Ácido benzotiazol-5-carboxílico

El ácido benzotiazol-5-carboxílico es un andamio heterocíclico privilegiado que se encuentra en numerosas moléculas bioactivas, incluidos fármacos, agroquímicos y materiales. La presencia del mango de ácido carboxílico en el ácido benzotiazol-5-carboxílico permite una derivatización sencilla a amidas, ésteres, cloruros de acilo o conjugados, lo que convierte a este compuesto en un componente versátil para la química medicinal y la biología química. El ácido benzotiazol-5-carboxílico presenta un átomo de azufre en el anillo de tiazol que contribuye a propiedades electrónicas y capacidades de unión de metales únicas, que se explotan en estudios de inhibición enzimática y química de coordinación. Por estas razones, el ácido benzotiazol-5-carboxílico es un intermedio preferido para construir diversas moléculas bioactivas y materiales funcionales.

Parámetros del producto

Ruta típica de preparación

El ácido benzotiazol-5-carboxílico se prepara convenientemente mediante hidrólisis del éster etílico correspondiente:

● Material de partida: benzotiazol‑5‑carboxilato de etilo (CAS 103261‑70‑7): 5,30 g, 25,6 mmol.

● Procedimiento: Disolver el éster en una mezcla de metanol (150 ml), THF (40 ml) y agua (5 ml). Añadir NaOH acuoso al 50 % (10 ml). Revuelva a temperatura ambiente durante 18 horas.

● Elaboración: Concentrar la mezcla de reacción. Dispersar el residuo en agua (300 ml) y éter dietílico (200 ml). Deseche la capa orgánica. Ajustar la capa acuosa a pH 4 con HCl concentrado, luego extraer con acetato de etilo (3 x 300 ml). Se combinan los extractos orgánicos, se lavan con salmuera (200 ml), se secan sobre Na₂SO₄ y se concentran.

● Rendimiento: 4,30 g (94 %) de ácido benzotiazol-5-carboxílico en forma de un sólido blanco.

Este método es suave, escalable y evita condiciones adversas, preservando la pureza del producto.

Recomendaciones de almacenamiento y manipulación

● Almacenamiento: Almacenar en un recipiente seco y sellado a temperatura ambiente (ambiente). Proteger de la humedad y oxidantes fuertes. El compuesto es un sólido combustible (Clase de almacenamiento 11); Mantener alejado de fuentes de ignición.

● Estabilidad: Estable durante al menos 24 meses en las condiciones de almacenamiento recomendadas.

● Manipulación: Úselo en un área bien ventilada (campana de extracción) con EPI estándar (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad). Evite la formación de polvo.

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuál es la diferencia entre el ácido benzotiazol-5-carboxílico y otros isómeros (por ejemplo, 2‑ o 6‑)?

R: La posición del grupo ácido carboxílico afecta dramáticamente la reactividad, solubilidad y actividad biológica del compuesto. El isómero 5-carboxilo ofrece una forma molecular lineal y permite la conjugación a través de la posición 2 (si no está sustituido) o mediante el grupo carboxilo. A menudo se prefiere para construir bibliotecas unidas a amida. El isómero 2-carboxi también es común, pero se comporta de manera diferente en la coordinación de metales debido a la proximidad al nitrógeno tiazol.

P2: ¿Cómo debo almacenar el ácido benzotiazol‑5‑carboxílico?

R: Guárdelo a temperatura ambiente en un recipiente seco y herméticamente cerrado. Es estable durante al menos dos años. No se requiere una atmósfera inerte especial, pero se recomienda protección contra la humedad.

Contáctenos

Ácido benzotiazol-5-carboxílico (CAS 68867‑17‑4): ya sea que necesite una pequeña muestra para probar una reacción, un estándar de referencia para el control de calidad o material a granel para la producción, estamos listos.

Simplemente comuníquese con nosotros, díganos lo que necesita y lo atenderemos desde allí. Cosperpharm es su socio confiable a largo plazo para el ácido benzotiazol-5-carboxílico y otros intermedios heterocíclicos.