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Boc-Glu(OMe)-OH
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Boc-Glu(OMe)-OH

Model:45214-91-3
Boc-Glu(OMe)-OH (éster 5-metílico del ácido N-Boc-L-glutámico, CAS 45214-91-3) es un derivado protegido del ácido L-glutámico que presenta un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) que protege la funcionalidad α-amino y un éster metílico que protege la cadena lateral del ácido γ-carboxílico. La fórmula molecular es C₁₁H₁₉NO₆ con un peso molecular de 261,27 g/mol. Esta estrategia de protección ortogonal, que emplea un grupo Boc lábil a los ácidos para la amina y un éster metílico lábil a las bases para el carboxilato de cadena lateral, permite reacciones selectivas de desprotección y acoplamiento durante la síntesis de péptidos en fase sólida y en fase de solución.

Boc-Glu(OMe)-OH es un componente fundamental de un aminoácido protegido ampliamente empleado en la síntesis de péptidos, donde sirve como intermediario clave para la introducción de residuos de ácido L-glutámico con protección selectiva de la cadena lateral. El grupo Boc de Boc-Glu(OMe)-OH proporciona una protección sólida delα-funcionalidad amino durante el ensamblaje de la cadena, mientras que el éster metílico en laγ-La posición permite estrategias de desprotección ortogonales. Boc-Glu(OMe)-OH desempeña un papel vital en aplicaciones farmacéuticas y biotecnológicas, particularmente en la síntesis de péptidos bioactivos y análogos resistentes a proteasas. Además, Boc-Glu(OMe)-OH sirve como intermediario en la síntesis de hidrato de cloruro de isodesmosina, un componente de la elastina, y se utiliza en la preparación de infusiones de aminoácidos compuestos para aplicaciones médicas.

 

 Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Boc-Glu(OMe)-OH

Número CAS

45214-91-3

Fórmula molecular

C₁₁H₁₉NO₆

Peso molecular

261,27 g/mol

Apariencia

Blanco sólido

Punto de fusión

74-77 °C

Punto de ebullición

428,4 ± 40,0 °C a 760 mmHg

Densidad

1.182 ± 0.06g/cm³ (previsto)

pka

3,82 ± 0,10 (previsto)

Condición de almacenamiento

2-8℃


 

ChemáticoP propiedad


El éster 5-metílico del ácido Boc-L-glutámico es un derivado de aminoácido que contiene grupos funcionales ácidos y básicos en su molécula. En consecuencia, este compuesto puede reaccionar tanto con ácidos fuertes como con bases fuertes para formar sales estables, exhibiendo las características de un compuesto anfótero. En aplicaciones farmacéuticas, se utiliza principalmente para preparar infusiones de aminoácidos compuestos y para sintetizar fármacos peptídicos.


 

Ruta Sintética



A las 0°C, añadir lentamente carbonato de dietil terc-butilo (10,2 g, 1,2 equivalentes) y trietilamina (19,0 ml, 3,5 equivalentes) a una solución de clorhidrato del ácido (S)-2-amino-5-metoxi-5-oxovalérico (7,70 g, 1,0 equivalentes) en dioxano (30 ml) y agua (15 ml). Agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 4 horas, luego eliminar el disolvente dioxano a presión reducida. Lavar la mezcla de reacción con éter, eliminar los residuos orgánicos, acidificar la fase acuosa a pH 4 usando ácido clorhídrico 1 M, extraer la fase acuosa con acetato de etilo, secar las fases orgánicas combinadas con sulfato de magnesio anhidro y finalmente eliminar el disolvente a presión reducida para obtener el producto objetivo Éster 5-metílico del ácido Boc-L-glutámico.

 

¿Por qué Cosperpharm?


Cuando su campaña de síntesis de péptidos o su programa intermedio farmacéutico requiere aminoácidos confiables protegidos con Boc, Cosperpharm ofrece Boc-Glu(OMe)-OH con el rigor analítico, la profundidad de la documentación y la flexibilidad de suministro que exigen los clientes de investigación y fabricación.


 

La protección ortogonal comienza con este bloque de construcción. El grupo Boc y el éster metílico en Boc-Glu(OMe)-OH permiten estrategias de desprotección selectivas que son esenciales para el ensamblaje de péptidos complejos. Cualquier impureza o racemización en este material de partida comprometerá la pureza y la actividad biológica del péptido final. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (98,0%), confirmación de rotación óptica, determinación del contenido de agua y análisis de disolventes residualesporque la integridad de su péptido depende de la calidad de este componente básico.

 

Documentación que respalde las presentaciones regulatorias y de investigación. Cada envío incluye un Certificado de Análisis (COA) con lotedatos específicos de pureza y caracterización, una hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera completa para entregas internacionales. Acuerdos de calidad personalizados y datos de caracterización adicionales están disponibles a pedido.

 

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Boc-Glu(OMe)-OH en toda la gama de aplicacionesdesde cantidades en escala de gramos para investigación y desarrollo de métodos hasta lotes en escala de kilogramos para validación de procesos y fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 57 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 23 semanas.

 

Soporte técnico para el flujo de trabajo sintético completo. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre condiciones de desprotección, estrategias de acoplamiento y métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas con el proceso.porque hemos trabajado extensamente con este aminoácido protegido en múltiples campañas de fabricación.

 

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.

 

Contáctenos


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