Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-homofenilalanina) es un aminoácido no natural protegido por Boc que presenta un grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) que protege la funcionalidad α-amino y una cadena lateral de homofenilalanina, un grupo fenilpropilo que se extiende desde el carbono α. La fórmula molecular es C₁₅H₂₁NO₄ con un peso molecular de 279,33 g/mol. La presencia del grupo Boc hace que el grupo amino sea inerte en una amplia gama de condiciones de reacción, lo que permite manipulaciones selectivas en el extremo del ácido carboxílico o en cualquier otra parte de la molécula.
Boc-L-Homophe-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (Boc-SPPS), que sirve como precursor protegido para incorporar residuos de L-homofenilalanina en péptidos sintéticos y peptidomiméticos. El grupo Boc en Boc-L-Homophe-OH proporciona una protección sólida delα-funcionalidad amino en todo el ensamblaje de la cadena y puede eliminarse selectivamente en condiciones ácidas suaves (típicamente TFA) sin alterar otros grupos protectores lábiles a los ácidos. Más allá de la síntesis de péptidos clásica, Boc-L-Homophe-OH ha encontrado aplicación en la preparación de inhibidores de peptidil proteasoma que contienen piperidina y otros compuestos biológicamente activos dirigidos a la vía ubiquitina-proteasoma. El motivo de homofenilalanina antinatural introducido por Boc-L-Homophe-OH se ha incorporado en numerosos programas de descubrimiento de fármacos, incluido el desarrollo de inhibidores de proteasa y terapias dirigidas a receptores donde la cadena lateral hidrófoba extendida mejora la afinidad de unión y la estabilidad metabólica.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-L-Homophe-OH
Número CAS
100564-78-1
Fórmula molecular
C₁₅H₂₁NO₄
Peso molecular
279,33 g/mol
Apariencia
Polvo blanco a casi blanco
Punto de fusión
76–80 °C
Punto de ebullición
439,6±38,0 °C (previsto)
Densidad
1,139 g/cm³
Solubilidad
Soluble en metanol
Rotación óptica
[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2% en etanol)
pka
3,95 ± 0,10 (previsto)
Temperatura de almacenamiento
2–8 °C
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Condiciones de almacenamiento
Guarde Boc-L-Homophe-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2–8 °C en un área seca y bien ventilada. El compuesto es higroscópico y sensible al calor; Se recomienda el almacenamiento bajo gas inerte (nitrógeno o argón) para evitar la absorción y degradación de la humedad. Proteger de la luz y mantener alejado de agentes oxidantes fuertes. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
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