Boc-Ser(tBu)-OH

Boc-Ser(tBu)-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde la estrategia del grupo protector Boc sigue siendo una de las dos metodologías dominantes.— junto a la química del Fmoc— para ensamblar péptidos de interés terapéutico y de investigación. El esquema de protección ortogonal de Boc-Ser(tBu)-OH— Boc lábil al ácido para la amina y éter terc-butílico lábil al ácido para el hidroxilo.— permite la manipulación selectiva de grupos funcionales durante el alargamiento de la cadena peptídica, lo que convierte a Boc-Ser(tBu)-OH en un componente crítico en la síntesis de fosfopéptidos, glicopéptidos y otras secuencias peptídicas modificadas postraduccionalmente. Como derivado de aminoácido quiral no racemizante, Boc-Ser(tBu)-OH preserva la configuración S del aminoácido natural, asegurando que la integridad estereoquímica del producto peptídico final se mantenga durante todo el flujo de trabajo sintético. La protección del éter terc-butílico del hidroxilo de serina en Boc-Ser(tBu)-OH es particularmente valiosa porque puede eliminarse en condiciones ligeramente ácidas (por ejemplo, TFA) simultáneamente con el grupo Boc, simplificando el paso de desprotección final. Más allá de la síntesis de péptidos, Boc-Ser(tBu)-OH también sirve como un intermediario versátil en la preparación de productos farmacéuticos derivados de serina, inhibidores de enzimas y moléculas pequeñas biológicamente activas, lo que demuestra la amplia utilidad de este aminoácido protegido en química medicinal y programas de descubrimiento de fármacos.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-Ser(tBu)-OH
Número CAS	13734-38-8
Fórmula molecular	C₁₂H₂₃NO₅
Peso molecular	261.31g/mol
Apariencia	Blanco a blanquecinopolvo
Densidad	1.087 ± 0.06g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición	383,1 ± 37,0 °C (previsto)
Condición de almacenamiento	2–8 °C, sellado, seco
pka	3.55±0.10

 

¿Por qué Cosperpharm?

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Cuando su campaña de síntesis de péptidos exige aminoácidos protegidos con pureza estereoquímica verificada y trazabilidad de lotes documentada, Cosperpharm ofrece Boc-Ser(tBu)-OH con el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que los clientes farmacéuticos y de biotecnología requieren.

 

La integridad estereoquímica no es negociable. La configuración S de Boc-Ser(tBu)-OH debe conservarse durante todo el ensamblaje del péptido. Cualquier racemización en el material de partida se propagará a través de la secuencia sintética y comprometerá la actividad biológica del péptido final. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación por HPLC quiral de la pureza enantiomérica y confirmación de la rotación óptica ([α]²⁰/D+8.0±2°, c=3 en DMF) y confirmación de identidad por RMN— porque tu péptido’La función biológica depende de la calidad estereoquímica de este componente básico.

 

Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote, datos de rotación óptica y análisis de disolventes residuales. La documentación lista para DMF, los resúmenes de estabilidad y los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido para los clientes que desarrollan terapias basadas en péptidos o presentaciones ANDA.

 

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Boc-Ser(tBu)-OH desde cantidades de I+D a escala de gramos para la detección de secuencias de péptidos y desarrollo de métodos, hasta lotes a escala de kilogramos para la validación de procesos y la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5–7 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 2–3 semanas.

 

Soporte técnico para la cascada sintética completa. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre condiciones de acoplamiento, estrategias de desprotección y métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas con el proceso.— porque hemos trabajado extensamente con aminoácidos protegidos por Boc en múltiples campañas de fabricación de péptidos.

 

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y laboratorios analíticos de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.— sin cargos ocultos, sin retrasos inesperados.

 

Ventajas del producto

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Estrategia de protección dual ortogonal

Boc-Ser(tBu)-OH presenta un esquema de protección ortogonal cuidadosamente diseñado: el grupo Boc protege elα-funcionalidad amino, mientras que el éter terc-butílico protege el hidroxilo de la cadena lateral. Esta doble protección permite una desprotección selectiva en diferentes condiciones.— el grupo Boc es escindido por TFA, mientras que el éter terc-butílico requiere condiciones ácidas más fuertes— permitiendo a los químicos construir secuencias peptídicas complejas con un control preciso sobre la manipulación de grupos funcionales.

 

Pureza quiral preservada

Como derivado de L-serina, Boc-Ser(tBu)-OH mantiene la configuración S en elα-carbono, con rotación específica documentada [α]²⁰/D+8.0±2° (c=3 en DMF). Esta integridad estereoquímica es esencial para la actividad biológica de los tratamientos peptídicos, ya que incluso una racemización menor puede alterar significativamente la unión al receptor y las propiedades farmacocinéticas.

 

Bloque de construcción versátil para péptidos modificados postraduccionalmente

La protección del éter terc-butílico del hidroxilo de serina en Boc-Ser (tBu) -OH lo convierte en el precursor elegido para sintetizar péptidos que contienen fosfoserina, péptidos O-glicosilados y otras secuencias modificadas postraduccionalmente. El grupo protector se puede eliminar en condiciones compatibles con el resto de la cadena peptídica, lo que facilita la síntesis de sondas peptídicas y productos terapéuticos biológicamente relevantes.

 

Uso dual: estándar de referencia analítico e intermedio de síntesis de péptidos

Cosperpharm suministra Boc-Ser(tBu)-OH en dos niveles de calidad: grado industrial (≥98 % HPLC) para su uso como componente básico sintético en la fabricación de péptidos; y grado estándar de referencia (≥95% HPLC con caracterización completa) para el desarrollo de métodos analíticos, pruebas de control de calidad y perfiles de impurezas en sustancias farmacéuticas peptídicas y productos farmacéuticos.

 

Amplia utilidad en terapias peptídicas

Boc-Ser(tBu)-OH se emplea en la síntesis de una amplia gama de productos terapéuticos basados ​​en péptidos, incluidos inhibidores de enzimas, agonistas y antagonistas de receptores, péptidos antimicrobianos y hormonas peptídicas. Su estrategia de protección dual lo hace particularmente valioso para la síntesis de fosfopéptidos y glicopéptidos, que son objetivos cada vez más importantes en los programas de descubrimiento de fármacos.

 

Preguntas frecuentes

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P1: ¿Cuál es la diferencia entre Boc-Ser(tBu)-OH y Boc-Ser-OH?

R: Boc-Ser(tBu)-OH tiene tanto el grupo amino protegido por un grupo Boc como el hidroxilo de la cadena lateral protegido por un éter terc-butílico. Boc-Ser-OH (o Boc-L-serina) solo tiene protegido el grupo amino, dejando el hidroxilo libre. La protección dual en Boc-Ser(tBu)-OH permite la manipulación selectiva durante la síntesis de péptidos y es esencial para sintetizar péptidos donde el hidroxilo de serina debe permanecer protegido hasta una etapa posterior.

 

P2: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de Boc-Ser(tBu)-OH?

R: Boc-Ser(tBu)-OH se utiliza principalmente como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). También se emplea en la síntesis de fosfopéptidos, glicopéptidos, productos farmacéuticos derivados de serina, inhibidores de enzimas y pequeñas moléculas biológicamente activas.

 

Garantía de calidad del producto

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Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-Ser(tBu)-OH que cumple con las rigurosas expectativas tanto de la fabricación de productos intermedios de síntesis de péptidos como de las aplicaciones de estándares de referencia:

 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥98,0% grado industrial;≥95,0% grado estándar de referencia, con trazabilidad cromatográfica completa), verificación de rotación óptica ([α]²⁰/D+8.0±2°, c=3 en DMF), verificación de la apariencia (polvo blanco a blanquecino), determinación del contenido de agua (Karl Fischer <0,5%), análisis de disolventes residuales (GC) y, cuando corresponda,¹Confirmación de identidad molecular por H NMR y MS.

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima (L-serina de proveedores calificados) hasta la protección Boc, la terc-butilación, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas: almacenamiento a largo plazo en–20 °C bajo atmósfera inerte, con estudios de estabilidad acelerada (40°C/75% RH) realizado en lotes representativos. Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las presentaciones regulatorias de los clientes. Vida útil: 3 años en–20 °DO; 2 años a las 4°DO.

 

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias para terapias basadas en péptidos, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría. La documentación de cumplimiento ISO está disponible a pedido.

 

Contáctenos

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Desde la síntesis de péptidos hasta la fabricación de productos farmacéuticos, su éxito depende de la calidad de sus materiales de partida. Cosperpharm ofrece Boc-Ser(tBu)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que necesita. Comuníquese con nuestro equipo hoy— nosotros’Estamos listos para respaldar su próximo proyecto con experiencia técnica y un servicio receptivo.