enantiómero (R) confiere propiedades tridimensionales específicas que el enantiómero (S) o el racemato no pueden replicar.

Andamio de tetrahidrofurano conformacionalmente restringido

El anillo rígido de tetrahidrofurano del (R)-3-aminotetrahidrofurano-3-carboxilato de butilo bloquea la molécula en una conformación definida, preorganizando sus grupos funcionales para una unión óptima al receptor. Esta restricción conformacional reduce las penalizaciones entrópicas en la interacción ligando-receptor, una propiedad explotada con éxito en el diseño de plegadores de alta afinidad, miméticos de giro y bibliotecas de compuestos específicos.

Éster butílico para mejorar la lipofilicidad y la compatibilidad con SPPS

El resto de éster butílico mejora la lipofilia en relación con el ácido libre y modula la solubilidad y la reactividad durante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y las reacciones de acoplamiento. Esta ventaja funcional, que los ésteres metílicos o etílicos no pueden replicar, hace que el (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo sea especialmente adecuado para aplicaciones exigentes de acoplamiento de péptidos.

Bloque de construcción versátil para el descubrimiento de fármacos

El (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo sirve como precursor directo de las bibliotecas de agonistas de adenosina A1 y antagonistas de CGRP, lo que demuestra su excepcional versatilidad terapéutica en diversas clases de objetivos. Las características estructurales únicas del compuesto lo convierten en un bloque de construcción ideal para construir carpetas, miméticos de turnos y bibliotecas de compuestos específicos.

Bloque de construcción bien caracterizado y de alta pureza

Cosperpharm suministra (R)-3-aminotetrahidrofurano-3-carboxilato de butilo con una pureza de ≥95% a ≥98%, con caracterización analítica completa que incluye pureza por HPLC, HPLC quiral (cuando corresponda) y confirmación de identidad. Las propiedades físicas bien caracterizadas del compuesto, incluido el punto de ebullición previsto (253,1 °C) y la densidad (1,1 g/cm³), respaldan el desarrollo y la ampliación de métodos confiables.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

Índice de refracción – análisis confirmatorio

RMN ¹H – verificación estructural

Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Contáctenos

¿Busca (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxilato de butilo para su programa de síntesis peptidomimética, campaña SPPS o construcción de biblioteca específica? Cosperpharm está listo para respaldar su investigación: póngase en contacto para analizar sus requisitos, solicitar una muestra o programar una consulta técnica.