Boc-4-cloroanilina (N-(4-clorofenil)carbamato de terc-butilo) es un derivado de anilina protegido que presenta un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) unido al nitrógeno de la 4-cloroanilina. La molécula consta de un anillo de benceno paraclorado conectado a un resto carbamato, donde el grupo Boc sirve como un grupo protector robusto para el nitrógeno anilina.
La boc-4-cloroanilina es un intermedio sintético clave ampliamente utilizado en la investigación farmacéutica y la síntesis orgánica. Como derivado de anilina protegido, la Boc-4-cloroanilina permite a los químicos realizar transformaciones selectivas en el anillo aromático.—como ortolitiación, reacciones de acoplamiento cruzado y sustituciones nucleofílicas.—sin interferencia del nitrógeno anilina reactivo. El grupo Boc se puede eliminar fácilmente en condiciones ácidas suaves (por ejemplo, TFA o HCl), lo que proporciona una ruta confiable para obtener derivados de 4-cloroanilina funcionalizados. La boc-4-cloroanilina sirve como nucleófilo que reacciona eficientemente con varios electrófilos para formar anilinas sustituidas y se utiliza en la síntesis de quinazolinonas y otros compuestos heterocíclicos. Quizás lo más significativo es que la Boc-4-cloroanilina desempeña un papel fundamental en una de las rutas sintéticas del efavirenz.—un medicamento antirretroviral esencial utilizado en el tratamiento del síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA)—mediante una reacción de ortolitiación. el compuesto‘s forma cristalina bien definida, alta pureza (≥97.5–99%) y su reactividad predecible hacen de la Boc-4-cloroanilina un componente indispensable para los químicos medicinales y los científicos de desarrollo de procesos que trabajan en la síntesis de moléculas complejas.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-4-cloroanilina
Número CAS
18437-66-6
Fórmula molecular
C₁₁H₁₄ClNO₂
Peso molecular
227,69 g/mol
Apariencia
Blanco sólido
Punto de fusión
102–106°C (iluminado)
Densidad
1,195 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición
265,2 ± 23,0°C (previsto)
pka
12.99±0.70
Condición de almacenamiento
Conservar a temperatura ambiente en un lugar fresco y seco.
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su programa de química medicinal o campaña de fabricación de API requiere intermedios de anilina protegidos confiables, Cosperpharm ofrece Boc-4-cloroanilina con la pureza, consistencia y documentación que esperan los clientes farmacéuticos.
Pureza que permite una química reproducible. La ortolitiación de Boc-4-cloroanilina.—un paso clave en la síntesis de efavirenz—Es muy sensible a las impurezas. Cualquier variabilidad en el material de partida puede comprometer el rendimiento de la reacción y la calidad del producto. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza HPLC/GC (≥97.5–99%), confirmación del punto de fusión y verificación de identidad.—porque su compleja ruta sintética depende de la calidad de este componente básico.
Documentación que respalde sus necesidades regulatorias y de investigación. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote, trazabilidad cromatográfica y verificación de propiedades físicas. Acuerdos de calidad personalizados y documentación adicional están disponibles a pedido para los clientes que requieren soporte regulatorio mejorado.
Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Boc-4-cloroanilina desde cantidades de I+D en escala de gramos para la exploración de química medicinal hasta lotes a escala de kilogramos para el desarrollo de procesos y la fabricación comercial. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5–7 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 2–3 semanas.
Soporte técnico para sus desafíos sintéticos. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de ortolitiación, las estrategias de desprotección de Boc y la funcionalización posterior del andamio de anilina.—porque tenemos una amplia experiencia con este intermediario versátil en múltiples campañas sintéticas.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.—sin cargos ocultos, sin retrasos inesperados.
Ventajas del producto
Intermedio clave para la síntesis de efavirenz
La boc-4-cloroanilina desempeña un papel fundamental en una de las rutas sintéticas del efavirenz, un fármaco antirretroviral de primera línea para el tratamiento del VIH/SIDA. La reacción de ortolitiación de Boc-4-cloroanilina representa una transformación clave en esta vía, con rendimientos químicos de flujo documentados del 70 % en comparación con el 28 % en los procesos por lotes.
Reactividad ortogonal mediante protección Boc
El grupo protector Boc en Boc-4-cloroanilina permite la funcionalización selectiva del anillo aromático mientras enmascara el nitrógeno reactivo de la anilina. Esta estrategia de protección ortogonal permite a los químicos realizar diversas transformaciones.—incluyendo ortolitiación, acoplamiento Suzuki y Buchwald–aminación hartwig—con selectividad predecible. El grupo Boc se elimina fácilmente en condiciones ácidas suaves (TFA o HCl), lo que proporciona una vía de desprotección limpia.
Bloque de construcción versátil para la síntesis de heterociclos
La boc-4-cloroanilina sirve como nucleófilo que reacciona eficientemente con aminas y otros electrófilos para formar anilinas sustituidas. Se emplea en la síntesis de quinazolinonas y otros compuestos heterocíclicos farmacéuticamente relevantes, lo que demuestra su utilidad en diversos programas de química medicinal.
Alta pureza y forma cristalina
La boc-4-cloroanilina está disponible en grados de alta pureza (≥97.5–99%) y se presenta como un sólido cristalino blanco con un punto de fusión bien definido de 102–106 °C. Esta forma cristalina facilita el pesaje, manipulación y purificación convenientes.—ventajas prácticas que agilizan los flujos de trabajo sintéticos.
Estable y cómodo de almacenar
La boc-4-cloroanilina es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas (temperatura ambiente, lugar fresco y seco), y ofrece una excelente vida útil sin necesidad de almacenamiento especializado en cadena de frío. Esta estabilidad lo convierte en una opción práctica tanto para laboratorios de investigación como para instalaciones de fabricación.
Condiciones de almacenamiento
Guarde la Boc-4-cloroanilina en un recipiente herméticamente cerrado a temperatura ambiente en un lugar fresco y seco. Mantener el recipiente protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.
Vida útil: La estabilidad a largo plazo se mantiene cuando se almacena en un lugar fresco y seco. Para un almacenamiento prolongado, asegúrese de que el recipiente esté herméticamente cerrado para evitar la entrada de humedad.
Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
¿Necesita Boc-4-cloroanilina para su síntesis de efavirenz, su programa de descubrimiento de quinazolinona o su campaña de química medicinal? Cosperpharm está preparado para suministrarle la calidad y la documentación que necesita. Comuníquese con nuestro equipo hoy—nosotros‘Estamos aquí para ayudarle a hacer avanzar su proyecto.
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